5-hydroxy-7-methoxy-6-methoxycarbonylphthalide | 868050-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-7-methoxy-6-methoxycarbonylphthalide
• 英文别名: methyl 6-hydroxy-4-methoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-5-carboxylate
• CAS: 868050-59-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₆
• 分子量: 238.197
• InChiKey: HCYVWKKJCSSTNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-7-methoxy-6-methoxycarbonylphthalide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到6-carboxy-5-hydroxy-7-methoxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  (E)-3-Methoxy-4-methoxycarbonylbut-2-enoate 阴离子和 Methyl Alkynoates 通过 Michael 加成-Dieckmann 环化序列一锅法合成三取代单甲基苯-1,3-二醇及其在全合成中的应用尼度洛尔

  摘要：

  (E)-3-methoxy-4-methoxycarbonylbut-2-enoate (1) 与许多甲基炔酸酯在适当的条件下反应，通过 Michael 加成-Dieckmann 环化以区域控制的方式得到单甲基化的三取代间苯二酚衍生物 3一锅中的顺序。以这种方式制备的间苯二酚 3d 被用作生物活性真菌代谢物尼度洛 (4) 的三步高效（54% 来自 3d）合成的起始材料。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872082
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2,4-dimethoxycarbonyl-5-(tetrahydropyranyloxymethyl)phenol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到5-hydroxy-7-methoxy-6-methoxycarbonylphthalide
  参考文献：
  名称：

  (E)-3-Methoxy-4-methoxycarbonylbut-2-enoate 阴离子和 Methyl Alkynoates 通过 Michael 加成-Dieckmann 环化序列一锅法合成三取代单甲基苯-1,3-二醇及其在全合成中的应用尼度洛尔

  摘要：

  (E)-3-methoxy-4-methoxycarbonylbut-2-enoate (1) 与许多甲基炔酸酯在适当的条件下反应，通过 Michael 加成-Dieckmann 环化以区域控制的方式得到单甲基化的三取代间苯二酚衍生物 3一锅中的顺序。以这种方式制备的间苯二酚 3d 被用作生物活性真菌代谢物尼度洛 (4) 的三步高效（54% 来自 3d）合成的起始材料。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872082

文献信息

• One-Pot Synthesis of Trisubstituted Monomethylated Benzene-1,3-diols via a Michael Addition-Dieckmann Cyclization Sequence from Methyl (<i>E</i>)-3-Methoxy-4-methoxycarbonylbut-2-enoate Anion and Methyl Alkynoates and Its Application to the Total Synthesis of Nidulol
  作者：Adrián Covarrubias-Zúñiga、Laura San Germán-Sánchez、Luis A. Maldonado、Moisés Romero-Ortega、José G. Ávila-Zárraga

  DOI：10.1055/s-2005-872082

  日期：——

  The reaction of methyl (E)-3-methoxy-4-methoxycarbonylbut-2-enoate (1) with a number of methyl alkynoates under appropriate conditions gave the monomethylated trisubstituted resorcinol derivatives 3 in a regiocontrolled manner, via a Michael addition-Dieckmann cyclization sequence in one pot. The resorcinol 3d, prepared in this manner, was used as the starting material for a three step, highly efficient

  (E)-3-methoxy-4-methoxycarbonylbut-2-enoate (1) 与许多甲基炔酸酯在适当的条件下反应，通过 Michael 加成-Dieckmann 环化以区域控制的方式得到单甲基化的三取代间苯二酚衍生物 3一锅中的顺序。以这种方式制备的间苯二酚 3d 被用作生物活性真菌代谢物尼度洛 (4) 的三步高效（54% 来自 3d）合成的起始材料。