(R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)(methyl)amino)-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanoic acid | 140837-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)(methyl)amino)-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: (R)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)(methyl)amino)-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanoic acid；(2R)-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 140837-98-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: XPZXECGLTZKQDX-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)(methyl)amino)-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2R)-N-methylglutamic acid α-methyl ester γ-t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-二乙基膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁基酯在四甲酸合成中的应用：血浆色素黄褐红素A的全合成

  摘要：

  通过将4-二乙基膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁基酯与deca-2,4,6,8-四烯醛偶联并随后用谷氨酸取代，已实现了短时有效的黄色粘液霉菌色素富卢果红素A（1）的合成。酸衍生物，然后进行狄克曼环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82204-2
• 作为产物：
  描述：

  Z-D-叔丁基谷氨酸 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到(R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)(methyl)amino)-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-二乙基膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁基酯在四甲酸合成中的应用：血浆色素黄褐红素A的全合成

  摘要：

  通过将4-二乙基膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁基酯与deca-2,4,6,8-四烯醛偶联并随后用谷氨酸取代，已实现了短时有效的黄色粘液霉菌色素富卢果红素A（1）的合成。酸衍生物，然后进行狄克曼环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82204-2

文献信息

• Macrocyclic inhibitors of the PD-1/PD-L1 and CD80(B7-1)/PD-L1 protein/protein interactions
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US09308236B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了一种新型的大环肽，可以抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质相互作用，因此对改善包括癌症和传染病在内的各种疾病有用。
• Further reactions of t-butyl 3-oxobutanthioate and t-butyl 4-diethyl-phosphono-3-oxobutanthioate : Carbonyl coupling reactions, amination, use in the preparation of 3-acyltetramic acids and application to the total synthesis of fuligorubin A.
  作者：Steven V. Ley、Stephen C. Smith、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88210-7

  日期：1992.1

  for the preparation of homologated derivatives suitable for amination in the presence of silver (I) trifluoroacetate to afford the corresponding β-ketoamides is discussed. In particular Wadsworth-Emmons coupling reactions of (2) with various carbonyl compounds gave good yields of E-substituted products. Many of the β-ketoamides were shown to be suitable precursors for 3-acyltetramic acids using a Dieckmann

  3-氧代丁氧硫醇叔丁酯（1）和4-二乙基氧代-3-氧杂丁硫醇叔丁酯（2）的制备适合于在三氟乙酸银（I）存在下进行胺化的同系化衍生物，得到相应的β讨论了β-酮酰胺。特别地，（2）与各种羰基化合物的Wadsworth-Emmons偶联反应给出了良好的E-取代产物收率。使用Dieckmann环化反应，以四正丁基氟化铵为环化碱，发现许多β-酮酰胺是3-酰基四酸的合适前体。这些新的反应应用于多烯3-酰基四酸富叶红素A的全合成。
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF THE PD-1/PD-L1 AND CD80(B7-1)/PD-L1 PROTEIN/PROTEIN INTERACTIONS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20140294898A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了新型大环肽，其能够抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质/蛋白质相互作用，因此可用于改善各种疾病，包括癌症和传染性疾病。
• Macrocyclic Inhibitors of the PD-1/PD-L1 and CD80(B7-1)/PD-L1 Protein/Protein Interactions
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160340391A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.
• US9308236B2
  申请人：——

  公开号：US9308236B2

  公开（公告）日：2016-04-12