Gly-Gly-Gly-benzylester | 47094-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Gly-Gly-Gly-benzylester
• 英文别名: triglycine benzyl ester；glycyl=>glycyl=>glycine benzyl ester；Glycyl=>glycyl=>glycin-benzylester；Gly-Gly-Gly-OCH2Ph；benzyl 2-[[2-[(2-aminoacetyl)amino]acetyl]amino]acetate
• CAS: 47094-30-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₄
• 分子量: 279.296
• InChiKey: FCYLDQYQUHTVBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  562.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gly-Gly-Gly-benzylester 、 dioctadecylcarbamoylmethoxyacetic acid 生成 18₂DGA-GGG-OCH2Ph
  参考文献：
  名称：

  荧光合成两亲性七肽阴离子转运蛋白：脂质体中自组装和膜定位的证据。

  摘要：

  一般类型 (n-C18H37)2N-COCH2OCH2CO-(Gly)3-Pro-(Gly)3-On-C7H15, 1 的合成阴离子转运蛋白 (SAT) 是两亲性肽，在双层膜中形成阴离子传导孔。为了更好地了解膜插入、组装和聚集动力学以及膜渗透，制备了四种新型荧光结构，用于水性缓冲液和磷脂双层。将荧光残基芘、吲哚、丹酰基和NBD掺入1中，分别得到2、3、4和5。通过监测 2 观察到的芘单体/准分子峰的变化，证实了缓冲液中肽两亲物的组装。双层中吲哚 (3) 和丹磺酰 (4) 侧链 SAT 观察到的溶剂依赖性荧光变化表明，这些残基经历了极性介于 epsilon=9 (CH2Cl2) 和 epsilon=24 (EtOH) 之间的环境。 2 和 3 之间的荧光共振能量转移 (FRET) 表明 SAT 单体在双层内聚集。这种自组装导致孔的形成，这被检测为 Cl(-) 从脂质体中释放。荧光 SAT 的丙烯酰胺猝灭结果支持膜插入。

  DOI：

  10.1002/chem.200800147
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Gly-Gly-Gly-benzylester
  参考文献：
  名称：

  THE USE OF HYDROGEN BROMIDE IN ACETIC ACID FOR THE REMOVAL OF CARBOBENZOXY GROUPS AND BENZYL ESTERS OF PEPTIDE DERIVATIVES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01366a011

文献信息

• The C-terminal ester of membrane anchored peptide ion channels affects anion transport
  作者：Natasha Djedovic、Riccardo Ferdani、Egan Harder、Jolanta Pajewska、Robert Pajewski、Paul H. Schlesinger、George W. Gokel

  DOI：10.1039/b312209n

  日期：——

  Five heptapeptide derivatives, [CH3(CH2)17]2NCOCH2OCH2CO-Gly-Gly-Gly-Pro-Gly-Gly-Gly-OR, in which R = ethyl, 2-propyl, heptyl, benzyl, and cyclohexylmethyl, were found to transport chloride anion through a phospholipid bilayer to varying extents dependent on the identity of R. It was concluded that the R group is a membrane anchor for the synthetic chloride channels.

  研究发现，[CH3(CH2)17]2NCOCH2OCH2CO-Gly-Gly-Gly-Pro-Gly-Gly-Gly-OR（其中 R =乙基、2-丙基、庚基、苄基和环己基甲基）等五种七肽衍生物可通过磷脂双分子层转运氯离子，转运程度因 R 的特性而异。
• Identification of Two Hydrophobic Patches in the Active-Site Cavity of Human Carbonic Anhydrase II by Solution-Phase and Solid-State Studies and Their Use in the Development of Tight-Binding Inhibitors
  作者：Ahamindra Jain、George M. Whitesides、Richard S. Alexander、David W. Christianson

  DOI：10.1021/jm00039a023

  日期：1994.6

  indicates that these hydrophobic interactions can contribute factors of 10(2)-10(3) to binding constants and that the strength of the interaction is relatively insensitive to the structure of the hydrophobic ligand. One of these inhibitors, the competitive inhibitor N-[N-[N-(4-sulfamoylbenzoyl)phenylglycyl]glycyl]glycine benzyl ester (17), has been studied by X-ray crystallographic methods in its complex

  本文介绍了与纳摩尔解离常数结合的人类碳酸酐酶II（HCAII，EC 4.2.1.1）抑制剂。这些抑制剂是通过利用与该酶活性位点唇部的疏水性“斑点”的相互作用来开发的。这些斑块是由活性位点裂隙（Phe-131）的一个面上的苯丙氨酸和相对面（Leu-198和Pro-201 / 202）上的三个相邻疏水残基组成的分子表面。可以同时占据两个位点之一或两个的分子的亲和力的比较表明，这些疏水性相互作用可以为结合常数贡献10（2）-10（3）的因子，并且相互作用的强度相对于分子不敏感疏水配体的结构。这些抑制剂之一 竞争性抑制剂N- [N- [N-（4-氨磺酰基苯甲酰基）苯基甘氨酰基]甘氨酰]甘氨酸苄酯（17）已通过X射线晶体学方法以1.9-A的分辨率与HCAII配合物进行了研究。芳基磺酰胺基17的结合几何形状类似于在其他HCAII-芳基磺酰胺复合物中观察到的几何形状。推测抑制剂的苯甘氨酸残基的芳香族侧链
• Synthetic ion channels
  申请人：Washington University

  公开号：US20030176641A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The design, synthesis, and characterization of synthetic anion membrane transporters are presented. These novel compounds impart ion permeability to phospholipid bilayers and also modulate cellular volume in mammalian cells in vitro. The compounds insert rapidly into liposomes and planar lipid bilayers.

  介绍了合成阴离子膜转运体的设计、合成和表征。这些新型化合物赋予磷脂双层离子渗透性，并在体外哺乳动物细胞中调节细胞体积。这些化合物能够快速插入到脂质体和平面脂质双层中。
• Foldaxane‐Based Switchable [<i>c</i>2]Daisy Chains
  作者：Sibei Liao、Jie Tang、Chunmiao Ma、Lu Yu、Ying Tan、Xuanzhu Li、Quan Gan

  DOI：10.1002/anie.202315668

  日期：2024.4.2

  foldamer linked to a peptide rod, which is incapable of self-complexation or polymerization, has been shown to preferentially assemble through inter-strand hydrogen-bonding interactions into a [c2]daisy chain that undergoes fast contraction/stretching muscle-like motion without dissociation. The introduction of multiple recognition sites confers the system with contraction and stretching motion actuated

  与肽杆连接的芳香族螺旋折叠体不能自络合或聚合，已被证明可以通过链间氢键相互作用优先组装成[ c 2]菊花链，该菊花链经历快速收缩/拉伸肌肉-就像没有分离的运动一样。多个识别位点的引入赋予系统由化学刺激驱动的收缩和拉伸运动。
• Lefrancier; Bricas, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, vol. 10, p. 3561 - 3566
  作者：Lefrancier、Bricas

  DOI：——

  日期：——