3-{4-[2-(1-piperidyl)ethoxy]phenyl}-6-phenyl-7H-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazin-7-one | 1186079-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-{4-[2-(1-piperidyl)ethoxy]phenyl}-6-phenyl-7H-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazin-7-one
• 英文别名: 6-Phenyl-3-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazin-7-one
• CAS: 1186079-08-2
• 化学式: C₂₄H₂₄N₄O₂S
• 分子量: 432.546
• InChiKey: MMIYLOYCMSFNCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-phenyl-1,2,4-triazine-3(2H)-thione-5(4H)-one 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-{4-[2-(1-piperidyl)ethoxy]phenyl}-6-phenyl-7H-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 3,6-diaryl-7H-thiazolo[3,2-b] [1,2,4]triazin-7-one derivatives as acetylcholinesterase inhibitors

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂在开发阿尔茨海默病的治疗方法中扮演了重要角色。为了研究不同基团和侧链修饰对7H-噻唑并[3,2-b][1,2,4]三嗪-7-酮衍生物的AChE抑制能力和活性部位的影响，设计并合成了十四个3,6-二芳基-7H-噻唑并[3,2-b][1,2,4]三嗪-7-酮衍生物。使用Ellman比色法以石杉碱甲作为阳性对照药物进行了AChE抑制活性的研究。大多数目标化合物在10 μM下表现出超过50%的抑制作用。某些目标化合物显示出对AChE的强烈抑制作用。讨论了分子场分析和初步的构效关系。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-1013-8

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3,6-diaryl-7H-thiazolo[3,2-b] [1,2,4]triazin-7-one derivatives as acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Zhe Jin、Liu Yang、Si-Jie Liu、Jian Wang、Shuo Li、Huang-Quan Lin、David Chi Cheong Wan、Chun Hu

  DOI：10.1007/s12272-010-1013-8

  日期：2010.10

  Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors played an important role in developing a cure for Alzheimer’ s disease. In order to study on the influence of modifications at different groups and side chains on the AChE inhibitory ability and the active sites of 7H-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazin-7-one derivatives, fourteen 3,6-diaryl-7H-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazin-7-one derivatives were designed and synthesized. The study of AChE inhibitory activity was carried out using the Ellman colorimetric assay with huperzine-A as the positive control drug. Most of the target compounds exhibited more than 50% inhibition at 10 μM. Some target compounds showed strong inhibition against AChE. The molecular fields analysis and preliminary structureactivity relationships are discussed.

  乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂在开发阿尔茨海默病的治疗方法中扮演了重要角色。为了研究不同基团和侧链修饰对7H-噻唑并[3,2-b][1,2,4]三嗪-7-酮衍生物的AChE抑制能力和活性部位的影响，设计并合成了十四个3,6-二芳基-7H-噻唑并[3,2-b][1,2,4]三嗪-7-酮衍生物。使用Ellman比色法以石杉碱甲作为阳性对照药物进行了AChE抑制活性的研究。大多数目标化合物在10 μM下表现出超过50%的抑制作用。某些目标化合物显示出对AChE的强烈抑制作用。讨论了分子场分析和初步的构效关系。