3-furan-2-yl-6-(4-methoxyphenyl)-4-nitromethyl-hex-5-ynoic acid methyl ester | 1401519-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-furan-2-yl-6-(4-methoxyphenyl)-4-nitromethyl-hex-5-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,4R)-3-(furan-2-yl)-6-(4-methoxyphenyl)-4-(nitromethyl)hex-5-ynoate
• CAS: 1401519-93-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆
• 分子量: 357.363
• InChiKey: ZOMLVQZBGBBYRM-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙烯醛 、 甲醇 、 1-methoxy-4-(4-nitrobut-3-en-1-yn-1-yl)benzene 在 (5aR,10bS)-2-(2,6-diethylphenyl)-4,5a,6,10b-tetrahydroindeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-furan-2-yl-6-(4-methoxyphenyl)-4-nitromethyl-hex-5-ynoic acid methyl ester 、 3-furan-2-yl-6-(4-methoxyphenyl)-4-nitromethyl-hex-5-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化烯和硝基烯烃的均烯酸酯加成反应：5-碳-Synthonδ-硝基酯的不对称合成

  摘要：

  合成合成子：描述了高度对映选择性的标题反应。它利用催化量的N杂环卡宾前体，通过与多种烯类反应，通过均烯酸酯中间体将多种硝基链烯（如硝基二烯，硝基炔和硝基苯乙烯）转化为δ-硝基酯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203449

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Homoenolate-Addition Reaction of Enals and Nitroalkenes: Asymmetric Synthesis of 5-Carbon-Synthon δ-Nitroesters
  作者：Biswajit Maji、Li Ji、Siming Wang、Seenuvasan Vedachalam、Rakesh Ganguly、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/anie.201203449

  日期：2012.8.13

  Synthesizing synthons: The highly enantioselective title reaction is described. It employs catalytic amounts of N‐heterocyclic carbene precursors and transforms a broad range of nitroalkenes, such as nitrodienes, nitroenynes, and nitrostyrenes, through reaction with a broad range of enals, into δ‐nitroesters via homoenolate intermediates (see scheme).

  合成合成子：描述了高度对映选择性的标题反应。它利用催化量的N杂环卡宾前体，通过与多种烯类反应，通过均烯酸酯中间体将多种硝基链烯（如硝基二烯，硝基炔和硝基苯乙烯）转化为δ-硝基酯（参见方案）。