4-methyl-N-[(E)-1-(6-oxocyclohexen-1-yl)-3-phenylprop-2-enyl]benzenesulfonamide | 1372784-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[(E)-1-(6-oxocyclohexen-1-yl)-3-phenylprop-2-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1372784-74-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃S
• 分子量: 381.496
• InChiKey: BASRJYNVRIKZBV-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 苯磺酰胺,4-甲基-N-(3-苯基-2-亚丙烯基)-,(E,E)- 在 C₁₅H₂₃N₃ 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 54.0h， 以87%的产率得到4-methyl-N-[(E)-1-(6-oxocyclohexen-1-yl)-3-phenylprop-2-enyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  The aza-Morita–Baylis–Hillman reaction of electronically and sterically deactivated substrates

  摘要：

  aza-Morita-Baylis-Hillman (azaMBH) 反应已经针对电子和立体位阻去活化的Michael受体进行了研究。研究发现，电子去活化的系统可以通过使用富电子的膦和吡啶作为催化剂同样良好地进行转换。对于立体位阻去活化的系统，使用吡啶催化剂可以更明显地提高催化转化率。这与催化剂对不同Michael受体的计算亲和力相符合。

  DOI：

  10.1039/c2ob07058h

文献信息

• The aza-Morita–Baylis–Hillman reaction of electronically and sterically deactivated substrates
  作者：Christoph Lindner、Raman Tandon、Yinghao Liu、Boris Maryasin、Hendrik Zipse

  DOI：10.1039/c2ob07058h

  日期：——

  The aza-Morita–Baylis–Hillman (azaMBH) reaction has been studied for electronically and sterically deactivated Michael acceptors. It is found that electronically deactivated systems can be converted with electron-rich phosphanes and pyridines as catalysts equally well. For sterically deactivated systems clearly better catalytic turnover can be achieved with pyridine catalysts. This is in accordance with the calculated affinities of the catalysts towards different Michael-acceptors.

  aza-Morita-Baylis-Hillman (azaMBH) 反应已经针对电子和立体位阻去活化的Michael受体进行了研究。研究发现，电子去活化的系统可以通过使用富电子的膦和吡啶作为催化剂同样良好地进行转换。对于立体位阻去活化的系统，使用吡啶催化剂可以更明显地提高催化转化率。这与催化剂对不同Michael受体的计算亲和力相符合。