octakis-4,5-(phenylsulfanyl)phthalocyanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: octakis-4,5-(phenylsulfanyl)phthalocyanine
• 英文别名: 6,7,15,16,24,25,33,34-Octakis(phenylsulfanyl)-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28(38),30(37),31,33,35-nonadecaene；6,7,15,16,24,25,33,34-octakis(phenylsulfanyl)-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28(38),30(37),31,33,35-nonadecaene
• 化学式: C₈₀H₅₀N₈S₈
• 分子量: 1379.86
• InChiKey: AOECBCLHYWUTAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.9
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  311
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetra-(4-chlorophenyl)porphyrin 、 Eu(acac)3*H2O 、 octakis-4,5-(phenylsulfanyl)phthalocyanine 在 air 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 以8%的产率得到2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(benzenesulfenyl)phthalocyaninatoeuropium(III)(4-chlorophenyl)porphyrinato
  参考文献：
  名称：

  具有[四（4-氯苯基）卟啉]和不同取代的酞菁配体的四种新型混合（卟啉）（酞菁）夹心型euro（III）配合物的合成与表征

  摘要：

  单阴离子基团Pc（t-BuPhO 2）4-，Pc（MeOPhO）8-和Pc（PhS）8-的典型IR标记带在1310、1319和1318 cm -1处显示强带，并归因于吡咯CC拉伸。TClPP-IR标记带在大约。这些化合物未观察到1270–1300 cm -1。这些事实表明，这些双层中的孔主要位于酞菁环上。酞菁单阴离子基团Pc（α-OC 4 H 9）8-的标记IR带出现在。对于HEu III（TClPP）[Pc（α-C4 H 9）8]未观察到1312 cm -1作为中等吸收带。取而代之的是，一个显着的峰出现在大约。将强度较弱的1321 cm -1分配给酞菁双阴离子Pc（α-OC4 H 9）8 2-的吡咯拉伸。这表明，酞菁环和卟啉环均以双阴离子形式存在于混合（卟啉基）（酞菁基萘）配合物HEu III（TClPP 2-）[Pc（α-OC 4 H 9）8 2-]中。四种配合物的特征在于MS，EA，UV-Vis和IR光谱。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2007.02.002
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲酸酐 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 formamide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 戊醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 128.5h， 生成 octakis-4,5-(phenylsulfanyl)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Wohrle; Eskes; Shigehara, Synthesis, 1993, # 2, p. 194 - 196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lanthanide(III) Double‐Decker Complexes with Octaphenoxy‐ or Octathiophenoxyphthalocyaninato Ligands – Revealing the Electron‐Withdrawing Nature of the Phenoxy and Thiophenoxy Groups in the Double‐Decker Complexes
  作者：Guifen Lu、Ming Bai、Renjie Li、Xianxi Zhang、Changqin Ma、Pui‐Chi Lo、Dennis K. P. Ng、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1002/ejic.200600295

  日期：2006.9

  heteroleptic and homoleptic bis(phthalocyaninato) lanthanide(III) complexes, namely M(Pc)[Pc(OPh)8], M[Pc(OPh)8]2, Eu(Pc)[Pc(SPh)8], and Eu[Pc(SPh)8]2 [M = Eu, Ho, Lu; Pc = unsubstituted phthalocyaninate; Pc(OPh)8 = 2,3,9,10,16,17,23,24-octaphenoxyphthalocyaninate; Pc(SPh)8 = 2,3,9,10,16,17,23,24-octathiophenoxyphthalocyaninate](1–8) have been prepared. The molecular structure of Eu[Pc(OPh)8]2 (4) has

