(3R,4S)-cis-1-(p-anisyl)-3-(allyloxy)-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>azetidin-2-one | 115828-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-cis-1-(p-anisyl)-3-(allyloxy)-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>azetidin-2-one
• 英文别名: cis 1-(p-anisyl)-3-allyloxy-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-azetidinone；(+)-(3R,4S)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(p-methoxyphenyl)-3-(2-propenyloxy)-2-azetidinone；(3R,4S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-prop-2-enoxyazetidin-2-one
• CAS: 115828-84-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: VKIORUIOSHTUBO-OWCLPIDISA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C(Solvent: Hexane; Ethyl acetate)
• 沸点：
  518.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-cis-1-(p-anisyl)-3-(allyloxy)-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到(3R,4S)-cis-1-(p-anisyl)-3-hydroxy-4-(1,2-dihydroxyethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on lactams. 81. Enantiospecific synthesis and absolute configuration of substituted .beta.-lactams from D-glyceraldehyde acetonide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a013
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-cis-1-(p-anisyl)-3-acetoxy-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>azetidin-2-one 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 (3R,4S)-cis-1-(p-anisyl)-3-(allyloxy)-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的立体选择性烯丙基化。通过2-氮杂环丁烷酮系三烯的分子内狄尔斯-阿尔德反应在稠合三环β-内酰胺的立体控制合成中的应用

  摘要：

  在无水条件下和在水性介质中均研究了外消旋和光学纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的烯丙基化反应。在上述醛与烯丙基三甲基硅烷，烯丙基三丁基锡烷或烯丙基溴的烯丙基化反应期间，不同的路易斯酸或金属介体在产物形成过程中表现出不同的非对映选择性。在标准反应条件下，氯化锡（IV）促进将烯丙基三甲基硅烷添加到4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛中，提供了最高的非对映选择性和最佳收率。烯丙基三丁基锡烷的三氟化硼-乙醚促进的反应提供了较低的非对映选择性，同时具有相同的面部偏好。铟促进的烯丙基化显示出相反的非对面优先性，尽管观察到的选择性在合成上不是有用的。这些均烯丙基醇的甲磺酸酯用于顺式-4-丁二烯基-2-氮杂环丁酮的立体选择性制备。有趣的是，在密封管中与等分子量的DBU在甲苯中加热时，在β-内酰胺环的1或3位上具有额外烯烃或炔烃系链的甲磺酸酯，可通过串联一锅消除反应制得稠合的三环2-氮杂环丁酮。分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1021/jo991641j

文献信息

• Synthesis of Functionalized Azetidines through Chemoselective Zinc-Catalyzed Reduction of β-Lactams with Silanes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、Gonzalo Gómez-Campillos

  DOI：10.1002/adsc.201300320

  日期：2013.7.8

  their corresponding functionalized azetidines has been developed. This approach takes advantage of the selective reduction of the 2‐azetidinone nucleus with hydrosilanes in the presence of a zinc‐based catalyst. The methodology is tolerant towards sensitive groups such as allene, ester, and cyanohydrin moieties. In addition, the process allows the preparation of enantiopure azetidines without erosion of

  已开发出一种有效的方法，可将β-内酰胺一步转化为相应的官能化氮杂环丁烷。该方法利用了在锌基催化剂存在下用氢硅烷选择性还原2-氮杂环丁酮核的优势。该方法耐受敏感基团，例如丙二烯，酯和氰醇部分。另外，该方法允许制备对映体纯的氮杂环丁烷，而不会损害立体化学完整性。已经提出了涉及氮杂环丁鎓盐中间体的催化循环。
• Novel synthesis of optically active morpholines
  作者：Dilip R. Wagle、Michael G. Monteleone、Lalitha Krishnan、Maghar S. Manhas、Ajay K. Bose

  DOI：10.1039/c39890000915

  日期：——

  Morpholines have been synthesized by an efficient molecular rearrangement of appropriate derivatives of α-hydroxy-β-lactams including optically active β-lactams prepared from homochiral Schiff bases.

  通过对α-羟基-β-内酰胺的适当衍生物进行有效的分子重排合成了吗啉，这些衍生物包括由同手性席夫碱制备的旋光性β-内酰胺。
• Rapid entry to enantiopure polycyclic β-lactams via intramolecular nitrone-alkene cycloaddition of 2-azetidinone-tethered alkenylaldehydes
  作者：Benito Alcaide、Jose M. Alonso、Moustafa F. Aly、Elena Sáez、M. Paz Martínez-Alcázar、Félix Hernández-Cano

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01013-8

  日期：1999.7

  New enantiomerically pure fused 2 or bridged 3 polycyclic beta-lactam systems are regio- and stereoselectively prepared via intramolecular nitrene-alkene cycloaddition of 2-azetidinone-tethered alkenyl-aldehydes 1. The regioselectivity of the cycloaddition can be tuned by moving the alkene substituent from N1 to C3 on the 2-azetidinone ring. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Studies on lactams. 81. Enantiospecific synthesis and absolute configuration of substituted .beta.-lactams from D-glyceraldehyde acetonide
  作者：Dilip R. Wagle、Chandra Garai、Julian Chiang、Michael G. Monteleone、Barbara E. Kurys、Timothy W. Strohmeyer、Vinod R. Hegde、Maghar S. Manhas、Ajay K. Bose

  DOI：10.1021/jo00253a013

  日期：1988.9
• Stereoselective Allylation of 4-Oxoazetidine-2-carbaldehydes. Application to the Stereocontrolled Synthesis of Fused Tricyclic β-Lactams via Intramolecular Diels−Alder Reaction of 2-Azetidinone-Tethered Trienes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Nati R. Salgado

  DOI：10.1021/jo991641j

  日期：2000.6.1

  Allylation reactions of racemic and optically pure 4-oxoazetidine-2-carbaldehydes were investigated both under anhydrous conditions and in aqueous media. Different Lewis acid or metal mediators showed varied diastereoselectivities on product formation during allylation reactions of the above aldehydes with allyltrimethylsilane, allyltributylstannane, or allyl bromide. Under standard reaction conditions

  在无水条件下和在水性介质中均研究了外消旋和光学纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的烯丙基化反应。在上述醛与烯丙基三甲基硅烷，烯丙基三丁基锡烷或烯丙基溴的烯丙基化反应期间，不同的路易斯酸或金属介体在产物形成过程中表现出不同的非对映选择性。在标准反应条件下，氯化锡（IV）促进将烯丙基三甲基硅烷添加到4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛中，提供了最高的非对映选择性和最佳收率。烯丙基三丁基锡烷的三氟化硼-乙醚促进的反应提供了较低的非对映选择性，同时具有相同的面部偏好。铟促进的烯丙基化显示出相反的非对面优先性，尽管观察到的选择性在合成上不是有用的。这些均烯丙基醇的甲磺酸酯用于顺式-4-丁二烯基-2-氮杂环丁酮的立体选择性制备。有趣的是，在密封管中与等分子量的DBU在甲苯中加热时，在β-内酰胺环的1或3位上具有额外烯烃或炔烃系链的甲磺酸酯，可通过串联一锅消除反应制得稠合的三环2-氮杂环丁酮。分子内Diels-Alder反应。