phenylglycine butyl ester hydrochloride | 51581-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenylglycine butyl ester hydrochloride
• 英文别名: amino-phenyl-acetic acid butyl ester; hydrochloride；Amino-phenyl-essigsaeure-butylester; Hydrochlorid；Butyl amino(phenyl)acetate--hydrogen chloride (1/1)；butyl 2-amino-2-phenylacetate;hydrochloride
• CAS: 51581-15-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 243.733
• InChiKey: BFORSUNVUHAXQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.68
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylglycine butyl ester hydrochloride 在 Candida antarctica lipase B-Novozym 435 、 氨 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 L-苯甘氨酰胺 、 左旋苯甘氨酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  Dynamic kinetic resolution of phenylglycine esters via lipase-catalysed ammonolysis

  摘要：

  Ammonolysis of D,L-phenylglycine methyl ester catalysed by Novozym 435 at 40 degrees C in tert-butyl alcohol gave D-phenylglycine amide in 78% ee at 46% conversion, corresponding to an enantiomeric ratio (E) of 16. Lowering the temperature improved the enantioselectivity (E=52 at -20 degrees C). Combination of ammonolysis with pyridoxal-catalysed in situ racemisation of the unconverted ester (dynamic kinetic resolution), at -20 degrees C, gave D-phenylglycine amide with 88% ee at 85% conversion. The amide racemised much slower than the ester at this low temperature. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00143-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzylidenebenzylamine 、 氯甲酸丁酯 生成 phenylglycine butyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  DUHAMEL, L.;DUHAMEL, P.;FOUQUAY, S.;EDDINE, J. J.;PESCHARD, O.;PLAQUEVENT+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5495-5506

  摘要：

  DOI：