2-(2-oxo-2-phenylacetamido)-3-phenylpropanoic acid | 127984-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-oxo-2-phenylacetamido)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: PhCOCO-(S)-Ph-OH；(2S)-2-[(2-oxo-2-phenylacetyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 127984-14-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: FMHLHJUGNRKEOT-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxo-2-phenylacetamido)-3-phenylpropanoic acid 在 Cy-POP-Ae (Rh+) 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以47%的产率得到L-mandelic acid-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  α-酮酸衍生物与 Rh(I)-手性二亚膦酸盐体系的不对称氢化。卤化物反离子对不对称感应的影响

  摘要：

  具有二环己基膦氧基和二甲氨基部分的手性二次膦酸配体 (Cy-POP-AE) 可在温和条件下通过 Rh(I) 催化剂有效地对 N-(苯甲酰基甲酰基) 氨基酸进行不对称氢化。中性铑 (I) 前体在甲醇中实现双重不对称诱导，而阳离子前体导致主要由底物手性控制的不对称诱导。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.281
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(2-oxo-2-phenylacetamido)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Photochemical Synthesis of N-arylacetyl Lactams

  摘要：

  描述了在含有碳酸钾的丙酮：水混合物中，由吡咯烷和哌啶-2-羧酸的相应 N-苯基乙醛酸衍生物光化学生成 N-芳基乙酰内酰胺的过程。有证据表明，在这一过程中可能会形成和裂解环醚，从而导致羰基的 1，4-转移。

  DOI：

  10.3184/174751913x13594855388300

文献信息

• PROCESS FOR THE RESOLUTION OF ZOPICLONE AND INTERMEDIATE COMPOUNDS
  申请人：Esteve Química, S.A.

  公开号：EP2183201B1

  公开（公告）日：2012-03-28
• YAMAGISHI, TAKAMICHI;IKEDA, SATORU;EGAWA, TATSUYA;YAMAGUCHI, MOTOWO;HIDA,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 281-283
  作者：YAMAGISHI, TAKAMICHI、IKEDA, SATORU、EGAWA, TATSUYA、YAMAGUCHI, MOTOWO、HIDA,+

  DOI：——

  日期：——
• The Photochemical Synthesis of N-arylacetyl Lactams
  作者：Lei Jiang、Nan Ma、Jun Qiu、Ronghua Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13594855388300

  日期：2013.3

  The photochemical formation is described of N-arylacetyl lactams from the corresponding N-phenylglyoxylic acid derivatives of pyrrolidine and piperidine-2-carboxylic acids in an acetone:water mixture containing potassium carbonate. Evidence is presented for the possible formation and cleavage of a cyclic ether during this process which leads to the 1, 4-transfer of a carbonyl group.

  描述了在含有碳酸钾的丙酮：水混合物中，由吡咯烷和哌啶-2-羧酸的相应 N-苯基乙醛酸衍生物光化学生成 N-芳基乙酰内酰胺的过程。有证据表明，在这一过程中可能会形成和裂解环醚，从而导致羰基的 1，4-转移。
• Asymmetric Hydrogenation of α-Keto Acid Derivatives with Rh(I)–Chiral Diphosphinite System. Effect of Halide Counterion on the Asymmetric Induction
  作者：Takamichi Yamagishi、Satoru Ikeda、Tatsuya Egawa、Motowo Yamaguchi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.63.281

  日期：1990.1

  dicyclohexylphosphinooxy and dimethylamino moieties (Cy-POP-AE) was effective for the asymmetric hydrogenation of N-(benzoylformyl) amino acids by a Rh(I) catalyst under mild conditions. A neutral rhodium(I) precursor enabled a double asymmetric induction in methanol, while a cationic precursor caused an asymmetric induction controlled mainly by the substrate chirality.

  具有二环己基膦氧基和二甲氨基部分的手性二次膦酸配体 (Cy-POP-AE) 可在温和条件下通过 Rh(I) 催化剂有效地对 N-(苯甲酰基甲酰基) 氨基酸进行不对称氢化。中性铑 (I) 前体在甲醇中实现双重不对称诱导，而阳离子前体导致主要由底物手性控制的不对称诱导。