dimethyl (2RS,4R)-thiazolidine-2,4-dicarboxylate | 206563-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2RS,4R)-thiazolidine-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: (2Ξ,4R)-thiazolidine-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl (4R)-1,3-thiazolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 206563-55-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₄S
• 分子量: 205.235
• InChiKey: ZZAHPKXSIYXTAP-ROLXFIACSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic (isobutyl carbonic) anhydride 、 dimethyl (2RS,4R)-thiazolidine-2,4-dicarboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以35%的产率得到dimethyl N-<(N-tert-butoxycarbonyl)-L-prol-2-yl>-L-thiazolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Dipeptides Containing Thiazolidine-4-carboxylic Acid Derivatives: Synthesis and Characterization Using NMR Techniques and X-Ray Data.

  摘要：

  新二肽是已知免疫调节剂的结构类似物，通过立体特异性缩合2-取代的噻唑烷-4-羧酸酯与N-取代的L-脯氨酸或L-硫代脯氨酸制备。这些化合物的结构已通过NMR方法和X射线分析相结合得以阐明。此外，对二肽的NMR测量表明了在酰胺键周围存在S-顺式和S-反式构象体。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.950
• 作为产物：
  描述：

  美司坦 、 乙醛酸甲酯 生成 dimethyl (2RS,4R)-thiazolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fourneau,J.-P. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 272, p. 1515 - 1517

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Dipeptides Containing Thiazolidine-4-carboxylic Acid Derivatives: Synthesis and Characterization Using NMR Techniques and X-Ray Data.
  作者：Nadia PELLEGRINI、Bernard REFOUVELET、Gregorio CRINI、Olivier BLACQUE、Marek M. KUBICKI、Jean-Francois ROBERT

  DOI：10.1248/cpb.47.950

  日期：——

  New dipeptides, structural analogues of known immunomodulating agents, were prepared by stereospecific condensation between 2-substituted thiazolidine-4-carboxylate esters with N-substituted L-proline or L-thiaproline. The structure of these compounds has been elucidated by combination of NMR methods and X-ray analysis. In addition, NMR measurements on dipeptides indicated the presence of S-cis and S-trans conformers around the amide bonds.

  新二肽是已知免疫调节剂的结构类似物，通过立体特异性缩合2-取代的噻唑烷-4-羧酸酯与N-取代的L-脯氨酸或L-硫代脯氨酸制备。这些化合物的结构已通过NMR方法和X射线分析相结合得以阐明。此外，对二肽的NMR测量表明了在酰胺键周围存在S-顺式和S-反式构象体。
• Fourneau,J.-P. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 272, p. 1515 - 1517
  作者：Fourneau,J.-P. et al.

  DOI：——

  日期：——