3-(2-甲氧基苯基氨基)丙酸乙酯 | 103687-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-甲氧基苯基氨基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl β-(o-anisidino)propionate
• 英文别名: ethyl 3-(2-methoxyphenylamino)propanoate；ethyl N-(2-methoxyphenyl)-b-aminopropionate；Ethyl 3-[(2-methoxyphenyl)amino]propanoate；ethyl 3-(2-methoxyanilino)propanoate
• CAS: 103687-94-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• mdl: MFCD11651558
• 分子量: 223.272
• InChiKey: WIDNZFHUXJEIQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲氧基苯基氨基)丙酸乙酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2'-甲氧基对甲苯磺酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Sangwan, Naresh K.; Kelkar, Prabhakar M.; Rastogi, Shri Nivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 639 - 644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 丙烯酸乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.17h， 生成 3-(2-甲氧基苯基氨基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  含芳基异羟肟酸的尿素酶抑制剂，可有效治疗幽门螺杆菌感染

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新型的含苯胺的异羟肟酸，作为抗毒剂，用于治疗幽门螺杆菌引起的胃炎和胃溃疡。基于体外酶的筛选以及体内测定和结构活性关系（SAR）研究导致发现了三种有效的脲酶抑制剂3-（3,5-二氯苯基氨基）N-羟基丙酰胺（3a），3-（2-氯苯基氨基）N-羟基丙酰胺（3d）和3-（2,4-二氯苯基氨基）N-羟基丙酰胺（3n）。化合物3a，3d和3n表现出优异的脲酶抑制作用，IC 50值为0.043±0.005、0.055±0.008和0.018±0.002μM，并且在32 mg / kg bid剂量下显着抑制了胃炎的发展，根除幽门螺杆菌的比率达到92.3、84.6和100％，分别。初步安全性研究（对小鼠的急性毒性）显示，LD 50分别为2982.8、3349.4和3126.9 mg / kg的KM小鼠对3a，3d和3n的耐受性良好。总体而言，本研究中获得的数据表明3a，3d和3n，尤

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.065

文献信息

• Design, Synthesis and Bioactivity Evaluation of Novel Dabigatran Derivatives as Potential Thrombin Inhibitors
  作者：Qianqian Liu、Yujie Ren、Xiaodong Gao

  DOI：10.2174/1570180813666160622081105

  日期：2016.8.26

  compounds were elucidated by 1H NMR, 13C NMR, HRMS analyses. All the compounds were evaluated for their thrombin inhibitory activitiy in vitro (IC50) and they showed significant thrombin inhibition with IC50 values from 2.74 to 20.31 nM. Especially, compound 7a, and 7b were potent thrombin inhibitor with IC50 values of 2.74 and 2.99 nM, respectively, which were comporable to dabigatran (1.20 nM) and

  借助计算机辅助药物设计方法，设计并合成了五种达比加群衍生物。通过1 H NMR，13 C NMR，HRMS分析阐明了这些化合物的结构。评估了所有化合物的体外凝血酶抑制活性（IC 50），它们显示出显着的凝血酶抑制作用，IC 50值为2.74至20.31 nM。特别是化合物7a和7b是有效的凝血酶抑制剂，IC 50值分别为2.74和2.99 nM，与达比加群（1.20 nM）相当，并且比阿加曲班（9.88 nM）好得多。此外，进行了分子对接研究以确定活性化合物的抑制机理。
• Reductive debromination of 1,2-dibromides with anisidines
  作者：Kristen M. McGraw、Jeannette T. Bowler、Vy T. Ly、Ihsan Erden、Weiming Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.106

  日期：2016.1

  alpha-bromoaromatic moieties were reductively debrominated to furnish alkenes in high yield. o- and m-Anisidines but not p-anisidine were found to be effective debrominating agents. The reductive debrominations were found to be trans-stereospecific.

  含有α-溴羰基或α-溴芳香族基团的vic-二溴化物被还原脱溴，从而以高收率提供烯烃。发现邻-和间-茴香胺而不是对-茴香胺是有效的脱溴剂。发现还原脱溴是反立体的。
• Synthesis and Biological Evaluation of Some New 2,5-Substituted 1-Ethyl-1<i>H</i>-benzoimidazole Fluorinated Derivatives as Direct Thrombin Inhibitors
  作者：Meilin Li、Yujie Ren

  DOI：10.1002/ardp.201400463

  日期：2015.5

  relationships as direct thrombin inhibitors. All the compounds were effective thrombin inhibitors, with IC50 values ranging from 3.39 to 23.30 nM. Among the compounds synthesized, compounds 14a, 14b, 14d, 14e, and 14h exhibited greater anticoagulant activity than argatroban (IC50 = 9.36 nM). Furthermore, compound 14h synthesized starting with 2‐amino‐pyridine was the most potent thrombin inhibitor with an IC50

  以丙烯酸乙酯和适当的胺为原料，以三氟甲磺酸为催化剂，以起始化合物 3a-i 为原料合成了一系列新的氟化 2,5-取代的 1-乙基-1H-苯并咪唑衍生物。通过9个步骤共合成了9种新型衍生物。所有这些都是首次在体外评估凝血酶抑制活性。我们使用胺上的不同取代基改变了它们的结构，以评估它们作为直接凝血酶抑制剂的构效关系。所有化合物都是有效的凝血酶抑制剂，IC50 值范围为 3.39 至 23.30 nM。在合成的化合物中，化合物 14a、14b、14d、14e 和 14h 表现出比阿加曲班更高的抗凝活性（IC50 = 9.36 nM）。此外，以 2-氨基-吡啶开始合成的化合物 14h 是最有效的凝血酶抑制剂，IC50 值为 3.39 nM。进行分子建模研究以确定最有效的化合物 14a、14e 和 14h 与其蛋白质受体（PDB ID：1KTS）的可能相互作用。对接数据显示活性化合物以与强效抗凝剂达比加群相似的方式抑制凝血酶。
• Aza-Michael reaction promoted by aqueous sodium carbonate solution
  作者：Xiao-Ji Tang、Zhao-Lei Yan、Wen-Liang Chen、Ya-Ru Gao、Shuai Mao、Yan-Lei Zhang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.043

  日期：2013.5

  A general and efficient aza-Michael reaction promoted by aqueous sodium carbonate solution has been developed. The reaction has complete mono-alkylation selectivity and proceeds with complete chirality retention for chiral amino esters. With a broad substrate scope, a well-common catalyst and simple operation, the catalytic approach provides a facile, practicable, economical, and environmentally benign method for the synthesis of beta-amino carbonyl compounds. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SANGWAN, NARESH, K.;KELKAR, PRABHAKAR, M.;RASTOGI, SHRI, NIVAS;ANAND, N., INDIAN J. CHEM., 1985, 24, N 6, 639-644
  作者：SANGWAN, NARESH, K.、KELKAR, PRABHAKAR, M.、RASTOGI, SHRI, NIVAS、ANAND, N.

  DOI：——

  日期：——