1-(1-pyrrolidinyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethene | 73031-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(1-pyrrolidinyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethene
• 英文别名: 1-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)pyrrolidine；4-methoxyacetophenone enamine；1-[1-(4-methoxyphenyl)-1-vinyl] pyrrolidine；Pyrrolidine, 1-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-；1-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]pyrrolidine
• CAS: 73031-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: JMHIMVQAFKHMTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-pyrrolidinyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethene 在 zinc dibromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Arylquinoline and 2-Aryl-4-quinolone Alkaloids via Diels-Alder Reaction of 1,2,3-Benzotriazine with Enamines.

  摘要：

  2-芳基喹啉生物碱、2-苯基喹啉和杜巴敏，以及 2-芳基喹啉酮生物碱、1-甲基-2-苯基-4-喹啉酮、graveoline、reevesiamine-A 和 eduline 的合成是通过 1, 2, 3-苯并三嗪与烯胺的 Diels-Alder 反应完成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1038
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 对甲氧基苯乙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以20%的产率得到1-(1-pyrrolidinyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Piperidenylmethylidene phosphonylamidines

  摘要：

  一种制备由公式##STR1##表示的羧酸的方法，其中R.sub.1代表氢原子或较低的烷基基团，R.sub.2代表氢原子、较低的烷基或烯丙基，R.sub.3代表苯基、取代苯基、取代萘基、二苯并呋喃基或取代联苯基。以下是作为制备羧酸的中间体的新型烯胺和胺醇化合物，以及制备所述烯胺和胺醇化合物的方法##STR2##其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3代表所述的含义，R.sub.4代表二甲氨基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基。

  公开号：

  US04198510A1

文献信息

• Cycloadditions of Noncomplementary Substituted 1,2,3-Triazines
  作者：Erin D. Anderson、Adam S. Duerfeldt、Kaicheng Zhu、Christopher M. Glinkerman、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ol502436n

  日期：2014.10.3

  The scope of the [4 + 2] cycloaddition reactions of substituted 1,2,3-triazines, bearing noncomplementary substitution with electron-withdrawing groups at C4 and/or C6, is described. The studies define key electronic and steric effects of substituents impacting the reactivity, mode (C4/N1 vs C5/N2), and regioselectivity of the cycloaddition reactions of 1,2,3-triazines with amidines, enamines, and

  描述了取代的 1,2,3-三嗪的 [4 + 2] 环加成反应的范围，在 C4 和/或 C6 上带有吸电子基团的非互补取代。这些研究定义了影响 1,2,3-三嗪与脒、烯胺和炔胺的环加成反应的反应性、模式（C4/N1 与 C5/N2）和区域选择性的取代基的关键电子和空间效应，提供了获得高度功能化的杂环。
• Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Enamines Catalyzed by Iridium Complexes of Chiral Spiro N,N-Diarylphosphoramidites
  作者：Pucha Yan、Jianhua Xie、Qilin Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.201090293

  日期：2010.9

  Chiral spiro N,N‐diarylphosphoramidites were synthesized. These new chiral spiro monophosphoramidites were efficient ligands for iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of unfunctionalized enamines derived from simple alkyl aryl ketones, providing chiral tertiary amines in good enantioselectivities (up to 90% ee).

  合成了手性螺，N，N-二芳基亚磷酰胺。这些新的手性螺单磷酰胺盐是有效的配体，用于铱催化衍生自简单烷基芳基酮的未官能化烯胺的不对称加氢，从而提供了具有良好对映选择性（高达90％ee）的手性叔胺。
• 4-Dimethylamino-1-trifluoracetyl-pyridinium-trifluoracetat: Ein effizientes Reagens zur Synthese von Trifluormethyl-1,3-dicarbonyl-Verbindungen
  作者：Gerhard Simchen、Andreas Schmidt

  DOI：10.1055/s-1997-1501

  日期：1997.1

  4-Dimethylamino-1-trifluoroacetylpyridinium Trifluoroacetat: An Efficient Reagent for the Preparation of Trifluoromethyl-1,3-Dicarbonyl CompoundsEnamines 2 and O-trimethylsilyl ketene acetals 4 are trifluoroacetylated on reaction with the title reagent to yield trifluoroacetyl enamines 3 and trifluoromethylsilylenol ethers 5, respectively. Trifluoromethyl 1,3-diketones 6 and trifluoromethyl β-keto esters 7 are obtained by hydrolysis of compounds 3 and 5.

  4-Dimethylamino-1-trifluoroacetylpyridinium Trifluoroacetat：烯胺 2 和 O-三甲基硅酮乙醛 4 在与标题试剂反应时发生三氟乙酰化反应，分别生成三氟乙酰基烯胺 3 和三氟甲基硅醇醚 5。化合物 3 和 5 经水解可得到三氟甲基 1,3-二酮 6 和三氟甲基 δ-酮酯 7。
• Synthesis of aromatic 1,2-diazines by inverse electron demand Diels-Alder reaction of polymer-supported 1,2,4,5-tetrazines
  作者：James S. Panek、Bin Zhu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01866-7

  日期：1996.11

  Inverse electron demand Diels-Alder reactions of unsymmetrically substituted 1,2,4,5-tetrazines immobilized on a solid support participate in thermally promoted cycloadditions with a wide range of electron-rich dienophiles. The reactions afford functionalized 1,2-diazines bearing a sulfur-based leaving group (-SR or -SO2R) at the C-6 position.

  固定在固体支持物上的不对称取代的1,2,4,5-四嗪的电子反需求Diels-Alder反应与多种电子富集的亲二烯体一起参与热促进的环加成反应。反应得到在C-6位带有硫基离去基团（-SR或-SO 2 R）的官能化1，2-二嗪。
• Favorski type rearrangement in the lead tetraacetate oxidation of enamines promoted by boron trifluoride
  作者：Ž. Čeković、J. Bošnjak、M. Cvetković

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92837-5

  日期：1980.1

  Favorski type rearrangement has been achieved in the lead tetraacetate oxidation of enamines in the presence of boron trifluoride etherate and alcohol.

  在存在三氟化硼醚化物和醇的情况下，烯胺的四乙酸铅氧化中已实现了Favorski型重排。