5,6-dihydrobenzo[c]phenanthrene | 80663-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydrobenzo[c]phenanthrene
• 英文别名: 7,8-Dihydrobenzo[c]phenanthrene
• CAS: 80663-26-9
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: KKSMABQPCZBZJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200-205 °C(Press: 1.7 Torr)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydrobenzo[c]phenanthrene 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 苯并-3,4-菲
  参考文献：
  名称：

  A NEW SYNTHESIS OF 3,4-BENZOPHENANTHRENE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01373a023
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3,4-二氢-2-萘甲醛 在 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 platinum(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5,6-dihydrobenzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  신규한 벤조펜안트렌 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자

  摘要：

  本发明涉及一种新型苯并噁唑衍生物化合物及包含其的有机发光器件，更详细地涉及一种如化学式1所示的苯并噁唑衍生物化合物。包含本发明的苯并噁唑衍生物化合物的有机发光器件具有低驱动电压、优越的发光效率和色纯度特性。【化学式1】

  公开号：

  KR101527873B1

文献信息

• Sequential Suzuki–Miyaura Coupling/Lewis Acid-Catalyzed Cyclization: An Entry to Functionalized Cycloalkane-Fused Naphthalenes
  作者：Camilo Mahecha-Mahecha、Frédéric Lecornué、Sumita Akinari、Thomas Charote、Diego Gamba-Sánchez、Tomohiko Ohwada、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02020

  日期：2020.8.21

  Functionalized angular cycloalkane-fused naphthalenes were prepared using a two-step process involving a Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of aryl pinacol boronates and vinyl triflates followed by a boron trifluoride etherate-catalyzed cycloaromatization.

  使用两步法制备官能化的有角环烷烃稠合萘，该方法包括钯催化的芳基频哪醇硼酸酯和乙烯基三氟甲磺酸酯的Suzuki-Miyaura偶联，然后是三氟化硼醚化物催化的环芳构化。
• Flexible Synthesis of Phenanthrenes by a PtCl₂-Catalyzed Cycloisomerization Reaction
  作者：Alois Fürstner、Victor Mamane

  DOI：10.1021/jo025962y

  日期：2002.8.1

  Readily available biphenyl derivatives containing an alkyne unit at one of their ortho positions are converted into substituted phenanthrenes upon exposure to catalytic amounts of either PtCl(2), AuCl(3), GaCl(3), or InCl(3) in toluene. This 6-endo-dig cyclization likely proceeds through initial pi-coordination of the alkyne unit followed by interception of the resulting eta(2)-metal complex by the

  暴露于催化量的甲苯中的PtCl（2），AuCl（3），GaCl（3）或InCl（3）时，容易获得的在邻位之一含有炔单元的联苯衍生物会转化为取代的菲。这种6-endo-dig环化反应可能是通过炔烃单元的初始pi-配位，然后被相邻的芳烃环截获所得的eta（2）-金属配合物而进行的。该反应固有地是模块化的，从而允许实质性的结构变化并允许在除了C-9之外的菲产物的任何位点处引入取代基。此外，该反应易于应用于杂环系列，如制备苯并吲哚，萘噻吩以及桥头氮杂环所示。
• Synthesis of Phenanthrenes and Polycyclic Heteroarenes by Transition-Metal Catalyzed Cycloisomerization Reactions
  作者：Victor Mamane、Peter Hannen、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.200400220

  日期：2004.9.20

  Readily available biphenyl derivatives containing an alkyne unit at one of their ortho-positions are converted into substituted phenanthrenes on exposure to catalytic amounts of either PtCl2, AuCl, AuCl3, GaCl3 or InCl3 in toluene. This 6-endo-dig cyclization likely proceeds through initial pi-complexation of the alkyne unit followed by interception of the resulting eta2-metal species by the adjacent

  在暴露于催化量的甲苯中的PtCl2，AuCl，AuCl3，GaCl3或InCl3时，容易获得的在邻位之一含有炔单元的联苯衍生物会转化为取代的菲。这种6-endo-dig环化反应可能是通过炔烃单元的最初pi络合反应进行，然后被相邻的芳烃环截获所得的eta2-金属。该反应固有地是模块化的，从而允许实质性的结构变化并允许在菲产物的任何位点上引入取代基。此外，它容易扩展到杂环系列，例如制备苯并吲哚，苯并咔唑，萘噻吩以及桥头氮杂环如吡咯并[1,2-a]喹啉。根据选择的催化剂，带有卤代炔单元的联芳基可以转化为相应的10-卤菲或异构体的9-卤菲。在后一种情况下，最好以金属亚乙烯基作为反应性中间体来解释伴随的1，2-卤化物移位。通过一系列与抗癌药康布雷他汀A-4的近亲相接的多加氧菲的全合成，以及阿波啡碱生物碱O-的全合成，可以说明这种制备多环芳烃的新方法的范围。甲基-脱氢异piline及其天然对称的二聚体
• Intramolecular Cascade Hydroarylation/Cycloisomerization Strategy for the Synthesis of Polycyclic Aromatic and Heteroaromatic Systems
  作者：Jan Storch、Martin Bernard、Jan Sýkora、Jindřich Karban、Jan Čermák

  DOI：10.1002/ejoc.201201329

  日期：2013.1

  A new PtCl2/PtCl4-catalyzed hydroarylation/cycloisomerization cascade reaction leading to the formation of two aromatic or heteroaromatic rings in one step is reported. The strategy developed is exemplified by the synthesis of the 5,6-dihydrobenzo[c]phenanthrene and 6H-naphtho[2,1-c]chromene skeletons. Attempts to prepare [8]helicene-like molecules are also discussed.

  报道了一种新的 PtCl2/PtCl4 催化的加氢芳基化/环异构化级联反应，导致在一个步骤中形成两个芳环或杂芳环。所开发的策略以 5,6-二氢苯并 [c] 菲和 6H-萘 [2,1-c] 色烯骨架的合成为例。还讨论了制备 [8] 螺旋烯类分子的尝试。
• Base-induced proton tautomerism in the primary photocyclization product of stilbenes
  作者：J. B. M. Somers、A. Couture、A. Lablache-Combier、W. H. Laarhoven

  DOI：10.1021/ja00291a046

  日期：1985.3

  Obtention de dihydro-1,4 phenanthrenes et de dihydro-9,10 phenanthrenes. Role du solvant. Mecanismes de reaction

  获得 de dihydro-1,4 菲和 de dihydro-9,10 菲。作用杜溶剂。反应机制