2-acetamido-5-acetoxybenzaldehyde | 53165-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-acetamido-5-acetoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-Acetylamino-5-acetoxy-benzaldehyd；2-Acetamino-5-acetoxy-benzaldehyd；4-Acetamido-3-formylphenyl acetate；(4-acetamido-3-formylphenyl) acetate
• CAS: 53165-19-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: TZKYYQPFXZZNRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-5-acetoxybenzaldehyde 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2-acetamido-5-acetoxybenzyl) diallyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro evaluation of substituted aryl- and hetarylmethyl phosphonate and phosphate — UMP derivatives as potential glucosyltransferase inhibitors

  摘要：

  酶β（1 [Formula: see text] 4）-葡萄糖基转移酶（BGT）催化从尿苷二磷酸葡萄糖（UDP-Glc）向双链DNA中的5-羟甲基胞嘧啶（5-HMC）碱基转移葡萄糖。通过基于结构的设计和合成，开发了潜在的BGT抑制剂。设计的抑制剂1-6提供了葡萄糖转移反应中过渡态的构象模拟。关键的合成步骤包括Michaelis-Arbuzov反应，然后与尿嘧啶-5'-morpholidophosphate耦合作为活化UMP衍生物。测试了这些化合物对BGT的体外抑制活性，并检查了抑制动力学。其中三种设计的分子被发现是BGT的潜在抑制剂，其IC₅₀值在微摩尔（µM）范围内。建立了有用的结构-活性关系，为设计未来的BGT抑制剂提供了指导。关键词：β-葡萄糖基转移酶，过渡态，酶抑制剂，基于结构的设计，合成。

  DOI：

  10.1139/v02-119
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基苯甲醛 生成 2-acetamido-5-acetoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在酸性溶液中蒽的光解；与相应的2-叠氮基-酰基苯在酸性溶液中的光化学和热分解比较。初步通知† ‡

  摘要：

  锥状细胞中的蒽环1a，b，4和5产生屈服。主要作为乙酸盐分离的硫酸2-氨基-5羟基-酰基苯2a，b，6和7。少量的2-氨基-3-羟基-酰基苯图3a和图3b，形成作为副产物（参见表1和表2）。当相应的2-叠氮基酰基苯进行热分解时，获得了相似的结果。硫酸（参见表1和2）。3,5-二甲基蒽（第8）在硫酸中辐射并随后乙酰化后形成2-乙酰氨基-5-乙酰氧基-6-甲基苯乙酮（6）和2-乙酰氨基-5-乙酰氧基甲基-苯乙酮（10）。由2-叠氮基-5-甲基-苯乙酮（19）在硫酸中的热分解获得了相同的化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550531

文献信息

• Zur Photochemie von 2, 1-Benzisoxazolen (Anthranilen) und thermischen und photochemischen Umsetzungen von 2-Azido-acylbenzolen in stark saurer Lösung
  作者：Thomas Doppler、Hans Schmid、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19790620133

  日期：1979.1.24

  On the Photochemistry of 2, 1-Benzisoxazoles (Anthraniles) and on the Thermal and Photochemical Decomposition of 2-Azido-acylbenzenes in Strongly Acidic Solution

  强酸性溶液中2,1-苯并异恶唑（蒽）的光化学和2-叠氮基-酰基苯的热和光化学分解
• Die photolyse von Anthranilen in saurer Lösung; Vergleich mit der photochemischen und thermischen Zersetzung entsprechender 2-Azido-acylbenzole in saurer Lösung. Vorläufige Mitteilung
  作者：Th. Doppler、H.-J. Hansen、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19720550531

  日期：1972.7.10

  Anthranils 1a, b, 4 und 5 yield on irradiation in cone. sulfuric acid 2-amino-5 hydroxy-acylbenzenes 2a, b, 6 and 7 which are isolated mainly as their acetates. Small amounts of 2-amino-3-hydroxy-acylbenzenes 3a and 3b are formed as by-products (cf. tables 1 and 2). Simila results were obtained when the corresponding 2-azido-acylbenzenes were decomposed thermally i cone. sulfuric acid (cf. tables 1

  锥状细胞中的蒽环1a，b，4和5产生屈服。主要作为乙酸盐分离的硫酸2-氨基-5羟基-酰基苯2a，b，6和7。少量的2-氨基-3-羟基-酰基苯图3a和图3b，形成作为副产物（参见表1和表2）。当相应的2-叠氮基酰基苯进行热分解时，获得了相似的结果。硫酸（参见表1和2）。3,5-二甲基蒽（第8）在硫酸中辐射并随后乙酰化后形成2-乙酰氨基-5-乙酰氧基-6-甲基苯乙酮（6）和2-乙酰氨基-5-乙酰氧基甲基-苯乙酮（10）。由2-叠氮基-5-甲基-苯乙酮（19）在硫酸中的热分解获得了相同的化合物。
• Synthesis and in vitro evaluation of substituted aryl- and hetarylmethyl phosphonate and phosphate — UMP derivatives as potential glucosyltransferase inhibitors
  作者：Asish K Bhattacharya、Florian Stolz、Jürgen Kurzeck、Wolfgang Rüger、Richard R Schmidt

  DOI：10.1139/v02-119

  日期：2002.8.1

  The enzyme β (1[Formula: see text]4)-glucosyltransferase (BGT) catalyses the transfer of glucose from uridine diphosphoglucose (UDP-Glc) to 5-hydroxymethylcytosine (5-HMC) bases in double-stranded DNA. Potential inhibitors of BGT were developed by structure-based design and synthesized. The designed inhibitors 1–6 provide conformational mimicry of the transition state in glucosyltransfer reactions. The key synthetic steps involve a Michaelis–Arbuzov reaction followed by coupling with uridine-5'-morpholidophosphate as activated UMP derivative. The compounds were tested for in vitro inhibitory activity against BGT and the inhibition kinetics were examined. Three of the designed molecules were found to be potential inhibitors of BGT having IC₅₀values in the micromolar (µM) range. Useful structure–activity relationships were established which provide guidelines for the design of future generations of inhibitors of BGT.Key words: β-glucosyltransferase, transition state, enzyme inhibitors, structure-based design, synthesis.

  酶β（1 [Formula: see text] 4）-葡萄糖基转移酶（BGT）催化从尿苷二磷酸葡萄糖（UDP-Glc）向双链DNA中的5-羟甲基胞嘧啶（5-HMC）碱基转移葡萄糖。通过基于结构的设计和合成，开发了潜在的BGT抑制剂。设计的抑制剂1-6提供了葡萄糖转移反应中过渡态的构象模拟。关键的合成步骤包括Michaelis-Arbuzov反应，然后与尿嘧啶-5'-morpholidophosphate耦合作为活化UMP衍生物。测试了这些化合物对BGT的体外抑制活性，并检查了抑制动力学。其中三种设计的分子被发现是BGT的潜在抑制剂，其IC₅₀值在微摩尔（µM）范围内。建立了有用的结构-活性关系，为设计未来的BGT抑制剂提供了指导。关键词：β-葡萄糖基转移酶，过渡态，酶抑制剂，基于结构的设计，合成。