Methanesulfonic acid (2S,3R)-1-benzyl-2-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-3-yl ester | 869283-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2S,3R)-1-benzyl-2-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R)-1-benzyl-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4-oxoazetidin-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 869283-89-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆S
• 分子量: 315.347
• InChiKey: DYFJWHMENFPUOG-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2S,3R)-1-benzyl-2-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-3-yl ester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (1S,5R)-6-benzyl-3-oxa-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 Azetidin-2-ones 高效合成 2,3-Aziridino-γ-内酯

  摘要：

  描述了一种从 azetidin-2-ones 有效合成对映体纯 2,3-aziridino-γ-内酯的方法。酸催化串联分子内氮杂环丁酮开环，然后通过消除甲磺酸酯基团形成氮丙啶环是该合成中的关键步骤。2,3-Aziridino-y-内酯是生物学上重要的谷氨酸衍生物的重要前体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872263
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-1-benzyl-4-[(1S)-3,3-dimethyl-2,4-dioxolan-1-yl]-3-hydroxyazetidin-2-one 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methanesulfonic acid (2S,3R)-1-benzyl-2-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从 Azetidin-2-ones 高效合成 2,3-Aziridino-γ-内酯

  摘要：

  描述了一种从 azetidin-2-ones 有效合成对映体纯 2,3-aziridino-γ-内酯的方法。酸催化串联分子内氮杂环丁酮开环，然后通过消除甲磺酸酯基团形成氮丙啶环是该合成中的关键步骤。2,3-Aziridino-y-内酯是生物学上重要的谷氨酸衍生物的重要前体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872263

文献信息

• An Efficient Synthesis of 2,3-Aziridino-γ-lactones from Azetidin-2-ones
  作者：Abdul Rakeeb Deshmukh、Ajaykumar S. Kale

  DOI：10.1055/s-2005-872263

  日期：——

  An efficient synthesis ofenantiopure 2,3-aziridino-γ-lactones from azetidin-2-ones is described. Acid-catalyzed tandem intramolecular azetidinone ring opening followed by aziridine ring formation via elimination of a mesylate group is the key step in this synthesis. 2,3-Aziridino-y-lactones are important precursors for biologically important glulamic acid derivatives.

  描述了一种从 azetidin-2-ones 有效合成对映体纯 2,3-aziridino-γ-内酯的方法。酸催化串联分子内氮杂环丁酮开环，然后通过消除甲磺酸酯基团形成氮丙啶环是该合成中的关键步骤。2,3-Aziridino-y-内酯是生物学上重要的谷氨酸衍生物的重要前体。