(2R)-2-[3-(4-methoxyphenyl)oxaziridin-2-yl]-2-phenylacetamide | 125482-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[3-(4-methoxyphenyl)oxaziridin-2-yl]-2-phenylacetamide
• CAS: 125482-44-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: NBPOAGZDCBNCFZ-MXWWQKGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[3-(4-methoxyphenyl)oxaziridin-2-yl]-2-phenylacetamide 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R)-2-(hydroxyamino)-2-phenylacetamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  旋光活性n-羟基-α-氨基酸酰胺的氧化制备

  摘要：

  提出了两种将光学活性α-氨基酸酰胺转化为标题化合物的途径。一种途径（途径A）的特征在于形成席夫碱6，其随后被氧化成相应的恶唑烷7。路线B的特征在于形成被羟基化为化合物12的咪唑啉11。在盐酸羟胺的存在下7和12的醇解得到标题化合物，总产率为65％至85％（途径A）和14％至21％（途径B）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81979-7
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸酰胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R)-2-[3-(4-methoxyphenyl)oxaziridin-2-yl]-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  旋光活性n-羟基-α-氨基酸酰胺的氧化制备

  摘要：

  提出了两种将光学活性α-氨基酸酰胺转化为标题化合物的途径。一种途径（途径A）的特征在于形成席夫碱6，其随后被氧化成相应的恶唑烷7。路线B的特征在于形成被羟基化为化合物12的咪唑啉11。在盐酸羟胺的存在下7和12的醇解得到标题化合物，总产率为65％至85％（途径A）和14％至21％（途径B）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81979-7

文献信息

• FEENSTRA, R. W.;STOKKINGREEF, E. H. M.;REICHWEIN, A. M.;LOUSBERG, W. B. H+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1745-1756
  作者：FEENSTRA, R. W.、STOKKINGREEF, E. H. M.、REICHWEIN, A. M.、LOUSBERG, W. B. H+

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative preparation of optically active n-hydroxy-α-amino acid amides
  作者：R.W. FeenstraR̆、E.H.M. Stokkingreef、A.M. Reichwein、W.B.H. Lousberg、H.C.J. Ottenheijm、J. Kamphuis、W.H.J. Boesten、H.E. Schoemaker、E.M. Meijer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81979-7

  日期：1990.1

  Two routes are presented for the conversion of optically active α-amino acid amides into the title compounds. One route(route A) features the formation of the Schiff's base 6 which is subsequently oxidized to the corresponding oxaziridines 7. Route B is characterized by the formation of an imidazolin 11 which is hydroxylated to compound 12. Alcoholysis of 7 and 12 in the presence of hydroxylamine hydrochloride

  提出了两种将光学活性α-氨基酸酰胺转化为标题化合物的途径。一种途径（途径A）的特征在于形成席夫碱6，其随后被氧化成相应的恶唑烷7。路线B的特征在于形成被羟基化为化合物12的咪唑啉11。在盐酸羟胺的存在下7和12的醇解得到标题化合物，总产率为65％至85％（途径A）和14％至21％（途径B）。