(4S)-4-(1-Methylethenyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine | 288159-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-(1-Methylethenyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (R)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(prop-1-en-2-yl)oxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-prop-1-en-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 288159-39-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: RPGNOJJYTSDRMY-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(1-Methylethenyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(R)-tert-butyl 1-hydroxy-3-methylbut-3-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Examining the Chirality, Conformation and Selective Kinase Inhibition of 3-((3R,4R)-4-methyl-3-(methyl(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)piperidin-1-yl)-3-oxopropanenitrile (CP-690,550)

  摘要：

  Here, we examine the significance that stereochemistry plays within the clinically relevant Janus kinase 3 (Jak3) inhibitor 1 (CP-690,550). A synthesis of all four enantiopure stereoisomers of the drug was carried out and an examination of each compound revealed that only the enantiopure 3R,4R isomer was capable of blocking Stat5 phosphorylation (Jak3 dependent). Each compound was profiled across a panel of over 350 kinases, which revealed a high level of selectivity for the Jak family kinases for these related compounds. Each stereoisomer retained a degree of binding to Jak3 and Jak2 and the 3R,4S and 3S,4R stereoisomers were further revealed to have binding affinity for selected members of the STE7 and STE20 subfamily of kinases. finally, an appraisal of the minimum energy conformation of each stereoisomer and molecular docking at Jak3 was performed in an effort to better understand each compounds selectivity and potency profiles.

  DOI：

  10.1021/jm801142b
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (4S)-4-(1-Methylethenyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of l-3,4-Didehydrovaline Constituting an Antibiotic, Phomopsin A

  摘要：

  通过七步转化，以 H-D-Ser-OH 为原料，方便地合成了δ,δ³-不饱和缬氨酸（l-3,4-二脱氢缬氨酸），它是抗生素 phomopsin A 的一种重要成分，总收率为 31%。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6382

文献信息

• [EN] PREPARATION OF 3-AMINO-PIPERIDINE COMPOUNDS VIA NITRO-TETRAHYDROPYRIDINE PRECURSORS<br/>[FR] PRÉPARATION DE COMPOSÉS 3-AMINO-PIPÉRIDINE PAR L'INTERMÉDIAIRE DE PRÉCURSEURS DE NITRO-TÉTRAHYDROPYRIDINE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2014083150A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to the preparation of 3-amino-piperidine compounds via nitro-tetrahydropyridine precursors and salts thereof. These compounds can be used as intermediates in the synthesis of pharmaceutically active agents such as tofacitinib or derivatives thereof.

  本发明涉及通过硝基四氢吡啶前体和其盐制备3-氨基哌啶化合物。这些化合物可用作制备药用活性剂如托法替尼或其衍生物的中间体。
• Expeditious preparation of β-<i>sec</i>-alkyl vicinal amino alcohols used for chiral ligand synthesis
  作者：Guoqi Huang、Yu Wu、Hegui Gong、Yunrong Chen

  DOI：10.1039/d3ob00803g

  日期：——

  quick access to chiral β-amino alcohols bearing one β-sec-alkyl group was developed. This protocol starts with commercially available and cheap chiral sources such as derivatives of L-serine and L-threonine. A series of vicinal amino alcohols with high optical purity were prepared in good yields through 4 or 6 operationally simple steps. Two different strategies (three routes) were designed for the synthesis

  开发了一种快速获得带有一个β-仲烷基的手性β-氨基醇的经济路线。该方案从市售且廉价的手性来源开始，例如L-丝氨酸和L-苏氨酸的衍生物。通过4或6个操作简单的步骤，以良好的产率制备了一系列具有高光学纯度的邻位氨基醇。设计了两种不同的策略（三种路线）来合成带有各种空间位阻的β-仲烷基的氨基醇。
• 一种手性α-氨基醇类化合物及其制备方法和应用
  申请人：上海大学

  公开号：CN116903552A

  公开（公告）日：2023-10-20

  本发明涉及一种手性α‑氨基醇类化合物及其制备方法和应用，利用Boc‑L‑丝氨酸甲酯作为手性源，利用2,2‑二甲氧基丙烷关环保护氨基和羟基，通过简单易得的一级格氏试剂与Boc‑L‑丝氨酸甲酯发生亲核反应生成羟基，然后醇羟基可以在伯吉斯试剂的参与下消除成双键，最后钯碳氢气还原双键得到α‑氨基醇前体，氨醇前体在酸性条件下脱保护后即可得到N‑α‑C经仲烷基链修饰的α‑氨基醇。该方法与传统方法相比，具有着耗时更短，总产率更高等优点。最后，证明了该方法得到的手性α‑氨基醇不仅能够用于配体的合成而且还有着较好的手性保持，该方法有望被广泛用于不对称合成领域中含氮手性配体的合成。