ethyl 2-[[(1R,5S,8R,12S)-10-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-3-pentacyclo[10.2.1.15,8.02,11.04,9]hexadeca-2,4(9),6,10,13-pentaenyl]oxy]acetate | 180134-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[[(1R,5S,8R,12S)-10-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-3-pentacyclo[10.2.1.15,8.02,11.04,9]hexadeca-2,4(9),6,10,13-pentaenyl]oxy]acetate
• CAS: 180134-63-8
• 化学式: C₂₄H₂₆O₆
• 分子量: 410.467
• InChiKey: VVVIRYWMJRMQEW-SYMSYNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴对烯 、 ethyl 2-[[(1R,5S,8R,12S)-10-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-3-pentacyclo[10.2.1.15,8.02,11.04,9]hexadeca-2,4(9),6,10,13-pentaenyl]oxy]acetate 在 calcium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 55.0 ℃ 、10.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以75%的产率得到ethyl 2-[[(1R,5S,16R,20S)-18-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-3-nonacyclo[18.10.1.15,16.02,19.04,17.06,15.08,13.021,30.023,28]dotriaconta-2,4(17),6,8,10,12,14,18,21,23,25,27,29-tridecaenyl]oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  取代基对芳香族和醌类底物与分子镊子和夹子络合的影响

  摘要：

  在中心间隔单元中被 OAc、OH、OCONHPh、OMe、OCH2COOR 和 OCH2CONHR 基团取代的 1-3 型分子镊子和夹子已通过标准方法通过修饰合成，已知的双乙酰氧基取代衍生物 1b、2b 和3b，或相应取代的双亲二烯体 4b 和 5b。二甲氧基-双乙酰氧基取代的镊子 1d 的合成可以通过压力诱导的双亲二烯体 4b 和新制备的二烯 6b 之间的重复 Diels-Alder 反应以及随后的 DDQ 氧化来完成。新受体与芳香族底物如 DCNB 21、TCNB 22、TCNQ 24 和 Kosower salt 25 之间形成复合物的热力学参数（Ka 和 ΔG）以及最大络合诱导的 1H NMR 位移（Δδmax.）由 1H NMR 确定滴定实验。发现在镊子和夹子 1-3 的中央间隔单元中存在取代基 OH、OAc 和 OCONHPh 有利于复合物的形成，而取代基 OMe、OCH2COOR

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300704
• 作为产物：
  描述：

  1α,4α,10aβ,5α,8α,8aβ-hexahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9-10-dione 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到ethyl 2-[[(1R,5S,8R,12S)-10-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-3-pentacyclo[10.2.1.15,8.02,11.04,9]hexadeca-2,4(9),6,10,13-pentaenyl]oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  取代基对芳香族和醌类底物与分子镊子和夹子络合的影响

  摘要：

  在中心间隔单元中被 OAc、OH、OCONHPh、OMe、OCH2COOR 和 OCH2CONHR 基团取代的 1-3 型分子镊子和夹子已通过标准方法通过修饰合成，已知的双乙酰氧基取代衍生物 1b、2b 和3b，或相应取代的双亲二烯体 4b 和 5b。二甲氧基-双乙酰氧基取代的镊子 1d 的合成可以通过压力诱导的双亲二烯体 4b 和新制备的二烯 6b 之间的重复 Diels-Alder 反应以及随后的 DDQ 氧化来完成。新受体与芳香族底物如 DCNB 21、TCNB 22、TCNQ 24 和 Kosower salt 25 之间形成复合物的热力学参数（Ka 和 ΔG）以及最大络合诱导的 1H NMR 位移（Δδmax.）由 1H NMR 确定滴定实验。发现在镊子和夹子 1-3 的中央间隔单元中存在取代基 OH、OAc 和 OCONHPh 有利于复合物的形成，而取代基 OMe、OCH2COOR

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300704

文献信息

• Klaerner, Frank-Gerrit; Benkhoff, Johannes; Boese, Roland, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 10, p. 1195 - 1198
  作者：Klaerner, Frank-Gerrit、Benkhoff, Johannes、Boese, Roland、Burkert, Ulrich、Kamieth, Markus、Naatz, Ulf

  DOI：——

  日期：——