Boc-Dap(NH₂)-CONH₂ | 75452-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Dap(NH₂)-CONH₂
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1,3-diamino-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 75452-33-4
• 化学式: C₈H₁₇N₃O₃
• 分子量: 203.241
• InChiKey: GUBUZSWYGSABPL-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Dap(NH₂)-CONH₂ 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以315 mg的产率得到2,3-二氨基丙酸
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素博来霉素的合成研究。十二。制备L-2，3-二氨基丙酸衍生物作为合成中间体。

  摘要：

  已经开发了三种方法来制备为全合成博来霉素而适当保护的(S)-3-氨基-2-特丁氧羰基氨基丙酰胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.509
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 迭氮酸 、 氨 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 Boc-Dap(NH₂)-CONH₂
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素博来霉素的合成研究。十二。制备L-2，3-二氨基丙酸衍生物作为合成中间体。

  摘要：

  已经开发了三种方法来制备为全合成博来霉素而适当保护的(S)-3-氨基-2-特丁氧羰基氨基丙酰胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.509

文献信息

• Assessment of the Role of the Bleomycin A₂ Pyrimidoblamic Acid C4 Amino Group
  作者：Dale L. Boger、Timothy M. Ramsey、Hui Cai、Silvia T. Hoehn、John W. Kozarich、JoAnne Stubbe

  DOI：10.1021/ja971889v

  日期：1998.1.1

  The preparation and examination of 3 and 4 and their unnatural epimers 6 and 7 by following a new and alternative synthesis of 2 was conducted to assess the role of the pyrimidine C4 amine of bleomycin A2 (1) and deglycobleomycin A2 (2). The agent 3 bearing a pyrimidine C4 dimethylamino substituent exhibited a substantially diminished DNA cleavage efficiency (10−15×) relative to 2 and the loss of the

  3 和 4 及其非天然差向异构体 6 和 7 的制备和检查遵循 2 的新的替代合成，以评估博来霉素 A2 (1) 和去甘博莱霉素 A2 (2) 的嘧啶 C4 胺的作用。带有嘧啶 C4 二甲氨基取代基的试剂 3 表现出相对于 2 显着降低的 DNA 切割效率（10-15 倍）和特征 5'-GC/5'-GT 切割选择性的丧失。与2相比，去除嘧啶C4氨基的试剂4表现出更大的DNA切割效率降低（30倍）。对于该试剂，特征切割选择性根据测定条件略微或显着降低。即使在没有实质性改变的情况下，检测它的能力需要 4 与 25-37 °C 的温度。此信息和温度依赖性表明结合相互作用减少，并且与嘧啶 C4 a...
• Total syntheses of (+)-P-3A, epi-(-)-P-3A, and (-)-desacetamido P-3A
  作者：Dale L. Boger、Takeshi Honda、Royce F. Menezes、Steven L. Colletti、Qun Dang、Wenjin Yang

  DOI：10.1021/ja00080a010

  日期：1994.1

  Full details of the first total syntheses of (+)-P-3A (1), epi-(-)-P-3A (2), and (-)-desacetamido P-3A (3) are disclosed. Key strategic elements of the approach include the implementation of an inverse electron demand [4 +2] cycloaddition reaction of 2,4,6-tris(ethoxycarbonyl)-1,3,5-triazine with in situ generated 1,1-diaminoethene for one-step preparation of an appropriately functionalized pyrimdine

  公开了(+)-P-3A(1)、epi-(-)-P-3A(2)和(-)-去乙酰氨基P-3A(3)的第一次全合成的全部细节。该方法的关键战略要素包括实施 2,4,6-三（乙氧基羰基）-1,3,5-三嗪与原位生成的 1,1-二氨基乙烯的逆电子需求 [4 +2] 环加成反应一步制备适当功能化的嘧啶核，随后使用非对映选择性 N-酰基恶唑烷酮烯醇化物-亚胺加成反应立体控制地引入嘧啶 C2-乙酰氨基侧链。描述了 Fe(II)-1-3 对双链 DNA 的功能切割的演示和比较
• Man-designed bleomycins. synthesis of dioxygen activating molecules and a DNA cleaving molecule based on bleomycin-Fe(II)-02 complex
  作者：Atsushi Kittaka、Yuichi Sugano、Masami Otsuka、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90018-x

  日期：1988.1

  A synthetic model for the metal binding site of bleomycin with a 4-methoxypyridine nucleus and atert-butyl group is shown to be comparable to bleomycin in terms of dioxygen activation. This model ligand is coupled with a DNA affinity moiety, tetrapeptide S, to afford a mandesigned bleomycin which exhibits potent DNA cleaving activityin vitro.

  博来霉素具有4-甲氧基吡啶核和惰性丁基的金属结合位点的合成模型显示在双氧活化方面与博来霉素相当。该模型配体与DNA亲和力部分四肽S偶联，以提供人工设计的博来霉素，其在体外表现出有效的DNA切割活性。
• Transition-metal binding site of bleomycin. A synthetic analogue equivalent to bleomycin in activating molecular oxygen
  作者：Yuichi Sugano、Atsushi Kittaka、Masami Otsuka、Masaji Ohno、Yukio Sugiura、Hamao Umezawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84868-6

  日期：1986.1

  A synthetic model compound for the metal binding site of bleomycin (PYML-6) with an electron donating methoxy substituent showed remarkably efficient oxygen activation comparable to bleomycin.

  具有给电子甲氧基取代基的博来霉素（PYML-6）的金属结合位点的合成模型化合物与博来霉素相比具有非常有效的氧活化作用。
• Synthetic studies on an antitumor antibiotic, bleomycin. XIV. The synthesis of Boc-pyrimidoblamic acid.
  作者：MASAMI OTSUKA、MASATOSHI NARITA、MAKOTO YOSHIDA、SUSUMU KOBAYASHI、MASAJI OHNO、YOJI UMEZAWA、HAJIME MORISHIMA、SEIICHI SAITO、TOMOHISA TAKITA、HAMAO UMEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.520

  日期：——

  New methodology was developed for the introduction of an acetate unit into the Schiff base 2, based on the reaction of the Schiff base 2 with malonic acid monoester or vinyloxyborane. Furthermore, the synthesis of Boc-pyrimidoblamic acid, a key fragment for the total synthesis of bleomycin, was achieved by utilizing these two methods.

  在希夫碱 2 与丙二酸单酯或乙烯氧基硼烷反应的基础上，开发了将醋酸单元引入希夫碱 2 的新方法。此外，还利用这两种方法合成了 Boc-嘧啶基氨基甲酸，它是全合成博来霉素的关键片段。