gelsecrotonidine | 1048007-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: gelsecrotonidine
• 英文别名: methyl (E)-3-[(1R,2S,4S,7R,8S)-1'-methoxy-2'-oxospiro[10-oxa-5-azatricyclo[5.3.1.04,8]undec-5-ene-2,3'-indole]-6-yl]but-2-enoate
• CAS: 1048007-41-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅
• 分子量: 396.443
• InChiKey: DFAOGMHFJLSDPA-GKAZSADQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸甲酯 、 gelsenicine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以86%的产率得到gelsecrotonidine
  参考文献：
  名称：

  线虫Gelsemium elegans的四种新型明胶素型羟吲哚生物碱

  摘要：

  四个新gelsedine型羟吲哚生物碱（1 - 4）从叶和枝条中分离钩吻用10种已知的生物碱，在一起。通过光谱分析和由已知化合物的部分合成来确定新生物碱的结构。相较于与糊精相关的单萜类吲哚生物碱，Gelsecrotonidine（1），14-羟基gelsecrotonidine（2）和11-甲氧基gelsecrotonidine（3）具有一个带有乙酸残基的C 2单元。14-羟基gelsedilam（4）是一种18,19-nor型单萜吲哚生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.030

文献信息

• Four novel gelsedine-type oxindole alkaloids from Gelsemium elegans
  作者：Yousuke Yamada、Mariko Kitajima、Noriyuki Kogure、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.030

  日期：2008.8

  Four new gelsedine-type oxindole alkaloids (1–4) were isolated from the leaves and branches of Gelsemium elegans, together with 10 known alkaloids. The structures of the new alkaloids were determined by spectroscopic analyses and partial synthesis from known compounds. Gelsecrotonidine (1), 14-hydroxygelsecrotonidine (2), and 11-methoxygelsecrotonidine (3) possess an additional C2 unit with an acetic

  四个新gelsedine型羟吲哚生物碱（1 - 4）从叶和枝条中分离钩吻用10种已知的生物碱，在一起。通过光谱分析和由已知化合物的部分合成来确定新生物碱的结构。相较于与糊精相关的单萜类吲哚生物碱，Gelsecrotonidine（1），14-羟基gelsecrotonidine（2）和11-甲氧基gelsecrotonidine（3）具有一个带有乙酸残基的C 2单元。14-羟基gelsedilam（4）是一种18,19-nor型单萜吲哚生物碱。