3α-amino-5β-cholan-24-oic acid | 106697-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-amino-5β-cholan-24-oic acid
• 英文别名: acido 3α-amino-5β-colanico；3α-amino-5β-cholanoic acid-(24)；3α-Amino-5β-cholansaeure-(24)；(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-amino-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 106697-48-7
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₂
• 分子量: 375.595
• InChiKey: WDNJURLOMMOWDE-HVATVPOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-amino-5β-cholan-24-oic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 3β-amino-5β-cholan-24-oic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Bellini; Quaglio; Guarneri, Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 5, p. 401 - 407

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3β-formyloxy-5β-cholan-24-oate 在 甲醇 、 sodium methylate 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3α-amino-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  新型石胆酸衍生物作为维生素D受体激动剂的开发。

  摘要：

  尽管与维生素D3的活性代谢产物1α，25-二羟基维生素相比，胆酸（2）与维生素D受体（VDR）的第二种内源性配体与维生素D3的活性代谢产物的结合亲和力和维生素D活性非常弱D3（1）。据报道，作为VDR激动剂，3-酰化的石胆酸比石胆酸（2）的效力稍强。在这里，为了开发更有效的石胆酸衍生物，我们合成了带有3-磺酸盐/碳酸盐或3-氨基/酰胺取代基的几种衍生物，并研究了它们对人早幼粒细胞白血病HL-60细胞的诱导分化活性。在石胆酸（2）的3位引入一个氮原子会降低活性，但是带有3-甲基磺酸盐基团的化合物6的活性比硫代胆酸（2）或它的酰化衍生物要强。通过竞争性结合测定和X射线晶体学分析VDR配体结合域（LBD）与6的复合物，证实了6与VDR的结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.003

文献信息

• Synthesis of Novel Steroid-Peptoid Hybrid Macrocycles by Multiple Multicomponent Macrocyclizations Including Bifunctional Building Blocks (MiBs)
  作者：Daniel Rivera、Ludger Wessjohann

  DOI：10.3390/12081890

  日期：——

  pseudo-amino acid by an Ugi-4CR-based cyclooligomerization approach. Both types of macrocycles are steroid-peptoid hybrid macrocycles containing exocyclic peptidic chains. These novel frameworks are a result of the use of bile acids bifunctionalized with carboxylic and amino functionalities as bifunctional building blocks of the Ugi-MiB approach.

  通过实施 MiB 方法的新颖组合，产生了两组新的胆烷-类肽杂化大环化合物。通过在基于双向双 Ugi-四组分 (Ugi-4CR) 的大环化方案中利用胆烷二羧酸和二胺，获得了包含杂环和芳基部分的基于类固醇的杂化大环内酰胺。或者，通过基于 Ugi-4CR 的环寡聚方法从胆烷假氨基酸生产 N-取代的环胆酰胺。两种类型的大环化合物都是含有环外肽链的类固醇-类肽杂化大环化合物。这些新颖的框架是使用羧基和氨基双功能化的胆汁酸作为 Ugi-MiB 方法的双功能构建块的结果。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR PROFILING OF GUT MICROBIOTA-ASSOCIATED BILE SALT HYDROLASE (BSH) ACTIVITY
  申请人：CORNELL UNIVERSITY

  公开号：US20210323996A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  A composition having the following structure: wherein: R 1 is OH, ester group, ether group, amine, thiol, thioether, halide, or a group containing an alkynyl or azido functionality; R 2 is H, OH, ester group, ether group, amine, thiol, thioether, halide, or a group containing an alkynyl or azido functionality; R 3 is a group containing a reactive functionality capable of covalent binding to a thiol or amine; and R 4 is H, OH, ester group, ether group, amine, thiol, thioether, halide, or a group containing an alkynyl or azido functionality; wherein one of R 1 , R 2 and R 4 is a group containing an alkynyl or azido functionality. Also disclosed is a method for profiling changes in BSH enzyme activity by attaching active BSH enzymes in a sample to the probe shown above, attaching a tag to the probe, and detecting the active BSH enzymes to obtain an activity profile.

  一种具有以下结构的组合物：其中：R1为OH，酯基，醚基，胺，硫醇，硫醚，卤素，或含有炔基或叠氮功能的基团；R2为H，OH，酯基，醚基，胺，硫醇，硫醚，卤素，或含有炔基或叠氮功能的基团；R3为含有反应性功能的基团，能够共价结合到硫醇或胺上；R4为H，OH，酯基，醚基，胺，硫醇，硫醚，卤素，或含有炔基或叠氮功能的基团；其中R1、R2和R4中的一个为含有炔基或叠氮功能的基团。还公开了一种通过将样品中的活性BSH酶附着到上述探针上，将标记附着到探针上，并检测活性BSH酶以获得活性剖面的方法。
• Antimicrobial activity of basic cholane derivatives. X. Synthesis of 3α- and 3β-amino-5β-cholan-24-oic acids
  作者：Anna M. Bellini、Elena Mencini、Maria P. Quaglio、Mario Guameri、Adamo Fini

  DOI：10.1016/0039-128x(91)90073-5

  日期：1991.7

  simple and convenient route to 3 alpha- and 3 beta-amino-5 beta-cholan-24-oic acids was developed via Leuckart-Wallach amination reduction and subsequent acid hydrolysis. Two epimeric formylamino derivatives were produced (alpha and beta), approximately in a 1:1 ratio, as determined by 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy. The two isomers were separated by making use of their different solubilities

  通过Leuckart-Wallach的胺化还原反应和随后的酸水解，开发了一种简单且方便的途径，可制得3α-和3β-氨基-5β-cholan-24-oic酸。通过13 C核磁共振波谱测定，生成了两种差向异构甲酰氨基衍生物（α和β），其比例约为1：1。通过使用它们在乙醚中的不同溶解度来分离这两种异构体。通过与真实参考样品进行比较，确定了两种氨基酸的绝对构型。
• Redel et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1949, p. 877,881
  作者：Redel et al.

  DOI：——

  日期：——
• Satoh; Hagitani, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 1310
  作者：Satoh、Hagitani

  DOI：——

  日期：——