2,2-dimethyl-4S-(1-oxo-2-hexadecyn-1-yl)-1,1-dimethylethyl ester-3-oxazolidinecarboxylic acid | 120005-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4S-(1-oxo-2-hexadecyn-1-yl)-1,1-dimethylethyl ester-3-oxazolidinecarboxylic acid
• 英文别名: (S)-tert-butyl 4-(hexadec-2-ynoyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；(S)-tert-butyl-4-hexadec-2-ynoyl-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；CAY10621；SKI 5C；3-Oxazolidinecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-4-(1-oxo-2-hexadecyn-1-yl)-, 1,1-dimethylethyl ester, (4S)-；tert-butyl (4S)-4-hexadec-2-ynoyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 120005-55-2
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₄
• 分子量: 435.648
• InChiKey: YGBSGZPIDCXNEH-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：3mg/mL； DMSO：2mg/mL；乙醇：2.5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4S-(1-oxo-2-hexadecyn-1-yl)-1,1-dimethylethyl ester-3-oxazolidinecarboxylic acid 在 盐酸 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-十八碳炔-1,3-二醇,2-氨基-,(2S,3R)-
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇（一种蛋白激酶c抑制剂）的立体选择性合成。

  摘要：

  这里报道了从L-或D-丝氨酸中的鞘氨醇的四个对映体中的每一个的立体选择性合成。该序列中的关键步骤包括：（a）将1-硫代十五碳二烯非对映选择性地加成到醛中，以及（b）炔丙醇的Mitsunobu转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85079-2
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-4S-(1-oxo-2-hexadecyn-1-yl)-1,1-dimethylethyl ester-3-oxazolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇（一种蛋白激酶c抑制剂）的立体选择性合成。

  摘要：

  这里报道了从L-或D-丝氨酸中的鞘氨醇的四个对映体中的每一个的立体选择性合成。该序列中的关键步骤包括：（a）将1-硫代十五碳二烯非对映选择性地加成到醛中，以及（b）炔丙醇的Mitsunobu转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85079-2

文献信息

• Facile and efficient addition of terminal alkynes to benzotriazole esters: synthesis of d-erythro-sphingosine using ynones as the key intermediate
  作者：José Antonio Morales-Serna、Alejandro Sauza、Gabriela Padrón de Jesús、Rubén Gaviño、Gustavo García de la Mora、Jorge Cárdenas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.082

  日期：2013.12

  From the perspective of synthesis, ynones are compounds of considerable interest because of their occurrence in a wide variety of biologically active molecules and as key synthetic intermediates. In this context, a facile and highly efficient synthesis of ynones was developed based on the high reactivity of benzotriazole esters formed in situ. Lithium acetylides can alkylate various carboxylic acids

  从合成的角度来看，炔酮是令人关注的化合物，因为它们存在于多种生物活性分子中，并作为关键的合成中间体。在这种情况下，基于原位形成的苯并三唑酯的高反应性，开发了一种容易且高效的炔酮合成方法。乙炔锂可将各种羧酸烷基化，收率范围为60％至92％。为了确定我们的方法是用于合成复杂的生物相关分子，我们合成D-有用赤-sphingosine四个步骤，并与L-丝氨酸33％的总收率。
• Synthesis and Evaluation of Sphingosine Analogues as Inhibitors of Sphingosine Kinases
  作者：Lingkai Wong、Sheryl S. L. Tan、Yulin Lam、Alirio J. Melendez

  DOI：10.1021/jm900121d

  日期：2009.6.25

  enzymes control the critical balance of the cellular levels of sphingolipids, including the apoptotic inducing ceramide (Cer) and the proliferative inducing sphingosine 1-phosphate (S1P). The production of S1P, catalyzed by the action of sphingosine kinases (SPHKs), is known to be critical for many cellular processes. However, it is suggested that SPHK, and/or its catalytic product S1P, plays critical roles

  鞘脂代谢酶控制鞘脂细胞水平的关键平衡，包括诱导凋亡的神经酰胺 (Cer) 和诱导增殖的 1-磷酸鞘氨醇 (S1P)。已知由鞘氨醇激酶 (SPHK) 作用催化的 S1P 的产生对许多细胞过程至关重要。然而，有人认为 SPHK 和/或其催化产物 S1P 在包括自身免疫性疾病、癌症和过敏在内的各种疾病中起着关键作用。然而，SPHKs 的特定药理学抑制剂存在很大的局限性。在本文中，我们描述了一种合成 SPHK 抑制剂的新型立体选择性方法。我们生成了许多新化合物并确定了许多人类 SPHK 的特异性抑制剂。这些化合物在微摩尔浓度下表现出对 SPHK 的抑制作用，使它们比二甲基鞘氨醇 (DMS)（一种众所周知的 SPHK 抑制剂）更有效。特别是，发现其中一种抑制剂对特定的 SPHK 同工型具有选择性。
• Syntheses of 3-C-Methylceramides
  作者：Peter Sawatzki、Thomas Kolter

  DOI：10.1002/ejoc.200400114

  日期：2004.9

  We report on the synthesis of a series of 3-C-methylceramide derivatives 2a,b, 12a,b, 13a,b, and 14a,b. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  我们报告了一系列 3-C-甲基神经酰胺衍生物 2a,b、12a,b、13a,b 和 14a,b 的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A stereoselective synthesis of sphingosine, a protein kinase c inhibitor.
  作者：Sanjay Nimkar、David Menaldino、Alfred H Merrill、Dennis Liotta

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85079-2

  日期：1988.1

  A stereoselective synthesis of each of the four enantiomers of sphingosine from either L- or D-serine is reported here. The key steps in the sequence involve: (a) the diastereoselective addition of 1-lithiopentadecyne to aldehyde and (b) Mitsunobu inversion of propargyl alcohol .

  这里报道了从L-或D-丝氨酸中的鞘氨醇的四个对映体中的每一个的立体选择性合成。该序列中的关键步骤包括：（a）将1-硫代十五碳二烯非对映选择性地加成到醛中，以及（b）炔丙醇的Mitsunobu转化。