2-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)pyridine | 457932-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)pyridine
• CAS: 457932-45-5
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: FXBSJSUUPGFVQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)pyridine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [Pt(flpy)₂(Me)Cl]
  参考文献：
  名称：

  Developing strongly luminescent platinum(iv) complexes: facile synthesis of bis-cyclometalated neutral emitters

  摘要：

  一种一锅法提供了轻松获得强发光的铂（IV）配合物的途径，量子产率高达81%，是铂（IV）发射体中发现的最高值。

  DOI：

  10.1039/c5cc09566b
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-9,9-二甲基芴 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有高效红色磷光的均质环金属化铱配合物及其在有机发光二极管中的应用

  摘要：

  已经进行了一系列面部均质环金属化铱 (III) 配合物的磷光研究。所研究的配合物具有一般结构 Ir(III)(CN)(3)，其中 (CN) 是单阴离子环金属化配体：2-(5-methylthiophen-2-yl)pyridinato, 2-(thiophen-2-yl) -5-三氟甲基吡啶基，2,5-二(噻吩-2-基)吡啶基，2,5-二(5-甲基噻吩-2-基)吡啶基，2-(苯并[b]噻吩-2-基)吡啶基， 2-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)吡啶基、1-苯基异喹啉基、1-(噻吩-2-基)异喹啉基或1-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)异喹啉。所有配合物在 298 K 甲苯中的发光特性如下：磷光量子产率 Phi(p) = 0.08-0.29，发射峰 lambda(max) = 558-652 nm，发射寿命 tau = 0.74-4.7 微米。通过引入适当的取代基，例如甲基、三氟甲基或噻吩-2-基，可以观察到

  DOI：

  10.1021/ja034732d

文献信息

• Thermally Robust and Tuneable Phosphorescent Gold(III) Complexes Bearing (N^N)‐Type Bidentate Ligands as Ancillary Chelates
  作者：Robert Malmberg、Michael Bachmann、Olivier Blacque、Koushik Venkatesan

  DOI：10.1002/chem.201805486

  日期：2019.3.7

  room‐temperature phosphorescence emission in a new series of gold(III) complexes. Photophysical studies of the newly synthesised and characterised complexes revealed phosphorescent emission of the complexes at room temperature in solution, thin films when doped in poly(methyl methacrylate) (PMMA) as well as in 2‐Me‐THF at 77 K. The complexes exhibit highly tuneable emission behaviour with photoluminescent

  磷光单环金属化金（III）配合物及其在有机发光二极管（OLED）中的可能应用可以通过抑制各自辅助配体的还原消除而提高其热稳定性，从而显着增强。结合非共轭的5,5'-（1-甲基亚乙基）双（3-三氟甲基）-1 H合理地调节环金属化配体的π共轭吡唑被用作在一系列新的金（III）配合物中实现室温磷光发射的策略。对新合成和表征的配合物的光物理研究表明，该配合物在室温，溶液，掺杂于聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）和2-Me-​​THF中的薄膜在77 K下时呈磷光发射。这些配合物表现出高度可调节的发射行为，光致发光量子效率高达22％，激发态寿命在63–300μs的范围内。详细的光物理研究与DFT和TD-DFT计算相结合，支持以下结论：发射特性受环金属化配体和辅助螯合配体的强烈支配。热重研究进一步表明金的热稳定性III配合物得到了极大的增强，使这些配合物对OLED应用更具吸引力。
• Aromatic C–H Activation in the Triplet Excited State of Cyclometalated Platinum(II) Complexes Using Visible Light
  作者：Fabio Juliá、Pablo González-Herrero

  DOI：10.1021/jacs.5b13311

  日期：2016.4.27

  group by monocyclometalated Pt(II) complexes is reported. Precursors of the type [PtMe(C^N)(N^CH)], where N^CH is 2-phenylpyridine (ppyH) or related compunds with diverse electronic properties and C^N is the corresponding cyclometalated ligand, afford homoleptic cis-[Pt(C^N)2] complexes upon irradiation with blue LEDs at room temperature with evolution of methane. Heteroleptic derivatives cis-[Pt(ppy)(C'^N')]

