(3R,3aR,6aS)-1-[(3aS,4S,6R,6aS)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-methyl-tetrahydro-furo[3,4-c]isoxazol-6-one | 674785-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,3aR,6aS)-1-[(3aS,4S,6R,6aS)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-methyl-tetrahydro-furo[3,4-c]isoxazol-6-one
• 英文别名: (3R,3aR,6aS)-1-[(3aS,4S,6R,6aS)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-methyl-3,3a,4,6a-tetrahydrofuro[3,4-c][1,2]oxazol-6-one
• CAS: 674785-77-4
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₈
• 分子量: 385.414
• InChiKey: OUQLEKKMUOAUPW-VDMSBVICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,6aS)-1-[(3aS,4S,6R,6aS)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-methyl-tetrahydro-furo[3,4-c]isoxazol-6-one 在 hexacarbonyl molybdenum 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 (3S,4S,5R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,5-dimethyltetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  使用手性硝基的顺序酯基转移和分子内环加成法合成（-）-富溴和（-）-富纳

  摘要：

  描述了（-）-凤梨碱[（-）- 1 ]和（-）-凤梨碱[（-）- 2 ]的第一合成。合成的特征是由乙醛酸甲酯（5）与肟6依次形成硝酮VI，硝酮VI与（E）-巴豆醇（4）的酯交换反应，以及分子内环加成的含nitr烯基酯的硝酮VII，得到环加成物7，为主要产品。加合物7易于修饰为氨基内酯（-）- 3，这是（-）- 1和（-）- 2的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jo030257q
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 乙醛酸甲酯 、 2,3:5,6-O-diisopropylidene-L-gulose oxime 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3R,3aR,6aS)-1-[(3aS,4S,6R,6aS)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-methyl-tetrahydro-furo[3,4-c]isoxazol-6-one 、
  参考文献：
  名称：

  使用手性硝基的顺序酯基转移和分子内环加成法合成（-）-富溴和（-）-富纳

  摘要：

  描述了（-）-凤梨碱[（-）- 1 ]和（-）-凤梨碱[（-）- 2 ]的第一合成。合成的特征是由乙醛酸甲酯（5）与肟6依次形成硝酮VI，硝酮VI与（E）-巴豆醇（4）的酯交换反应，以及分子内环加成的含nitr烯基酯的硝酮VII，得到环加成物7，为主要产品。加合物7易于修饰为氨基内酯（-）- 3，这是（-）- 1和（-）- 2的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jo030257q

文献信息

• Syntheses of (−)-Funebrine and (−)-Funebral, Using Sequential Transesterification and Intramolecular Cycloaddition of a Chiral Nitrone
  作者：Osamu Tamura、Nobutaka Iyama、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo030257q

  日期：2004.3.1

  The first syntheses of (−)-funebrine [(−)-1] and (−)-funebral [(−)-2] are described. The syntheses feature sequential formation of nitrone VI from methyl glyoxylate (5) with oxime 6, transesterification of nitrone VI with (E)-crotyl alcohol (4), and intramolecular cycloaddition of the resulting nitrone VII bearing crotyl ester to afford cycloadduct 7 as a major product. The adduct 7 was readily elaborated

  描述了（-）-凤梨碱[（-）- 1 ]和（-）-凤梨碱[（-）- 2 ]的第一合成。合成的特征是由乙醛酸甲酯（5）与肟6依次形成硝酮VI，硝酮VI与（E）-巴豆醇（4）的酯交换反应，以及分子内环加成的含nitr烯基酯的硝酮VII，得到环加成物7，为主要产品。加合物7易于修饰为氨基内酯（-）- 3，这是（-）- 1和（-）- 2的关键合成中间体。