(1E,3E)-5-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)penta-1,3-dien-1-yl tert-butyl carbonate | 1338801-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1E,3E)-5-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)penta-1,3-dien-1-yl tert-butyl carbonate
• 英文别名: tert-butyl [(1E,3E)-5-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]penta-1,3-dienyl] carbonate
• CAS: 1338801-65-2
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₃
• 分子量: 342.438
• InChiKey: YXNZCWCAZGNFEU-CUJDEGIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-5-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)penta-1,3-dien-1-yl tert-butyl carbonate 、 methyl 5-formyl-2-(phenylseleno)pentanoate 在 (R)-3,3'-bis-(triphenylsilyl)octahydrobinolphosphoric acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性有机催化Pictet-Spengler反应全合成（+）-育亨宾

  摘要：

  N-（5-氧基-2,4-戊二烯基）色胺胺衍生物与5-氧代-2-（苯基硒代）戊酸甲酯的二酚磷酸催化的Pictet-Spengler反应在92：对映体比例为8。该产物很容易转化为底物，用于雅各布森早先报道的类型的立体选择性分子内Diels-Alder反应。这两个关键步骤构成了从色胺中九步全合成（+）-育亨宾的基础。相似的不对称Pictet-Spengler反应用于最近由Sato合成的Corynantheidine的中间体的合成。

  DOI：

  10.1021/jo201657n
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1E,3E-5-oxopenta-1,3-dien-1-yl)carbonate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1E,3E)-5-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)penta-1,3-dien-1-yl tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性有机催化Pictet-Spengler反应全合成（+）-育亨宾

  摘要：

  N-（5-氧基-2,4-戊二烯基）色胺胺衍生物与5-氧代-2-（苯基硒代）戊酸甲酯的二酚磷酸催化的Pictet-Spengler反应在92：对映体比例为8。该产物很容易转化为底物，用于雅各布森早先报道的类型的立体选择性分子内Diels-Alder反应。这两个关键步骤构成了从色胺中九步全合成（+）-育亨宾的基础。相似的不对称Pictet-Spengler反应用于最近由Sato合成的Corynantheidine的中间体的合成。

  DOI：

  10.1021/jo201657n

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Yohimbine via an Enantioselective Organocatalytic Pictet–Spengler Reaction
  作者：Bart Herlé、Martin J. Wanner、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/jo201657n

  日期：2011.11.4

  Diels–Alder reaction of the type earlier reported by Jacobsen. These two key steps constitute the basis for a nine-step total synthesis of (+)-yohimbine from tryptamine. A similar asymmetric Pictet–Spengler reaction was applied to the synthesis of an intermediate in the recent total synthesis of corynantheidine by Sato.

  N-（5-氧基-2,4-戊二烯基）色胺胺衍生物与5-氧代-2-（苯基硒代）戊酸甲酯的二酚磷酸催化的Pictet-Spengler反应在92：对映体比例为8。该产物很容易转化为底物，用于雅各布森早先报道的类型的立体选择性分子内Diels-Alder反应。这两个关键步骤构成了从色胺中九步全合成（+）-育亨宾的基础。相似的不对称Pictet-Spengler反应用于最近由Sato合成的Corynantheidine的中间体的合成。