N-benzylimine-phenylalanine amide | 108945-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzylimine-phenylalanine amide
• 英文别名: 2-(Benzylideneamino)-3-phenylpropanamide
• CAS: 108945-12-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: PZVSTSZYALKVEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylimine-phenylalanine amide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以564 mg的产率得到2-(benzylamino)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  构象受限的氨基酸和肽衍生物的合成

  摘要：

  6-苄基哌嗪-2,3,5-三酮 5，循环苯丙氨酸衍生物可以在N 4，C 6和N 1处选择性地和顺序地烷基化，以提供一定范围的构象约束苯丙氨酸 模仿物。 烷基化在C 6处，苯丙氨酸 在温和的条件下可得到部分的P 3并产生构成二烷基化的α-碳的Phe衍生物。 烷基化 的 哌嗪 5使用溴乙酸甲酯 和 溴丙酸乙酯可以访问构象受限的类肽7和21苯丙氨酸 和 苯丙氨酸类似物。还报道了三烯丙基化衍生物17的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b108872f
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氨基-苯丙酰胺 、 苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-benzylimine-phenylalanine amide
  参考文献：
  名称：

  构象受限的氨基酸和肽衍生物的合成

  摘要：

  6-苄基哌嗪-2,3,5-三酮 5，循环苯丙氨酸衍生物可以在N 4，C 6和N 1处选择性地和顺序地烷基化，以提供一定范围的构象约束苯丙氨酸 模仿物。 烷基化在C 6处，苯丙氨酸 在温和的条件下可得到部分的P 3并产生构成二烷基化的α-碳的Phe衍生物。 烷基化 的 哌嗪 5使用溴乙酸甲酯 和 溴丙酸乙酯可以访问构象受限的类肽7和21苯丙氨酸 和 苯丙氨酸类似物。还报道了三烯丙基化衍生物17的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b108872f

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of platinum(II) complexes containing substituted ethylenediamine ligands
  作者：Henri Brunner、Peter Hankofer、Ulrich Holzinger、Barbara Treittinger、Helmut Schönenberger

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90162-v

  日期：1990.2
• Synthesis of conformationally constrained amino acid and peptide derivatives
  作者：Bailey、Bannister、Bernad、Blanchard、Boa

  DOI：10.1039/b108872f

  日期：2001.12.11

  6-Benzylpiperazine-2,3,5-trione 5, a cyclic phenylalanine derivative, can be selectively and sequentially alkylated at N4, C6 and N1 to provide a range of conformationally constrained phenylalanine mimetics. Alkylation at C6, the α-carbon of the phenylalanine moiety is achieved under mild conditions and gives rise to Phe derivatives posessing a dialkylated α-carbon. Alkylation of piperazine 5 using

  6-苄基哌嗪-2,3,5-三酮 5，循环苯丙氨酸衍生物可以在N 4，C 6和N 1处选择性地和顺序地烷基化，以提供一定范围的构象约束苯丙氨酸 模仿物。 烷基化在C 6处，苯丙氨酸 在温和的条件下可得到部分的P 3并产生构成二烷基化的α-碳的Phe衍生物。 烷基化 的 哌嗪 5使用溴乙酸甲酯 和 溴丙酸乙酯可以访问构象受限的类肽7和21苯丙氨酸 和 苯丙氨酸类似物。还报道了三烯丙基化衍生物17的X射线晶体结构。