(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((4-nitrobenzyl)oxy)propanoic acid | 1359740-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((4-nitrobenzyl)oxy)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(4-nitrophenyl)methoxy]propanoic acid
• CAS: 1359740-89-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₇
• 分子量: 340.333
• InChiKey: SNSBLRSXYGIRJH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((4-nitrobenzyl)oxy)propanoic acid 在 哌啶 、 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the AviMeCys-Containing D-Ring of Mersacidin

  摘要：

  A chemical synthesis of the D-ring of mersacidin is reported. The synthetic route relied upon development of a method for late-stage introduction of an unusual S-[(2)-2-aminovinyl]-(3S)-3-methyl-D-cysteine (AviMeCys) functional group via an oxidative decarbonylation/decarboxylation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol2034806
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 silver(l) oxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((4-nitrobenzyl)oxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the AviMeCys-Containing D-Ring of Mersacidin

  摘要：

  A chemical synthesis of the D-ring of mersacidin is reported. The synthetic route relied upon development of a method for late-stage introduction of an unusual S-[(2)-2-aminovinyl]-(3S)-3-methyl-D-cysteine (AviMeCys) functional group via an oxidative decarbonylation/decarboxylation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol2034806