(R,E)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-dioic acid | 87172-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-dioic acid
• 英文别名: (E)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-dioic acid；callosobruchusic acid；(R)-(E)-callosobruchusic acid；2-Octenedioic acid, 3,7-dimethyl-, (2E,7R)-；(E,7R)-3,7-dimethyloct-2-enedioic acid
• CAS: 87172-91-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: VNSKHKIHRLWODC-HYDMIIDASA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  391.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-hex-4-enoic acid ethyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pseudomonas fluorescens lipase 、 硫酸 、 三溴化磷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (R,E)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (E)- and (Z)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-diol and callosobruchusic acid

  摘要：

  Both enantiomers and regioisomers of (E)- and (Z)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-diol and callosobruchusic acid, which have important biological activity were synthesized by enzymatic transesterification of primary alcohols (E)- and (Z)-10. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.032

文献信息

• Synthesis and biological activity of optically active forms of (E)-3, 7-dimethyl-2-octene-1, 8-dioic acid (callosobruchusic acid)
  作者：Kenji Mori、Teruhito Ito、Kaoru Tanaka、Hiroshi Honda、Izuru Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91957-x

  日期：——

  Both enantiomers of callosobruchusic acid were synthesized, confirming its proposed plane structure as (E)-3, 7-dimethyl-2-octene-1, 8-dioic acid. Both of them were biologically active as the copulation release pheromone of Callosobruchus chinensis L.

  合成了硬木布鲁酸的两种对映体，证实了其提议的平面结构为（E）-3、7-二甲基-2-辛烯-1、8-二酸。它们都具有生物学活性，作为中华Call的交配释放信息素。
• Enantiomeric 3,7-Dimethylocta-1,7-dienes as Useful Chiral Building Blocks. A New Access to Both Optical Antipodes of Natural (E)-3,7-Dimethyloct-2-ene-1,8-diol and (E)-3,7-Dimethyloct-2-ene-1,8-dicarboxylic Acid
  作者：Wolfgang Giersch、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19900730322

  日期：1990.5.2

  Ozonolysis of the easily available monoterpenoids (−)-1 and (+)-1 leads in high yield to the ketoaldehydes (−)-4 and (+)-4, which serve as convenient intermediates for efficient new routes to both optical antipodes of the naturally occurring octenediol (E)-2 (Monarch butterfly secretion product) and octene-dicarboxylic acid (E)-3 (Callosobruchus chinensis sex pheromone). All steps proceed with almost

  容易获得的单萜类化合物（-）- 1和（+）- 1的臭氧分解可高产率产生酮醛（-）- 4和（+）- 4，它们是便捷的中间体，可高效地连接到两种光学对映体天然存在的辛二醇（E）-2（帝王蝶分泌产物）和辛烯二羧酸（E）-3（Callosobruchus chinensis性信息素）。所有步骤几乎都会完全保留构型，从而确保合成具有高光学纯度的目标化合物。
• Abo, Mitsuru; Mori, Kenji, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 2, p. 265 - 267
  作者：Abo, Mitsuru、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• GIERSCH, WOLFGANG;SCHULTE-ELTE, KARL H., HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 733-738
  作者：GIERSCH, WOLFGANG、SCHULTE-ELTE, KARL H.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of (E)- and (Z)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-diol and callosobruchusic acid
  作者：S. Nanda、A.Ian Scott

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.032

  日期：2004.3

  Both enantiomers and regioisomers of (E)- and (Z)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-diol and callosobruchusic acid, which have important biological activity were synthesized by enzymatic transesterification of primary alcohols (E)- and (Z)-10. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.