(2S)-7-methyl-3-methylidenetridecan-2-ol | 736158-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-7-methyl-3-methylidenetridecan-2-ol
• CAS: 736158-16-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: GYMYOJZFNRMDIV-WUJWULDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-7-methyl-3-methylidenetridecan-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到(2S)-3,7-dimethyltridecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  酯经取代的环丙醇转化为烯丙基卤化物。在（2 S，3 R，7 R / S）-3,7-二甲基三癸-2-基乙酸酯和丙酸酯的合成中的应用，松锯齿Diprion pini的性引诱剂

  摘要：

  一种方便的新方法，用于合成Diprion pini L.的性引诱剂（2 S，3 R，7 R / S）-3,7-二甲基三苯甲基-2-醇的乙酸酯和丙酸酯，在异丙醇钛（IV）存在下，O- THP用乙基溴化镁保护的O- THP保护的乳酸（S）-乳酸乙酯中的乙氧基羰基，随后进行了C-2-C-3环丙烷开环的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.022
• 作为产物：
  描述：

  2H-Pyran, 2-[[(1S)-2-(bromomethyl)-1-methyl-2-propenyl]oxy]tetrahydro- 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2S)-7-methyl-3-methylidenetridecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  酯经取代的环丙醇转化为烯丙基卤化物。在（2 S，3 R，7 R / S）-3,7-二甲基三癸-2-基乙酸酯和丙酸酯的合成中的应用，松锯齿Diprion pini的性引诱剂

  摘要：

  一种方便的新方法，用于合成Diprion pini L.的性引诱剂（2 S，3 R，7 R / S）-3,7-二甲基三苯甲基-2-醇的乙酸酯和丙酸酯，在异丙醇钛（IV）存在下，O- THP用乙基溴化镁保护的O- THP保护的乳酸（S）-乳酸乙酯中的乙氧基羰基，随后进行了C-2-C-3环丙烷开环的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.022

文献信息

• Transformation of esters into allyl halides via substituted cyclopropanols. Application in the synthesis of (2S,3R,7R/S)-3,7-dimethyltridec-2-yl acetate and propionate, sex attractants of pine sawfly Diprion pini
  作者：Andrey V. Bekish、Konstantin N. Prokhorevich、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.022

  日期：2004.6

  A convenient new approach to the synthesis of the acetate and the propionate of (2S,3R,7R/S)-3,7-dimethyltridecan-2-ol, sex attractants of Diprion pini L., using the cyclopropanation of the ethoxycarbonyl group in O-THP protected ethyl (S)-lactate with ethylmagnesium bromide in the presence of titanium(IV) isopropoxide followed by C-2–C-3 cyclopropane ring opening as the key steps has been performed

  一种方便的新方法，用于合成Diprion pini L.的性引诱剂（2 S，3 R，7 R / S）-3,7-二甲基三苯甲基-2-醇的乙酸酯和丙酸酯，在异丙醇钛（IV）存在下，O- THP用乙基溴化镁保护的O- THP保护的乳酸（S）-乳酸乙酯中的乙氧基羰基，随后进行了C-2-C-3环丙烷开环的关键步骤。