oxocorrologen | 1007231-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: oxocorrologen
• 英文别名: 4-[10,15-Bis(3,5-ditert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-21,22,23,24-tetrahydrocorrin-5-ylidene]-2,6-ditert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one；4-[10,15-bis(3,5-ditert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-21,22,23,24-tetrahydrocorrin-5-ylidene]-2,6-ditert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1007231-98-2
• 化学式: C₆₁H₇₂N₄O₃
• 分子量: 909.268
• InChiKey: KQRYMBRBMQFEME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxocorrologen 、 对硝基溴化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以34%的产率得到C₆₈H₇₇N₅O₅
  参考文献：
  名称：

  新型致氧色原中的互变异构现象。

  摘要：

  合成了一种新的具有腐蚀作用的大环化合物，被半醌基取代的氧色原（2）。发现它在大环核心（氮原子）和外围（苯酚氧原子）的负电性原子位点之间发生可交换质子的多重互变异构。在一个大环氮原子上带有4-硝基苄基的烷基化反应生成3，根据溶剂的不同，其可以仅以两种互变异构形式存在。已经通过（1）H NMR光谱在各种溶剂和溶剂混合物中研究了互变异构现象。D互变异构体相对能量的DFT计算已经支持了互变异构体的结构分配。N-硝基苄基衍生物的X射线晶体学分析表明，分子内氢键可能是稳定观察到的互变异构体的原因。2和3互变异构的溶剂依赖性赋予了溶剂变色现象。对2和3分别以醌形式进行的电化学测量揭示了不可逆的过程，但表明它们都具有缺电子性，且HOMO-LUMO间隙较小，并且其第一还原电势接近于富勒烯电子受体。

  DOI：

  10.1002/chem.200701428
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛 在 air 、 丙酸 作用下， 反应 3.0h， 以1%的产率得到oxocorrologen
  参考文献：
  名称：

  新型致氧色原中的互变异构现象。

  摘要：

  合成了一种新的具有腐蚀作用的大环化合物，被半醌基取代的氧色原（2）。发现它在大环核心（氮原子）和外围（苯酚氧原子）的负电性原子位点之间发生可交换质子的多重互变异构。在一个大环氮原子上带有4-硝基苄基的烷基化反应生成3，根据溶剂的不同，其可以仅以两种互变异构形式存在。已经通过（1）H NMR光谱在各种溶剂和溶剂混合物中研究了互变异构现象。D互变异构体相对能量的DFT计算已经支持了互变异构体的结构分配。N-硝基苄基衍生物的X射线晶体学分析表明，分子内氢键可能是稳定观察到的互变异构体的原因。2和3互变异构的溶剂依赖性赋予了溶剂变色现象。对2和3分别以醌形式进行的电化学测量揭示了不可逆的过程，但表明它们都具有缺电子性，且HOMO-LUMO间隙较小，并且其第一还原电势接近于富勒烯电子受体。

  DOI：

  10.1002/chem.200701428

文献信息

• Tautomerism in Novel Oxocorrologens
  作者：Yongshu Xie、Jonathan P. Hill、Amy Lea Schumacher、Paul A. Karr、Francis D'Souza、Christopher E. Anson、Annie K. Powell、Katsuhiko Ariga

  DOI：10.1002/chem.200701428

  日期：——

  solvent mixtures. Tautomer structure assignments have been supported by DFT calculations of the relative energies of the tautomers. X-ray crystallography of the N-nitrobenzyl derivative has revealed that intramolecular hydrogen bonding may be responsible for stabilizing the observed tautomers. The solvent dependence of the tautomerism of 2 and 3 confers solvatochromism. Electrochemical measurements

  合成了一种新的具有腐蚀作用的大环化合物，被半醌基取代的氧色原（2）。发现它在大环核心（氮原子）和外围（苯酚氧原子）的负电性原子位点之间发生可交换质子的多重互变异构。在一个大环氮原子上带有4-硝基苄基的烷基化反应生成3，根据溶剂的不同，其可以仅以两种互变异构形式存在。已经通过（1）H NMR光谱在各种溶剂和溶剂混合物中研究了互变异构现象。D互变异构体相对能量的DFT计算已经支持了互变异构体的结构分配。N-硝基苄基衍生物的X射线晶体学分析表明，分子内氢键可能是稳定观察到的互变异构体的原因。2和3互变异构的溶剂依赖性赋予了溶剂变色现象。对2和3分别以醌形式进行的电化学测量揭示了不可逆的过程，但表明它们都具有缺电子性，且HOMO-LUMO间隙较小，并且其第一还原电势接近于富勒烯电子受体。