(S)-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 182957-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl (S)-4-(2-hydroxypropan-2-YL)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-4-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 182957-71-7
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄
• 分子量: 259.346
• InChiKey: WRMSCAJFEZKYCB-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到L-脯氨酸,3-(1-甲基乙基)-,甲基酯,(3R)-
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of l-3,4-Didehydrovaline Constituting an Antibiotic, Phomopsin A

  摘要：

  通过七步转化，以 H-D-Ser-OH 为原料，方便地合成了δ,δ³-不饱和缬氨酸（l-3,4-二脱氢缬氨酸），它是抗生素 phomopsin A 的一种重要成分，总收率为 31%。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6382
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of l-3,4-Didehydrovaline Constituting an Antibiotic, Phomopsin A

  摘要：

  通过七步转化，以 H-D-Ser-OH 为原料，方便地合成了δ,δ³-不饱和缬氨酸（l-3,4-二脱氢缬氨酸），它是抗生素 phomopsin A 的一种重要成分，总收率为 31%。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6382

文献信息

• OXAZOLIDIN-2-ONE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20130225574A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention relates to oxazolidin-2-one substituted pyrimidine compounds that act as PI3K (phosphatidylinositol-3-kinase) inhibitors, as well as pharmaceutical compositions thereof, methods for their manufacture and uses for the treatment of conditions, diseases and disorders dependent on PI3K.

  本发明涉及氧唑烷-2-酮取代嘧啶化合物，其作为PI3K（磷脂酰肌醇-3-激酶）抑制剂，以及其药物组合物、制备方法和用于治疗依赖于PI3K的疾病、病症和疾病的用途。
• Straightforward Synthesis of Chiral Hydroxy Isocyanides
  作者：Michael Bauer、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.200900109

  日期：2009.5

  Various types of hydroxy isocyanides have been prepared from the corresponding amino alcohols. These hydroxy isocyanides are interesting building blocks for multicomponent reactions and the synthesis of (hydroxyalkyl)oxazoline ligands. The isocyanides are susceptible to cyclization, giving rise to oxazolines. Therefore, they should be prepared freshly before use or be stored below –30 °C.(© Wiley-VCH

  已经从相应的氨基醇制备了各种类型的羟基异氰化物。这些羟基异氰化物是多组分反应和（羟烷基）恶唑啉配体合成的重要组成部分。异氰化物易于环化，产生恶唑啉。因此，它们应在使用前新鲜制备或储存在 –30 °C 以下。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Grignard reactions to chiral oxazolidine aldehydes
  作者：Lorenzo Williams、Zhongda Zhang、Feng Shao、Patrick J. Carroll、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00672-2

  日期：1996.9

  Modest to high levels of asymmetric induction are observed with Grignard additions to Garner type aldehydes. The resultant secondary alcohols are important precursors of chiral building blocks for asymmetric synthesis and we have demonstrated that they can be readily converted into their respective γ-hydroxy-β-amino alcohols and β-hydroxyamino acids. Additionally, aryloxy ethers, important components

  在Garner型醛中添加Grignard可以观察到中等程度到高水平的不对称诱导。所得仲醇是用于不对称合成的手性结构单元的重要前体，我们已经证明它们可以容易地转化为各自的γ-羟基-β-氨基醇和β-羟基氨基酸。另外，可以从这些前体获得芳氧基醚，它们是许多天然产物的重要组分。
• Novel ethylenediamine derivatives
  申请人：Nakamoto Yumi

  公开号：US20070129371A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  A compound represented by the following formula (1): Q 1 —Q 2 —T o —N(R 1 )—Q 3 —N(R 2 )—T 1 —Q 4 ( 1 ) [wherein, R 1 and R 2 are hydrogen atoms or the like; Q 1 is a saturated or unsaturated, 5- or 6-membered cyclic hydrocarbon group which may have a substituent, or the like; Q 2 is a single bond or the like; Q 3 represents the following group: —C(R 3a )(R 4a )—C(R 3b )(R 4b )}m 1 —C(R 3c )(R 4c )}m 2 —C(R 3d )(R 4d )}m 3 —C(R 3e )(R 4e )}m 4 —C (R 3f )(R 4f )— (in which, R 3a to R 4e represent hydrogen or the like); T 0 represents a carbonyl group or the like; and T 1 represents —COCONR— or the like]; or salt thereof, solvate thereof, or N-oxide thereof. The compound is useful as a preventive and/or therapeutic agent for cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing.

  以下化合物公式（1）表示的化合物：Q1-Q2-To-N（R1）-Q3-N（R2）-T1-Q4（1）[其中，R1和R2是氢原子或类似物；Q1是饱和或不饱和的5或6元环烃基，可以具有取代基或类似物；Q2是单键或类似物；Q3表示以下基团：-C（R3a）（R4a）-C（R3b）（R4b）}m1-C（R3c）（R4c）}m2-C（R3d）（R4d）}m3-C（R3e）（R4e）}m4-C（R3f）（R4f）-（其中，R3a到R4e代表氢或类似物）；T0表示羰基基团或类似物；T1表示-COCONR-或类似物]；或其盐，溶剂化合物或N-氧化物。该化合物可用作预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥漫性血管内凝血综合征、瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征（SIRS）、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成或采血时的血液凝固。
• 一种（S）-1,1,5,5-四甲基二氢恶唑并[3,4-c] 恶唑-3-酮的合成方法
  申请人：上海吉奉生物科技有限公司

  公开号：CN109970764B

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明涉及一种（S）‑1,1,5,5‑四甲基二氢恶唑并[3,4‑c]恶唑‑3‑酮的合成方法。主要解决其缺乏工业化合成方法的技术问题。本发明合成方法包括以下步骤：冰水浴及氮气保护条件下，向（S）‑4‑（1‑羟基‑1‑甲基乙基）‑2,2‑二甲基恶唑烷‑3‑羧酸叔丁酯、4‑二甲氨基吡啶和三乙胺的二氯甲烷溶液中，滴加甲基磺酰氯，低温下进行关环反应，反应液用水淬灭，乙酸乙酯萃取，洗涤，干燥，浓缩，粗品结晶，得到目标产物1。（S）‑1,1,5,5‑四甲基二氢恶唑并[3,4‑c]恶唑‑3‑酮是合成磷脂酰肌醇‑3‑激酶（PI3K）抑制剂的一个重要中间体。