[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(1S,5Z,5aS,6R,8aS)-6-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-8-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-5-(trimethylsilyloxymethylidene)-1,5a,6,8a-tetrahydrocyclopenta[c]oxepin-1-yl]oxy]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 1467827-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(1S,5Z,5aS,6R,8aS)-6-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-8-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-5-(trimethylsilyloxymethylidene)-1,5a,6,8a-tetrahydrocyclopenta[c]oxepin-1-yl]oxy]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1467827-31-1
• 化学式: C₅₀H₈₀O₁₆Si
• 分子量: 965.261
• InChiKey: INGWLKMUHRBBLF-MKFJRQAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(1S,5Z,5aS,6R,8aS)-6-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-8-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-5-(trimethylsilyloxymethylidene)-1,5a,6,8a-tetrahydrocyclopenta[c]oxepin-1-yl]oxy]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  溶剂和催化剂对桃叶珊瑚苷多官能团烯氧基硅烷形成和水解的影响

  摘要：

  Aucubin 是一种广泛从 Aucuba japonica 中提取的天然环烯醚萜，由于其众多特征，作为半合成原料引起了强烈兴趣。在这项研究中，我们描述了三甲基甲硅烷基重氮甲烷和醛衍生的桃叶珊瑚苷 (3a) 之间前所未有的反应，导致不同的原始非天然骨架，例如三环化合物 6 和 9（图 1）。将介绍催化剂、溶剂和温度对产物形成的影响以及烯氧基硅烷 4 的水解。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.499
• 作为产物：
  描述：

  桃叶珊瑚苷（杜仲甙） 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(1S,5Z,5aS,6R,8aS)-6-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-8-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-5-(trimethylsilyloxymethylidene)-1,5a,6,8a-tetrahydrocyclopenta[c]oxepin-1-yl]oxy]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  溶剂和催化剂对桃叶珊瑚苷多官能团烯氧基硅烷形成和水解的影响

  摘要：

  Aucubin 是一种广泛从 Aucuba japonica 中提取的天然环烯醚萜，由于其众多特征，作为半合成原料引起了强烈兴趣。在这项研究中，我们描述了三甲基甲硅烷基重氮甲烷和醛衍生的桃叶珊瑚苷 (3a) 之间前所未有的反应，导致不同的原始非天然骨架，例如三环化合物 6 和 9（图 1）。将介绍催化剂、溶剂和温度对产物形成的影响以及烯氧基硅烷 4 的水解。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.499

文献信息

• Influence of solvents and catalysts on the formation and hydrolysis of polyfunctional enoxysilanes derived from aucubin
  作者：Christelle Lemus、Michel Koch、Sylvie Michel、Brigitte Deguin

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.499

  日期：——

  Aucubin, a natural iridoid widely extracted from Aucuba japonica presents a strong interest as semisynthetic raw substantial, thanks to its numerous features. In this study, we describe an unprecedented reaction between trimethylsilyldiazomethane and the aldehyde-derived aucubin (3a) leading to different original non-natural skeletons exemplified by the tricyclic compounds 6 and 9 (Figure 1). The influence

  Aucubin 是一种广泛从 Aucuba japonica 中提取的天然环烯醚萜，由于其众多特征，作为半合成原料引起了强烈兴趣。在这项研究中，我们描述了三甲基甲硅烷基重氮甲烷和醛衍生的桃叶珊瑚苷 (3a) 之间前所未有的反应，导致不同的原始非天然骨架，例如三环化合物 6 和 9（图 1）。将介绍催化剂、溶剂和温度对产物形成的影响以及烯氧基硅烷 4 的水解。