(R)-2-acetamido-4-methyl-4-pentenoic acid | 157810-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-acetamido-4-methyl-4-pentenoic acid
• 英文别名: (R)-N-acetyl-4-dehydroleucine；(R)-N-acetyl-4,5-dehydroleucine；(2R)-2-acetamido-4-methylpent-4-enoic acid
• CAS: 157810-82-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: XWBXANFRXWKOCS-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-acetamido-4-methyl-4-pentenoic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Peptides Containing γ,δ-Dihydroxy-l-leucine

  摘要：

  (±)-脱氢亮氨酸的制备及拆分通过猪肾酰酶完成。在夏普莱斯不对称二羟基化（SAD）条件下，使用AD-mix-alpha，α-羧苄氧基-(2S)-4,5-脱氢亮氨酸甲酯（16）生成了6.5:1.0比例的γ-内酯（17），主要为4R构型。这种羰基保护的α-氨基-γ-羟基内酯不建议作为肽合成的中间体，因为模型研究表明，内酯13对α-氨基酸无反应性。此外，内酯环在α位不发生环状水解。α-羧苄氧基-(2S)-4,5-脱氢亮氨酸（22）与缬氨酸乙酯（19）缩合生成二肽（23）。将23与AD-mix-beta在SAD条件下处理，将脱氢亮氨酸残基转化为具有4S构型的γ,δ-二羟基亮氨酸，如alloviroidin（3）（源自Amanita suballiacea的天然产物）。

  DOI：

  10.1021/jo900459f
• 作为产物：
  描述：

  N-Acetyl-4,5-didehydro-DL-leucine 生成 (R)-2-acetamido-4-methyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  MITTAG, E.;NOLL, ST., RADIOISOTOPY, 29,(1988) N 1-2, C. 80-86

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of cyclomarins A, C and D, marine cyclic peptides with interesting anti-tuberculosis and anti-malaria activities
  作者：Philipp Barbie、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/c6ob00800c

  日期：——

  Cyclomarins are cyclic heptapeptides containing four unusual amino acids. New synthetic protocols toward their synthesis have been developed, leading to the synthesis and biological evaluation of three natural occurring cyclomarins. Interestingly, cyclomarins address two completely different targets: Clp C1, a subunit of the caseinolytic protease of Mycobacterium tuberculosis (MTB), as well as PfAp3Ase

  环豆素是含有四个不同氨基酸的环状七肽。已经开发出用于其合成的新的合成方案，从而导致了三种天然存在的环烷的合成和生物学评估。有趣的是，水手素针对两个完全不同的靶标：Clp C1，结核分枝杆菌（MTB）的酪蛋白水解蛋白酶的亚基，以及恶性疟原虫的PfAp 3 Ase 。因此，对于开发抗结核和疟疾药物而言，水手素是有趣的先导结构。