(+)-(R,E)-3,7-dimethyloct-2-ene-1,8-diol | 130551-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(R,E)-3,7-dimethyloct-2-ene-1,8-diol
• 英文别名: (E)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-diol；(E,7R)-3,7-dimethyloct-2-ene-1,8-diol
• CAS: 130551-18-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: ODQHVONZJQWKCN-OLKPEBQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-120 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R,E)-3,7-dimethyloct-2-ene-1,8-diol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(R,E)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (E)- and (Z)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-diol and callosobruchusic acid

  摘要：

  Both enantiomers and regioisomers of (E)- and (Z)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-diol and callosobruchusic acid, which have important biological activity were synthesized by enzymatic transesterification of primary alcohols (E)- and (Z)-10. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.032
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-hex-4-enoic acid ethyl ester 在 Candida antarctica lipase B 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -110.0~25.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (+)-(R,E)-3,7-dimethyloct-2-ene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (E)- and (Z)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-diol and callosobruchusic acid

  摘要：

  Both enantiomers and regioisomers of (E)- and (Z)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-diol and callosobruchusic acid, which have important biological activity were synthesized by enzymatic transesterification of primary alcohols (E)- and (Z)-10. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.032

文献信息

• Enantiomeric 3,7-Dimethylocta-1,7-dienes as Useful Chiral Building Blocks. A New Access to Both Optical Antipodes of Natural (E)-3,7-Dimethyloct-2-ene-1,8-diol and (E)-3,7-Dimethyloct-2-ene-1,8-dicarboxylic Acid
  作者：Wolfgang Giersch、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19900730322

  日期：1990.5.2

  Ozonolysis of the easily available monoterpenoids (−)-1 and (+)-1 leads in high yield to the ketoaldehydes (−)-4 and (+)-4, which serve as convenient intermediates for efficient new routes to both optical antipodes of the naturally occurring octenediol (E)-2 (Monarch butterfly secretion product) and octene-dicarboxylic acid (E)-3 (Callosobruchus chinensis sex pheromone). All steps proceed with almost

  容易获得的单萜类化合物（-）- 1和（+）- 1的臭氧分解可高产率产生酮醛（-）- 4和（+）- 4，它们是便捷的中间体，可高效地连接到两种光学对映体天然存在的辛二醇（E）-2（帝王蝶分泌产物）和辛烯二羧酸（E）-3（Callosobruchus chinensis性信息素）。所有步骤几乎都会完全保留构型，从而确保合成具有高光学纯度的目标化合物。
• GIERSCH, WOLFGANG;SCHULTE-ELTE, KARL H., HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 733-738
  作者：GIERSCH, WOLFGANG、SCHULTE-ELTE, KARL H.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of (E)- and (Z)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-diol and callosobruchusic acid
  作者：S. Nanda、A.Ian Scott

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.032

  日期：2004.3

  Both enantiomers and regioisomers of (E)- and (Z)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-diol and callosobruchusic acid, which have important biological activity were synthesized by enzymatic transesterification of primary alcohols (E)- and (Z)-10. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.