(S,E)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-dioic acid | 87172-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-dioic acid
• 英文别名: (E)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-dioic acid；(S)-(E)-callosobruchusic acid；(E,7S)-3,7-dimethyloct-2-enedioic acid
• CAS: 87172-92-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: VNSKHKIHRLWODC-CZEYKFRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-hex-4-enoic acid ethyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pseudomonas fluorescens lipase 、 硫酸 、 三溴化磷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (S,E)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (E)- and (Z)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-diol and callosobruchusic acid

  摘要：

  Both enantiomers and regioisomers of (E)- and (Z)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-diol and callosobruchusic acid, which have important biological activity were synthesized by enzymatic transesterification of primary alcohols (E)- and (Z)-10. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.032

文献信息

• Synthesis and biological activity of optically active forms of (E)-3, 7-dimethyl-2-octene-1, 8-dioic acid (callosobruchusic acid)
  作者：Kenji Mori、Teruhito Ito、Kaoru Tanaka、Hiroshi Honda、Izuru Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91957-x

  日期：——

  Both enantiomers of callosobruchusic acid were synthesized, confirming its proposed plane structure as (E)-3, 7-dimethyl-2-octene-1, 8-dioic acid. Both of them were biologically active as the copulation release pheromone of Callosobruchus chinensis L.

  合成了硬木布鲁酸的两种对映体，证实了其提议的平面结构为（E）-3、7-二甲基-2-辛烯-1、8-二酸。它们都具有生物学活性，作为中华Call的交配释放信息素。
• GIERSCH, WOLFGANG;SCHULTE-ELTE, KARL H., HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 733-738
  作者：GIERSCH, WOLFGANG、SCHULTE-ELTE, KARL H.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of (E)- and (Z)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-diol and callosobruchusic acid
  作者：S. Nanda、A.Ian Scott

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.032

  日期：2004.3

  Both enantiomers and regioisomers of (E)- and (Z)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-diol and callosobruchusic acid, which have important biological activity were synthesized by enzymatic transesterification of primary alcohols (E)- and (Z)-10. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.