4-benzyloxycarbonyl-1-t-butyldimethylsilyl-2-azetidinone | 103588-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-benzyloxycarbonyl-1-t-butyldimethylsilyl-2-azetidinone
• 英文别名: N-t-butyldimethylsilyl azetidinone-4-carboxylic acid benzyl ester；Benzyl 1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 103588-86-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃Si
• 分子量: 319.476
• InChiKey: WXRWHTJZTXLEJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxycarbonyl-1-t-butyldimethylsilyl-2-azetidinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到(R,S) 1-(t-butyldimethylsilyl)-4-(hydroxymethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  新型与β-内酰胺环稠合的新型环状烯二炔内酯的合理设计，合成和反应性

  摘要：

  已经立体选择性地制备了与N-保护的和N-未保护的β-内酰胺反式融合的一系列10元环烯二炔。发现这些化合物对伯格曼环芳化反应是稳定的，另一方面，当氮杂环丁酮环打开时，该反应容易发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00036-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-氧代-2-氮杂环丁烷羧酸苄酯 以93的产率得到4-benzyloxycarbonyl-1-t-butyldimethylsilyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Bioorganic & Medicinal Chemistry 2019, 27, 230-239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antibiotic synthesis
  申请人：——

  公开号：US05998612A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  A method of preparing intermediates for carbapenem antibiotics characterized by treating a N-deprotected acetoxy conpound of the formula: ##STR1## in the presence of a Lewis acid or a silylating agent to yeild an intermediate; and cyclizing the intermediate in the presence of rhodium (II) acetate to form a bicyclic ketoester.

  一种制备碳青霉烯类抗生素中间体的方法，其特征在于将式子为##STR1##的N-去保护的乙酰氧基化合物在Lewis酸或硅化剂存在下处理，得到一个中间体；并在存在二价铑醋酸盐的情况下使中间体环化，形成一个双环酮酯。
• Rational design, synthesis, and reactivity of lactendiynes, a new class of cyclic enediynes ortho-fused with the β-lactam ring
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Giuseppe Guanti

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00036-7

  日期：1997.3

  A series of 10-membered cyclic enediynes trans-fused with N-protected and N-unprotected β-lactams have been stereoselectively prepared. These compounds were found to be stable toward Bergman cycloaromatization, which, on the other hand, takes place readily when the azetidinone ring is opened.

  已经立体选择性地制备了与N-保护的和N-未保护的β-内酰胺反式融合的一系列10元环烯二炔。发现这些化合物对伯格曼环芳化反应是稳定的，另一方面，当氮杂环丁酮环打开时，该反应容易发生。
• LABIA, R.;MORIN, CH., CHEM. LETT., 1984, N 6, 1007-1008
  作者：LABIA, R.、MORIN, CH.

  DOI：——

  日期：——
• Protecting group migration in the chemistry of 1-t-butyldimethylsilyl-4-hydroxymethyl-2-azetidinone
  作者：Stéphane Gérard、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01525-9

  日期：2003.8

  The alkoxide anion derived from 1-t-butyldimethylsilyl-4-hydroxymethyl-2-azetidinone (1) rearranged at −78°C into amide anion by N–O migration of the silyl protecting group. The occurrence of this intermediate was proved by quenching with benzyl bromide and phenethyl chloroformate, giving respectively N-benzyl (4) and N-(phenethyloxycarbonyl) (6) derivatives of 4-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-2-azetidinone

  由1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-羟甲基-2-氮杂环丁酮（1）衍生的醇盐阴离子在甲硅烷基保护基团的N–O迁移下于-78°C重排为酰胺阴离子。通过用苄基溴和氯甲酸苯乙酯淬灭证明该中间体的存在，分别得到4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基-2-氮杂环丁酮的N-苄基（4）和N-（苯乙氧基羰基）（6）衍生物。
• Bioorganic & Medicinal Chemistry 2019, 27, 230-239
  作者：

  DOI：——

  日期：——