tert-butyl (3R)-3-(hydroxymethyl)-8-(4-hydroxyphenyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate | 317814-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R)-3-(hydroxymethyl)-8-(4-hydroxyphenyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
• CAS: 317814-16-7
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₅
• 分子量: 363.454
• InChiKey: XWAPVACELVJKAD-LFDOHDQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-3-(hydroxymethyl)-8-(4-hydroxyphenyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到tert-butyl (3S)-3-formyl-8-(4-hydroxyphenyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从聚合物负载的手性恶唑烷醛上立体选择性合成1,3,4-取代的β-内酰胺

  摘要：

  描述了聚合物负载的手性恶唑烷醛的合成。该中间体具有合成生物学上有意义的化合物的巨大潜力。该系统的首次应用描述了高纯度的手性纯β-内酰胺阵列的固相立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01516-1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 锂硼氢 、 异丙氧基三甲基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (3R)-3-(hydroxymethyl)-8-(4-hydroxyphenyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从聚合物负载的手性恶唑烷醛上立体选择性合成1,3,4-取代的β-内酰胺

  摘要：

  描述了聚合物负载的手性恶唑烷醛的合成。该中间体具有合成生物学上有意义的化合物的巨大潜力。该系统的首次应用描述了高纯度的手性纯β-内酰胺阵列的固相立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01516-1

文献信息

• A stereoselective synthesis of 1,3,4-substituted β-lactams from polymer-supported chiral oxazolidine aldehyde
  作者：Kirsteen Gordon、Michael Bolger、Nawaz Khan、Shankar Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01516-1

  日期：2000.10

  The synthesis of a polymer supported chiral oxazolidine aldehyde is described. This intermediate has great potential for the synthesis of biologically interesting compounds. A solid phase stereoselective synthesis of an array of chirally pure β-lactams in high purity is described as a first application of the system.

  描述了聚合物负载的手性恶唑烷醛的合成。该中间体具有合成生物学上有意义的化合物的巨大潜力。该系统的首次应用描述了高纯度的手性纯β-内酰胺阵列的固相立体选择性合成。