2-acetamido-5-acetoxybenzaldehyde | 53165-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-acetamido-5-acetoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-Acetylamino-5-acetoxy-benzaldehyd；2-Acetamino-5-acetoxy-benzaldehyd；4-Acetamido-3-formylphenyl acetate；(4-acetamido-3-formylphenyl) acetate
• CAS: 53165-19-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: TZKYYQPFXZZNRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-5-acetoxybenzaldehyde 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2-acetamido-5-acetoxybenzyl) diallyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro evaluation of substituted aryl- and hetarylmethyl phosphonate and phosphate — UMP derivatives as potential glucosyltransferase inhibitors

  摘要：

  酶β（1 [Formula: see text] 4）-葡萄糖基转移酶（BGT）催化从尿苷二磷酸葡萄糖（UDP-Glc）向双链DNA中的5-羟甲基胞嘧啶（5-HMC）碱基转移葡萄糖。通过基于结构的设计和合成，开发了潜在的BGT抑制剂。设计的抑制剂1-6提供了葡萄糖转移反应中过渡态的构象模拟。关键的合成步骤包括Michaelis-Arbuzov反应，然后与尿嘧啶-5'-morpholidophosphate耦合作为活化UMP衍生物。测试了这些化合物对BGT的体外抑制活性，并检查了抑制动力学。其中三种设计的分子被发现是BGT的潜在抑制剂，其IC₅₀值在微摩尔（µM）范围内。建立了有用的结构-活性关系，为设计未来的BGT抑制剂提供了指导。关键词：β-葡萄糖基转移酶，过渡态，酶抑制剂，基于结构的设计，合成。

  DOI：

  10.1139/v02-119
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基苯甲醛 生成 2-acetamido-5-acetoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在酸性溶液中蒽的光解；与相应的2-叠氮基-酰基苯在酸性溶液中的光化学和热分解比较。初步通知† ‡

  摘要：

  锥状细胞中的蒽环1a，b，4和5产生屈服。主要作为乙酸盐分离的硫酸2-氨基-5羟基-酰基苯2a，b，6和7。少量的2-氨基-3-羟基-酰基苯图3a和图3b，形成作为副产物（参见表1和表2）。当相应的2-叠氮基酰基苯进行热分解时，获得了相似的结果。硫酸（参见表1和2）。3,5-二甲基蒽（第8）在硫酸中辐射并随后乙酰化后形成2-乙酰氨基-5-乙酰氧基-6-甲基苯乙酮（6）和2-乙酰氨基-5-乙酰氧基甲基-苯乙酮（10）。由2-叠氮基-5-甲基-苯乙酮（19）在硫酸中的热分解获得了相同的化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550531

文献信息

• Zur Photochemie von 2, 1-Benzisoxazolen (Anthranilen) und thermischen und photochemischen Umsetzungen von 2-Azido-acylbenzolen in stark saurer Lösung
  作者：Thomas Doppler、Hans Schmid、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19790620133

  日期：1979.1.24

  On the Photochemistry of 2, 1-Benzisoxazoles (Anthraniles) and on the Thermal and Photochemical Decomposition of 2-Azido-acylbenzenes in Strongly Acidic Solution

  强酸性溶液中2,1-苯并异恶唑（蒽）的光化学和2-叠氮基-酰基苯的热和光化学分解