methyl N-(2-(1-cyclohexen-1-yl)ethyl)carbamate | 142992-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(2-(1-cyclohexen-1-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: Methyl [2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl]carbamate；methyl N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 142992-04-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• mdl: MFCD03365412
• 分子量: 183.25
• InChiKey: MUDNCILXSORFOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2-(1-cyclohexen-1-yl)ethyl)carbamate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-azaspiro<4.5>decane-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  以碳为中心的甘氨酸自由基的还原环化；环状α-氨基酸的新合成途径

  摘要：

  报道了几种在氮上具有30个烯基取代基的α-（苯硫基）甘氨酸衍生物的还原环化作用（氢化三丁基氢化物，AIBN）。这些反应通过2-氮杂-5-烯-1-基作为中间体进行，该中间体在自由基中心和氮上带有吸电子羰基取代基。这样的基团可以被认为是相对稳定的Capdudative基团，但是对于烯烃环化而言是足够反应性的。主要产物通常来自5- exo环化，是脯氨酸在结构上令人关注的类似物。经由6-哌啶酸类似物的不同量的内切在某些情况下，也可以得到环化。乙炔的类似环化是成功的，而腈则不能环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81240-0
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 2-(1-环己烯基)乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到methyl N-(2-(1-cyclohexen-1-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  以碳为中心的甘氨酸自由基的还原环化；环状α-氨基酸的新合成途径

  摘要：

  报道了几种在氮上具有30个烯基取代基的α-（苯硫基）甘氨酸衍生物的还原环化作用（氢化三丁基氢化物，AIBN）。这些反应通过2-氮杂-5-烯-1-基作为中间体进行，该中间体在自由基中心和氮上带有吸电子羰基取代基。这样的基团可以被认为是相对稳定的Capdudative基团，但是对于烯烃环化而言是足够反应性的。主要产物通常来自5- exo环化，是脯氨酸在结构上令人关注的类似物。经由6-哌啶酸类似物的不同量的内切在某些情况下，也可以得到环化。乙炔的类似环化是成功的，而腈则不能环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81240-0

文献信息

• ESCH, PETER M.;HIEMSTRA, HENK;SPECKAMP, W. NICO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 759-762
  作者：ESCH, PETER M.、HIEMSTRA, HENK、SPECKAMP, W. NICO

  DOI：——

  日期：——
• Reductive cyclization of carbon-centered glycine radicals; a novel synthetic route to cyclic α-amino acids
  作者：Peter M. Esch、Henk Hiemstra、Richard F. de Boer、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81240-0

  日期：1992.1

  Reductive cyclizations (tributylin hydride, AIBN) of several α-(penthylthio)glycine derivatives with a 30alkenyl substituent at nitrogen are reported. These reactions proceed via 2-aza-5-alken-1-yl radicals as intermediates which bear electron-withdrawing carbonyl substituents at the radical center and at nitrogen. Such radicals can be considered as relatively stable captodative radicals, but are reactive

  报道了几种在氮上具有30个烯基取代基的α-（苯硫基）甘氨酸衍生物的还原环化作用（氢化三丁基氢化物，AIBN）。这些反应通过2-氮杂-5-烯-1-基作为中间体进行，该中间体在自由基中心和氮上带有吸电子羰基取代基。这样的基团可以被认为是相对稳定的Capdudative基团，但是对于烯烃环化而言是足够反应性的。主要产物通常来自5- exo环化，是脯氨酸在结构上令人关注的类似物。经由6-哌啶酸类似物的不同量的内切在某些情况下，也可以得到环化。乙炔的类似环化是成功的，而腈则不能环化。
• Tandem zinc mediated reductive cleavage-reductive amination as a new approach to substituted pyrrolidines from homoallylic amines
  作者：Corinne Vanucci、Xavier Brusson、Valérie Verdel、Frédérique Zana、Hamid Dhimane、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00354-f

  日期：1995.4

  N-Boc or N-Cbz homoallylic amines are converted in four steps into pyrrolidines through a sequence involving as a key-step a tandem zinc mediated reductive cleavage-reductive amination from an intermediate 1,3-oxazin-2-one