(Z)-1-(2-bromo-1-phenylvinyl)-5-chloro-1H-benzo[d]imidazole | 1206196-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (Z)-1-(2-bromo-1-phenylvinyl)-5-chloro-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-[(Z)-2-bromo-1-phenylethenyl]-5-chlorobenzimidazole
• CAS: 1206196-85-1
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClN₂
• 分子量: 333.615
• InChiKey: GDMSVCSGBMUAPY-DHDCSXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2-bromo-1-phenylvinyl)-5-chloro-1H-benzo[d]imidazole 、 二苯基乙炔 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-chloro-1,3,4-triphenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine 、 8-chloro-1,3,4-triphenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑与炔基溴化物与内部炔烃环化反应的钯催化合成荧光苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  已经开发了基于（苯）咪唑和吡啶骨架的稠合氮杂多环的有效合成方法。在所有情况下，在叔戊醇中将（苯并）咪唑首次亲核加成到炔基溴化物中可以立体选择的方式进行，以提供（Z）-N-（1-溴-1-烯-2-基）苯并咪唑在110°C下。因此，这些含有烯基溴化物的加合物可以在内部炔烃存在的情况下，在二甲基乙酰胺中进行钯催化的分子间C–H环氧化，从而获得高至高收率的荧光（苯并咪唑）吡啶。这些化合物通常显示蓝色或绿色荧光（溶液态为454-503 nm，固态为472-506 nm），溶液和固态的荧光量子产率分别保持在0.19-0.89和0.02-0.74。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02126
• 作为产物：
  描述：

  5-氯苯并咪唑 、 苯基溴乙炔 在 caesium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-1-(2-bromo-1-phenylvinyl)-5-chloro-1H-benzo[d]imidazole 、 (Z)-1-(2-bromo-1-phenylvinyl)-6-chloro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑与炔基溴化物与内部炔烃环化反应的钯催化合成荧光苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  已经开发了基于（苯）咪唑和吡啶骨架的稠合氮杂多环的有效合成方法。在所有情况下，在叔戊醇中将（苯并）咪唑首次亲核加成到炔基溴化物中可以立体选择的方式进行，以提供（Z）-N-（1-溴-1-烯-2-基）苯并咪唑在110°C下。因此，这些含有烯基溴化物的加合物可以在内部炔烃存在的情况下，在二甲基乙酰胺中进行钯催化的分子间C–H环氧化，从而获得高至高收率的荧光（苯并咪唑）吡啶。这些化合物通常显示蓝色或绿色荧光（溶液态为454-503 nm，固态为472-506 nm），溶液和固态的荧光量子产率分别保持在0.19-0.89和0.02-0.74。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02126

文献信息

• Cu-Catalyzed N<i>-</i>Alkynylation of Imidazoles, Benzimidazoles, Indazoles, and Pyrazoles Using PEG as Solvent Medium
  作者：Glenn A. Burley、David L. Davies、Gerry A. Griffith、Michael Lee、Kuldip Singh

  DOI：10.1021/jo902466f

  日期：2010.2.5

  A facile and efficient Cu(I)-catalyzed cross-coupling method is reported for the preparation of N-alkynyl or N-bromoalkenyl heteroarenes from bromoalkynes. Generally superior yields and functional group tolerance were obtained with microwave (MW) irradiation using imidazole, benzimidazole, pyrazole, and indazole substrates and poly(ethylene glycol) 400 (PEG400) as an additive. We speculate that PEG400 acts as both a Cu(I)-stabilizing ligand as well as a phase transfer solvent.
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Fluorescent Benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines through Annulation Reaction of Benzimidazoles and Alkynyl Bromides with Internal Alkynes
  作者：Xin Chen、Peng Sun、Baichuan Mo、Chunxia Chen、Jinsong Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02126

  日期：2021.1.1

  An efficient synthesis of fused azapolycycles based on (benz)imidazole and pyridine scaffolds has been developed. In all cases, the first nucleophilic addition of (benz)imidazoles to alkynyl bromides in tert-pentyl alcohol can proceed in a stereoselective manner to provide (Z)-N-(1-bromo-1-alken-2-yl)benzimidazoles at 110 °C. Sequentially, these adducts containing alkenyl bromide can undergo Pd-catalyzed

  已经开发了基于（苯）咪唑和吡啶骨架的稠合氮杂多环的有效合成方法。在所有情况下，在叔戊醇中将（苯并）咪唑首次亲核加成到炔基溴化物中可以立体选择的方式进行，以提供（Z）-N-（1-溴-1-烯-2-基）苯并咪唑在110°C下。因此，这些含有烯基溴化物的加合物可以在内部炔烃存在的情况下，在二甲基乙酰胺中进行钯催化的分子间C–H环氧化，从而获得高至高收率的荧光（苯并咪唑）吡啶。这些化合物通常显示蓝色或绿色荧光（溶液态为454-503 nm，固态为472-506 nm），溶液和固态的荧光量子产率分别保持在0.19-0.89和0.02-0.74。