2-methoxy-5-methyl-6-nitro-1-(trifluorormethyl)naphthalene | 122670-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-5-methyl-6-nitro-1-(trifluorormethyl)naphthalene
• 英文别名: 2-Methoxy-5-methyl-6-nitro-1-(trifluoromethyl)naphthalene；6-methoxy-1-methyl-2-nitro-5-(trifluoromethyl)naphthalene
• CAS: 122670-70-6
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 285.223
• InChiKey: AFXMWRBHRSRNMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  382.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-methyl-6-nitro-1-(trifluorormethyl)naphthalene 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 jones reagent 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 [(2-Bromo-6-methoxy-5-trifluoromethyl-naphthalene-1-carbonyl)-amino]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Identification of [(naphthalene-1-carbonyl)-amino]-acetic acid derivatives as nonnucleoside inhibitors of HCV NS5B RNA dependent RNA polymerase

  摘要：

  A novel series of HCV NS5B RNA dependent RNA polymerase inhibitors containing a naphthalene carboxamide scaffold were identified by high throughput screening. Optimization of substituents by parallel synthesis and the iterative design towards understanding structure-activity relationship to improve potency are described. Tetra substituted naphthalene 31 displayed potent activity with IC50 of 120 nM against HCV NS5B enzyme and was selective over a panel of polymerases. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.013
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-5-methyl-1-(trifluoromethyl)naphthalene 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以40%的产率得到2-methoxy-5-methyl-6-nitro-1-(trifluorormethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  环中含有其他取代基的托勒司他类似物的合成及其作为醛糖还原酶抑制剂的评估。鉴定有效的口服活性2-氟衍生物。

  摘要：

  制备了一系列醛糖还原酶抑制剂，它们与有效的口服活性抑制剂托瑞司他（1）类似。这些化合物（5、7、9和10）在1的萘环的一个未占用位置上具有一个额外的取代基。分别来自5和7系列的几个成员的伯酰胺前药分别是6和8。也准备好了。在两个体外系统中对这些化合物进行了评估：从牛晶状体分离的酶制剂以评估其内在的抑制活性，在坐骨神经测定法中进行分离以测定其穿透神经组织膜的能力。还对这些化合物作为半乳糖醇在半乳糖喂养大鼠的晶状体，坐骨神经和隔膜中蓄积的抑制剂进行了体内评估。通常，系列5、7、9中的化合物 和10种是牛晶状体醛糖还原酶的有效抑制剂。来自系列5、7和9的2-卤代类似物在用4天半乳糖喂养的大鼠的神经中表现出高活性，在某些情况下，伯酰胺前药8增强了各自的体内效力羧酸7.两种2-氟衍生物8a和9a在体内具有特别高的活性，因此被选择用于其他研究。在这些试验中，通过它们的ED50判断，发现这些化合物与半乳

  DOI：

  10.1021/jm00112a029

文献信息

• N-naphthoylglycines as aldose reductase inhibitors
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04962224A1

  公开（公告）日：1990-10-09

  Disclosed herein are N-naphthoylglycines and methods of their preparation. The N-naphthoylglycines are novel aldose reductase inhibitors useful for the treatment or prevention of diabetic complications.

  本文揭示了N-萘酰甘氨酸及其制备方法。这些N-萘酰甘氨酸是一种新型醛糖还原酶抑制剂，可用于治疗或预防糖尿病并发症。
• N-acyl-N-naphthoylglycines as aldose reductase inhibitors
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04820727A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  Disclosed herein are N-acyl-N-naphthoylglycines and methods of their preparation. The N-acyl-N-naphthoylglycines are novel aldose reductase inhibitors useful for the treatment or prevention of diabetic complications.

  本文揭示了N-酰基-N-萘酰甘氨酸及其制备方法。N-酰基-N-萘酰甘氨酸是一种新型的醛糖还原酶抑制剂，可用于治疗或预防糖尿病并发症。
• WROBEL, JAY E.;BAUMAN, JOHN G.;SESTANJ, KAZIMIR
  作者：WROBEL, JAY E.、BAUMAN, JOHN G.、SESTANJ, KAZIMIR

  DOI：——

  日期：——
• US4820727A
  申请人：——

  公开号：US4820727A

  公开（公告）日：1989-04-11
• US4962224A
  申请人：——

  公开号：US4962224A

  公开（公告）日：1990-10-09