(Z)-methyl 2-(3-oxoindolin-2-ylidene)acetat | 23847-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-(3-oxoindolin-2-ylidene)acetat
• 英文别名: (Z)-methyl 2-(3-oxoindolin-2-ylidene)acetate；methyl (2Z)-2-(3-oxo-1H-indol-2-ylidene)acetate
• CAS: 23847-80-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: NJPOKTZKQAUNRZ-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(3-oxoindolin-2-ylidene)acetat 在 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 9-Oxo-9H-pyrrolo[1,2-a]indole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of (3-Oxo-2,3-dihydro-1H-ylidene)acetic Acid Alkyl Esters in Diels-Alder Reactions

  摘要：

  1-乙酰基-1H-吲哚-3(2H)-酮与醛二醛衍生物的阿尔多反应生成了（1-乙酰基-3-氧基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-亚烯基）醋酸酯衍生物2和3。通过2的迪尔斯-阿尔德反应得到了螺旋化合物6；2的反向电子需求迪尔斯-阿尔德反应生成了吡喃吲哚8。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4236
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 、 乙醛酸甲酯 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以12%的产率得到[1-Acetyl-3-oxo-1,3-dihydro-indol-(2Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of (3-Oxo-2,3-dihydro-1H-ylidene)acetic Acid Alkyl Esters in Diels-Alder Reactions

  摘要：

  1-乙酰基-1H-吲哚-3(2H)-酮与醛二醛衍生物的阿尔多反应生成了（1-乙酰基-3-氧基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-亚烯基）醋酸酯衍生物2和3。通过2的迪尔斯-阿尔德反应得到了螺旋化合物6；2的反向电子需求迪尔斯-阿尔德反应生成了吡喃吲哚8。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4236

文献信息

• Reaction of arynes with amino acid esters
  作者：Kentaro Okuma、Nahoko Matsunaga、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1039/c1cc11234a

  日期：——

  An efficient route to a variety of 2-phenylindolin-3-ones from amino acid methyl esters has been developed. The reaction of amino acid methyl esters with benzyne prepared from 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate and CsF gave 2-phenylindolin-3-ones in moderate to good yields.

  已开发出一种高效的方法，从氨基酸甲酯合成多种2-苯基吲哚啉-3-酮。氨基酸甲酯与由2-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯和CsF制备的苯烯反应，得到的2-苯基吲哚啉-3-酮产率中等至良好。
• Synthesis and Reactivity of (3-Oxo-2,3-dihydro-1H-ylidene)acetic Acid Alkyl Esters in Diels-Alder Reactions
  作者：Jean-Yves Mérour、Lucien Chichereau、Eric Desarbre、Philippe Gadonneix

  DOI：10.1055/s-1996-4236

  日期：1996.4

  Aldolization reactions of 1-acetyl-1H-indol-3(2H)-one with glyoxal derivatives afforded (1-acetyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-2-ylidene)acetic acid ester derivatives 2 and 3. Spiro compounds 6 were obtained by Diels-Alder reactions of 2; inverse electron demand Diels-Alder reactions of 2 afforded pyrano indoles 8.

  1-乙酰基-1H-吲哚-3(2H)-酮与醛二醛衍生物的阿尔多反应生成了（1-乙酰基-3-氧基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-亚烯基）醋酸酯衍生物2和3。通过2的迪尔斯-阿尔德反应得到了螺旋化合物6；2的反向电子需求迪尔斯-阿尔德反应生成了吡喃吲哚8。