  报道了通过单环金属化 Pt(II) 配合物对含有 N 供体杂芳族部分作为导向基团的芳烃底物进行可见光驱动的环金属化。[PtMe(C^N)(N^CH)] 类型的前体，其中 N^CH 是 2-苯基吡啶 (ppyH) 或具有不同电子特性的相关化合物，C^N 是相应的环金属化配体，提供均配顺式[Pt(C^N)2] 在室温下用蓝色 LED 照射时形成复合物，并释放出甲烷。杂配衍生物顺式-[Pt(ppy)(C'^N')]类似地从[PtMe(ppy)(N'^C'H)]获得，其中N'^C'H代表一组扩展的杂芳族化合物. 实验和计算研究证明了前所未有的 CH 氧化加成，
• Spotlight on the ligand: luminescent cyclometalated Pt(<scp>iv</scp>) complexes containing a fluorenyl moiety
  作者：Fabio Juliá、Pablo González-Herrero

  DOI：10.1039/c6dt01722c

  日期：——

  The synthesis, electrochemistry and photophysical properties of a family of Pt(IV) complexes with cyclometalated 2-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)pyridine (flpy) are reported. Homoleptic and heteroleptic tris-cyclometalated complexes with a meridional configuration, mer-[Pt(C^N)2(flpy)]OTf, with C^N = flpy or cyclometalated 2-phenylpyridine (ppy), were prepared by reacting the bis-cyclometalated precursors

  报道了具有环金属化的2-（9,9-二甲基芴-2-基）吡啶（flpy）的Pt（IV）配合物家族的合成，电化学和光物理性质。均配型，并用子午构造杂三-环金属化配合物，聚体- [铂（C ^ N）2（flpy）]光学传递函数，其中C ^ N = flpy或环金属化2-苯基吡啶（PPY），进行通过使所述双-制备在存在两个当量的AgOTf的情况下，带有flpyH的环金属化前体[Pt（C ^ N）2 Cl 2 ]。通过光异构化获得相应的面部异构体。铂（IV）具有flpy的配合物在298 K的流体溶液中在近可见区域具有强烈的吸收和黄色磷光，量子产率在0.06-0.28范围内，寿命为数百微秒。在所有情况下，发射基本上都来自3 LC（flpy）状态，几乎没有金属轨道贡献。但是，计算计算和实验数据表明，金属轨道对发射态的贡献的细微变化对量子产率产生了深远的影响，而通过使LMCT态失活的热种群进行的非辐射失活则没有显着影响。
• METALLIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE COMPRISING THE SAME
  申请人：Suh Dong-Hack

  公开号：US20090326236A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to a light emitting binuclear transition metal compound of Chemical Formulae 1 and 2, and an organic electroluminescence device including the compound. In the Chemical Formulae 1 and 2, M is selected from Ir, Pt, Rh, Re, and Os, and m is 2, provided that the m is 1 when M is Pt.

  本发明涉及化学式1和2的发光双核过渡金属化合物，以及包括该化合物的有机电致发光器件。在化学式1和2中，M选自Ir、Pt、Rh、Re和Os，m为2，当M为Pt时，m为1。
• Excited-state modulation <i>via</i> alteration of the heterocyclic moiety in 9,9-dimethylfluorene-based Ir(<scp>iii</scp>) phosphorescent dopants for blue PhOLEDs
  作者：Bo-Sun Yun、So-Yoen Kim、Jin-Hyoung Kim、Sanghun Lee、Ho-Jin Son、Sang Ook Kang

  DOI：10.1039/d1tc05559c

  日期：——

  fac-Ir(pz), fac-/mer-Ir(im), and fac-/mer-Ir(bzim)) with 9,9-dimethylfluorenyl (dmf)-based ligands (dmfC^N or dmfC^C:) tuned with various heterocyclic chelating moieties (pyridyl (py), pyrazolyl (pz), imidazolyl (im), and benzimidazolyl (bzim)) were prepared and investigated for the development of novel efficient blue phosphorescent dopants. Of these Ir(III) complexes, the mer-Ir(im) complex was compared

  与 9,9-二甲基芴基的一系列 Ir( III ) 配合物（fac -Ir(py)、fac -Ir(pz)、fac -/ mer -Ir(im)和fac -/ mer -Ir(bzim) ） (dmf) 基配体 ( dmf C^N 或dmf C^C:) 与各种杂环螯合部分（吡啶基 (py)、吡唑基 (pz)、咪唑基 (im) 和苯并咪唑基 (bzim)）进行了调整并进行了研究用于开发新型高效蓝色磷光掺杂剂。在这些 Ir( III ) 配合物中，mer -Ir(im)配合物与之前报道的 Ir(III )配合物，即mer-三( N-苯基-N′-甲基咪唑)铱( mer -Ir(pim) )、mer-三( N-二苯并呋喃苯基-N′-甲基咪唑)铱(mer - Ir ( im- O) )、 mer-三( N-二苯并噻吩-N'-甲基咪唑)铱( mer -Ir(im-S) )，以及用dmf部分取代苯基咪唑