7-aminocoumarin-4-carboxylic acid | 85157-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-aminocoumarin-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7-amino-2-oxo-2H-chromene-4-carboxylic acid；7-amino-2-oxochromene-4-carboxylic acid
• CAS: 85157-17-1
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: ASLGLQSVLFUFAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-aminocoumarin-4-carboxylic acid 在 sodium azide 、 硫酸 、 三乙胺 、 尿素 、 sodium nitrite 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(7-azidocoumarin-4-carboxamido)pentanol
  参考文献：
  名称：

  Multifunctional cross-linking reagents. I. Synthesis and properties of novel photoactivable, thiol-directed fluorescent reagents.

  摘要：

  一种新型双功能光激活荧光硫醇试剂被合成出来。通过一个亚甲基链作为间隔，一个马来酰亚胺基团与一个叠氮香豆素基团相连。这类试剂首先通过马来酰亚胺基团与蛋白质的半胱氨酸残基反应，然后在光照下通过叠氮基团生成的氮烯与蛋白质的氨基酸侧链形成另一个键。虽然试剂本身不发荧光，但其产物具有高度荧光性。还描述了这些试剂模型化合物的荧光特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3926
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基香豆素-4-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到7-aminocoumarin-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Multifunctional cross-linking reagents. I. Synthesis and properties of novel photoactivable, thiol-directed fluorescent reagents.

  摘要：

  一种新型双功能光激活荧光硫醇试剂被合成出来。通过一个亚甲基链作为间隔，一个马来酰亚胺基团与一个叠氮香豆素基团相连。这类试剂首先通过马来酰亚胺基团与蛋白质的半胱氨酸残基反应，然后在光照下通过叠氮基团生成的氮烯与蛋白质的氨基酸侧链形成另一个键。虽然试剂本身不发荧光，但其产物具有高度荧光性。还描述了这些试剂模型化合物的荧光特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3926

文献信息

• Synthesis and fluorescent properties of some heterobifunctional and rigidized 7-aminocoumarins
  作者：T. Besson、G. Coudert、G. Guillaumet

  DOI：10.1002/jhet.5570280608

  日期：1991.10

  Heterobifunctional fluorescent reagents of coumarin type are synthesized. They possess, in position 7, a rigidized or un-rigidized amino group and, in position 3 or 4, a carboxylic function. The fluorescence characteristics of these compounds are described and compared with the 7-amino-4-methylcoumarin. The influence of the relative freedom of rotation of the amino group or the position of the acid

  合成了香豆素类型的异双功能荧光试剂。它们在7位具有刚性或未刚性的氨基，在3或4位具有羧基。描述了这些化合物的荧光特性，并将其与7-氨基-4-甲基香豆素进行了比较。还研究了氨基的相对旋转自由度或酸官能团的位置对荧光性质的影响。
• Multifunctional cross-linking reagents. I. Synthesis and properties of novel photoactivable, thiol-directed fluorescent reagents.
  作者：YUICHI KANAOKA、AKIHIKO KOBAYASHI、EISUKE SATO、HITOSHI NAKAYAMA、TAKASHI UENO、DAISAKU MUNO、TAKAMITSU SEKINE

  DOI：10.1248/cpb.32.3926

  日期：——

  Bifunctional photo-activable fluorescent thiol reagents of a new type were synthesized. A maleimide group was bonded to an azidocoumarin group via a methylene chain as a spacer. Reagents of this type react first with a cysteine residue of a protein through the maleimide group, and then form another bond with an amino acid side chain of the protein upon irradiation with light, through a nitrene group formed from the azide. Although the reagent is non-fluorescent, the products are highly fluorescent. The fluorescence characteristics of model compounds of these reagents are also described.

  一种新型双功能光激活荧光硫醇试剂被合成出来。通过一个亚甲基链作为间隔，一个马来酰亚胺基团与一个叠氮香豆素基团相连。这类试剂首先通过马来酰亚胺基团与蛋白质的半胱氨酸残基反应，然后在光照下通过叠氮基团生成的氮烯与蛋白质的氨基酸侧链形成另一个键。虽然试剂本身不发荧光，但其产物具有高度荧光性。还描述了这些试剂模型化合物的荧光特性。
• Multicolor GLUT5-permeable fluorescent probes for fructose transport analysis
  作者：V. V. Begoyan、Ł. J. Weseliński、S. Xia、J. Fedie、S. Kannan、A. Ferrier、S. Rao、M. Tanasova

  DOI：10.1039/c7cc09809j

  日期：——

  A set of coumarin-based fluorescent sugar conjugates – ManCous is reported. ManCous are specific for fructose transporter GLUT5 and cover a broad range of the fluorescence spectrum providing essential tools for the evaluation of fructose transport capacity in live cells.

  一组基于香豆素的荧光糖共轭物——ManCous被报道。ManCous对果糖转运蛋白GLUT5具有特异性，并覆盖了广泛的荧光光谱范围，为评估活细胞中果糖转运能力提供了必要的工具。