trans-3',5'-di-tert-butyl-4'-methoxymethoxy-3,5-dimethoxystilbene | 791115-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-3',5'-di-tert-butyl-4'-methoxymethoxy-3,5-dimethoxystilbene
• 英文别名: 1,3-ditert-butyl-5-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]-2-(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 791115-69-0
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄
• 分子量: 412.569
• InChiKey: XJXNHXMTFLMBNR-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3',5'-di-tert-butyl-4'-methoxymethoxy-3,5-dimethoxystilbene 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到trans-3',5'-di-tert-butyl-4'-methoxymethoxy-3,5-dimethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  均相溶液中羟基二苯乙烯衍生物的抗氧化活性

  摘要：

  已经研究了白藜芦醇和萜类萜的几种类似物的顺式和反式异构体的抗氧化活性，特别是关于烯烃双键的立体化学的影响。这些化合物的抗氧化能力是通过测量它们与过氧自由基以及与其中两个自由基在抑制反应中裂解的酚O-H键的键离解焓（BDE）的反应速率常数来估算的。目前的数据表明，在均相溶液中，所研究的各种羟基丁苯醚均表现为温和的抗氧化剂，但4和6的反式异构体明显例外，其活性仅略低于α-生育酚（维生素E）的活性。抑制反应的速率常数表明，在所有检查的情况下，顺式-羟基sti的抗氧化活性比相应的反式异构体差2至6倍。这种较低的反应性取决于焓因素，因为它可以通过O-H键离解焓的实验值中的3' ，5'-二-两个几何异构体来推断叔-丁基4'-羟基-3,5-二甲氧基苯乙烯表明，顺式异构体中的O-H键强度大1.8 kcal / mol。DFT计算提供了该结果的合理性，表明，尽管顺式几何结构暗示了相对于苯氧基自由基和母体羟基

  DOI：

  10.1021/jo0497860
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-3',5'-di-tert-butyl-4'-methoxymethoxy-3,5-dimethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  均相溶液中羟基二苯乙烯衍生物的抗氧化活性

  摘要：

  已经研究了白藜芦醇和萜类萜的几种类似物的顺式和反式异构体的抗氧化活性，特别是关于烯烃双键的立体化学的影响。这些化合物的抗氧化能力是通过测量它们与过氧自由基以及与其中两个自由基在抑制反应中裂解的酚O-H键的键离解焓（BDE）的反应速率常数来估算的。目前的数据表明，在均相溶液中，所研究的各种羟基丁苯醚均表现为温和的抗氧化剂，但4和6的反式异构体明显例外，其活性仅略低于α-生育酚（维生素E）的活性。抑制反应的速率常数表明，在所有检查的情况下，顺式-羟基sti的抗氧化活性比相应的反式异构体差2至6倍。这种较低的反应性取决于焓因素，因为它可以通过O-H键离解焓的实验值中的3' ，5'-二-两个几何异构体来推断叔-丁基4'-羟基-3,5-二甲氧基苯乙烯表明，顺式异构体中的O-H键强度大1.8 kcal / mol。DFT计算提供了该结果的合理性，表明，尽管顺式几何结构暗示了相对于苯氧基自由基和母体羟基

  DOI：

  10.1021/jo0497860