1,3-dicarbomethoxy 4,6-benzenedicarboxylic acid | 28132-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dicarbomethoxy 4,6-benzenedicarboxylic acid
• 英文别名: 4,6-bis(methoxycarbonyl)isophthalic acid；2,5-Dicarbomethoxy-isophthalsaeure；1,2,4,5-Benzenetetracarboxylic acid, 1,5-dimethyl ester；4,6-bis(methoxycarbonyl)benzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 28132-03-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₈
• 分子量: 282.207
• InChiKey: JKXWQZNEVLDPDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dicarbomethoxy 4,6-benzenedicarboxylic acid 、 原甲酸三乙酯 生成 1,5-diethyl 2,4-dimethyl benzene-1,2,4,5-tetracarboxylate 、 1,2,4-triethyl 5-methyl benzene-1,2,4,5-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  均苯四酸的酯。第一部分：非手性醇的酯：部分和混合的均苯四甲酸酯酯的区域选择性合成，使用原甲酸酯酯对均苯四甲酸酯体系进行定量酯化的酯交换反应机理以及邻苯二甲酸酯二酸酯取代模式的简便合成

  摘要：

  温和的条件和可逆酸酐的形成允许在酯化过程中对均苯四甲酸二酐（PMDA，苯-1,2,4,5-四羧酸二酐）的四个当量羰基进行相对区分，从而导致区域选择性方法产生广泛的部分或全部酯化的产品或在不同位置带有不同酯化基团的产品。均苯四甲酸单酯酸酐在二氯甲烷/三乙胺中由1当量的醇有效形成。在相同条件下，两个不同可以使醇顺序地反应。用2当量的醇，获得通常的间位和对位二酯混合物，通过与HOAc结晶分离。间苯二甲酸和对二苄基均苯四酸酯通过进一步酯化然后氢解而充当其他二酯的区域特异性来源。发现回流的原甲酸三酯能定量在自催化条件下均苯四甲酸体系的酯化; 与预先存在的酯进行的少量酯交换（占总产物的0-5％）归因于可逆酸酐的形成。为了用醇进行一般的酯化反应，使用草酰氯获得了部分酯酰氯。均苯四甲酸三酯在蒸馏时提供邻二酯酸酐，从而提供了进入该系统中最新颖的邻位取代模式的容易途径。通过选择性皂化或通过预先引入一个苄基酯取

  DOI：

  10.1021/jo800543w
• 作为产物：
  描述：

  1,5-dibenzyl 2,4-dimethyl benzene-1,2,4,5-tetracarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以51.2%的产率得到1,3-dicarbomethoxy 4,6-benzenedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  均苯四酸的酯。第一部分：非手性醇的酯：部分和混合的均苯四甲酸酯酯的区域选择性合成，使用原甲酸酯酯对均苯四甲酸酯体系进行定量酯化的酯交换反应机理以及邻苯二甲酸酯二酸酯取代模式的简便合成

  摘要：

  温和的条件和可逆酸酐的形成允许在酯化过程中对均苯四甲酸二酐（PMDA，苯-1,2,4,5-四羧酸二酐）的四个当量羰基进行相对区分，从而导致区域选择性方法产生广泛的部分或全部酯化的产品或在不同位置带有不同酯化基团的产品。均苯四甲酸单酯酸酐在二氯甲烷/三乙胺中由1当量的醇有效形成。在相同条件下，两个不同可以使醇顺序地反应。用2当量的醇，获得通常的间位和对位二酯混合物，通过与HOAc结晶分离。间苯二甲酸和对二苄基均苯四酸酯通过进一步酯化然后氢解而充当其他二酯的区域特异性来源。发现回流的原甲酸三酯能定量在自催化条件下均苯四甲酸体系的酯化; 与预先存在的酯进行的少量酯交换（占总产物的0-5％）归因于可逆酸酐的形成。为了用醇进行一般的酯化反应，使用草酰氯获得了部分酯酰氯。均苯四甲酸三酯在蒸馏时提供邻二酯酸酐，从而提供了进入该系统中最新颖的邻位取代模式的容易途径。通过选择性皂化或通过预先引入一个苄基酯取

  DOI：

  10.1021/jo800543w

文献信息

• Crystal Structure of a Metallohybrid Acid of 1,3,5-Benzenetricarboxylic Acid of Copper(II)
  作者：Kusum Bania、Nilotpal Barooah、Rupam Sarma、Jubaraj Bikash Baruah

  DOI：10.1007/s10870-007-9262-1

  日期：2008.1

  The crystal structure of a metallohybrid carboxylic acid obtained from the reaction of 1,3,5-benzenetricarboxylic acid (TCAH3) with copper(II)acetate monohydrate in the presence of pyridine (py) having composition Cu(py)2(TCAH2)2(H2O)2 [1] is reported. It crystallizes in triclinic space group P-1 and with a = 7.0110(3)Å, b = 8.9523(5)Å, c = 11.5370(5) Å, α = 79.776(3) °, β = 82.881(3)°, γ = 83.628(3)°, and V = 704.18(6)Å3. The hydrogen bond in 1 is compared with the hydrogen bond pattern in the structure of 1,3-dicarbomethoxy 4,6-benzenedicarboxylic acid, which crystallizes in mononclinic space group P21/c and has unit cell parameters of a = 6.9549(16)Å, b = 8.7676(15)Å, c = 20.111(4)Å; β = 92.585(17) ° and V = 1225.1(4) Å3. Crystal structure of a metallohybrid carboxylic acid obtained from the reaction of 1,3,5-benzenetricarboxylic acid with copper(II)acetate monohydrate in the presence of pyridine is determined and compared with hydrogen bond pattern present in the structure of 1,3-dicarbomethoxy 4,6-benzenedicarboxylic acid. Crystal structure of a metallohybrid acid of 1,3,5-benzenetricarboxylic acid of copper(II). Kusum Bania, Nilotpal Barooah, Rupam Sarma, Jubaraj B. Baruah

  报道了一种金属杂化羧酸的晶体结构，该羧酸是由1,3,5-苯三羧酸（TCAH3）与水合醋酸铜(II)在吡啶（py）存在下反应生成的，其组成为Cu(py)2(TCAH2)2(H2O)2[1]。该化合物结晶于 triclinic 空间群 P-1，晶胞参数为 a = 7.0110(3) Å，b = 8.9523(5) Å，c = 11.5370(5) Å，α = 79.776(3)°，β = 82.881(3)°，γ = 83.628(3)°，V = 704.18(6) ų。比较了1中的氢键与1,3-二甲氧基-4,6-苯二羧酸的结构中的氢键模式，该酸结晶于单斜空间群 P21/c，单元胞参数为 a = 6.9549(16) Å，b = 8.7676(15) Å，c = 20.111(4) Å；β = 92.585(17)°，V = 1225.1(4) ų。确定了金属杂化羧酸的晶体结构，该羧酸是由1,3,5-苯三羧酸与水合醋酸铜(II)在吡啶存在下反应生成的，同时与1,3-二甲氧基-4,6-苯二羧酸结构中存在的氢键模式进行了比较。1,3,5-苯三羧酸的铜(II)金属杂化酸的晶体结构。Kusum Bania, Nilotpal Barooah, Rupam Sarma, Jubaraj B. Baruah。