  一系列杂配和均配的双(酞菁)镧系元素(III)配合物，即M(Pc)[Pc(OPh)8]、M[Pc(OPh)8]2、Eu(Pc)[Pc(SPh)8] , 和 Eu[Pc(SPh)8]2 [M = Eu, Ho, Lu; Pc = 未取代的酞菁；Pc(OPh)8 = 2,3,9,10,16,17,23,24-八苯氧基酞菁；Pc(SPh)8 = 2,3,9,10,16,17,23,24-octathiophenoxyphthalocyaninate](1–8) 已制备。Eu[Pc(OPh)8]2 (4) 的分子结构已通过单晶 X 射线衍射分析确定。所有新的夹心化合物都用各种光谱方法进行了表征。它们的电化学特性表明，在酞菁配体的外围位置引入苯氧基或噻吩氧基使双层比没有（硫代）苯氧基的类似化合物更难氧化且更容易还原。使用半经验 PM3 方法进行的理论计算表明，由吸电子取代基引起的这些配体前沿轨道能级
• Nucleophilic substitution in 4-bromo-5-nitrophthalodinitrile: XV. Synthesis of bis-4,5-(phenylsulfanyl)phthalonitrile, octakis-4,5-(phenylsulfanyl)phthalocyanines, and their sulfo and alkylsulfamoyl derivatives
  作者：S. A. Znoiko、E. S. Golovashova、O. V. Potekhina、D. B. Berezin、M. A. Serova、V. E. Maizlish、G. P. Shaposhnikov

  DOI：10.1134/s1070363217070209

  日期：2017.7

  Novel water- and organic-soluble derivatives of octakis-4,5-(sulfanylphenyl)phthalocyanine and its magnesium and aluminum complexes were synthesized starting from 4,5-bis(phenylsulfanyl)phthalonitrile obtained by nucleophilic substitution of the bromine and nitro group in 4-bromo-5-nitrophthalonitrile. Spectral and luminescence characteristics of the newly synthesized compounds were studied.
• Woehrle Dieter, Eskes Marco, Shigehara Kiyotaka, Yamada Akira, Synthesis, (1993) N 2, S 194-196
  作者：Woehrle Dieter, Eskes Marco, Shigehara Kiyotaka, Yamada Akira

  DOI：——

  日期：——
• Wohrle; Eskes; Shigehara, Synthesis, 1993, # 2, p. 194 - 196
  作者：Wohrle、Eskes、Shigehara、Yamada

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and characterization of four novel mixed (porphyrinato)(phthalocyaninato) sandwich-type europium(III) complexes with [tetrakis(4-chlorophenyl)porphyrinato] and diversely substituted phthalocyaninato ligands
  作者：Fanli Lu、Jianzhong Cui、Qiuhua Yang

  DOI：10.1016/j.ica.2007.02.002

  日期：2007.5

  band was not observed for HEu III (TClPP)[Pc(α-C 4 H 9 ) 8 ]. Instead, a significant peak appearing at ca. 1321 cm −1 with weak intensity is assigned to the pyrrole stretching of the phthalocyanine dianion, Pc ( α - OC 4 H 9 ) 8 2 - . This suggests that both the phthalocyanine and porphyrin rings exist as dianions in mixed (porphyrinato)(phthalocyaninato) complex, HEu III ( TClPP 2 - ) [ Pc ( α - OC

  单阴离子基团Pc（t-BuPhO 2）4-，Pc（MeOPhO）8-和Pc（PhS）8-的典型IR标记带在1310、1319和1318 cm -1处显示强带，并归因于吡咯CC拉伸。TClPP-IR标记带在大约。这些化合物未观察到1270–1300 cm -1。这些事实表明，这些双层中的孔主要位于酞菁环上。酞菁单阴离子基团Pc（α-OC 4 H 9）8-的标记IR带出现在。对于HEu III（TClPP）[Pc（α-C4 H 9）8]未观察到1312 cm -1作为中等吸收带。取而代之的是，一个显着的峰出现在大约。将强度较弱的1321 cm -1分配给酞菁双阴离子Pc（α-OC4 H 9）8 2-的吡咯拉伸。这表明，酞菁环和卟啉环均以双阴离子形式存在于混合（卟啉基）（酞菁基萘）配合物HEu III（TClPP 2-）[Pc（α-OC 4 H 9）8 2-]中。四种配合物的特征在于MS，EA，UV-Vis和IR光谱。