3-(2-甲氧基萘-1-基)丙-2-炔-1-醇 | 917894-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(2-甲氧基萘-1-基)丙-2-炔-1-醇
• 英文名称: 3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 917894-56-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: QFBZMXSTWJPUGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  401.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲氧基萘-1-基)丙-2-炔-1-醇 在 cobalt,triphenylphosphane,chloride 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 4-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-5-(naphthalen-1-yl)-1,3,6,8-tetrahydrobenzo[1,2-c:3,4-c′]difuran
  参考文献：
  名称：

  CoCl（PPh 3）3在温和条件下作为功能化三炔的环三聚催化剂

  摘要：

  已发现普遍存在的Co（I）配合物CoCl（PPh 3）3是在温和的反应条件下，官能化三炔的[2 + 2 + 2]环加成的便捷催化剂，并且没有任何其他添加剂，从而生成了取代的芳烃化合物。成功开发出合成各种三炔的合成路线以及随后的环三聚反应关键步骤，使得可以系统地获得各种不同的联芳基和三芳基，并且环化的收率非常好。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01623
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-萘酚 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(2-甲氧基萘-1-基)丙-2-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC 催化的 [3 + 3] Indolin-3-ones 与 Ynals 成环反应组装吡喃并[3,2-b]indol-2-ones†

  摘要：

  综合总结我们在此报告了前所未有的氮‐杂环卡宾催化的 ynals 的形式 [3 + 3] 环化氮-Ts indolin-3-ones 在氧化条件下提供功能化的吡喃[3,2-乙]吲哚-2-酮。在氧化物存在下，通过卡宾与炔醛的结合而得到的炔基酰唑鎓被证明是这一转化成功的重要中间体。该方法具有底物范围广、条件温和的特点，包括具有适当取代的轴向手性骨架。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300728

文献信息

• Synthesis of 1,1′-binaphthyls by photo-dehydro-Diels–Alder reactions
  作者：Pablo Wessig、Gunnar Müller

  DOI：10.1039/b609374d

  日期：——

  1,1'-Binaphthyls are prepared by a conceptually novel approach based on the photo-dehydro-Diels-Alder reaction.

  通过基于光-脱氢-狄尔斯-阿尔德反应的概念上新颖的方法制备1，1'-萘基。
• A New Preparative Route to Substituted Dibenzofurans by Benzannulation Reaction. An Application to the Synthesis of Cannabifuran
  作者：Stefano Serra、Claudio Fuganti

  DOI：10.1055/s-2003-42037

  日期：——

  A new regioselective pathway to substituted dibenzofuran derivatives is described here. According to this procedure substituted 1-acetoxy-3-alkoxycarbonyl dibenzofurans are obtained by treatment of 6-(2-methoxyaryl)-3-alkoxycarbonylhex-3-en-5-ynoic acids with acetic anhydride in the presence of sodium acetate. The latter acids are prepared from the easily available substituted o-iodo-anisoles by Sonogashira

  这里描述了一种新的区域选择性途径来取代二苯并呋喃衍生物。根据该方法，通过在乙酸钠存在下用乙酸酐处理6-(2-甲氧基芳基)-3-烷氧基羰基己-3-en-5-炔酸，获得取代的1-乙酰氧基-3-烷氧基羰基二苯并呋喃。后者的酸是由容易获得的取代的邻碘苯甲醚通过 Sonogashira 与炔丙醇偶联和 Wittig 反应作为关键步骤制备的。所描述的苯并环化反应以区域选择性方式进行，并且可以容忍一系列取代基。大麻二呋喃（一种天然存在的二苯并呋喃）的新合成证明了其合成效用。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Cross-Electrophile <i>trans</i>-Aryl-Benzylation of α-Naphthyl Propargylic Alcohols
  作者：Zhiyang Lin、Weitao Hu、Linchuan Zhang、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.3c01346

  日期：2023.5.19

  Herein, we report a nickel-catalyzed asymmetric three-component trans-dicarbofunctionalization of β-substituted α-naphthyl propargylic alcohols using readily available aryl and benzyl halides as the coupling partners under reductive conditions. This cross-electrophile strategy enables the synthesis of various axially chiral allylic alcohols bearing a tetrasubstituted olefinic unit in complete regio-

  在此，我们报道了在还原条件下使用现成的芳基卤化物和苄基卤化物作为偶联配偶体，对 β-取代的 α-萘基炔丙醇进行镍催化的不对称三组分反式双碳官能化反应。这种交叉亲电试剂策略能够以完全的区域和E选择性以及高对映控制合成带有四取代烯烃单元的各种轴向手性烯丙醇。依靠羟基作为功能手柄，此类结构基序成功衍生为多种富含官能团的轴向手性烯烃。
• <i>o</i> ‐Quinodimethane Atropisomers: Enantioselective Synthesis and Stereospecific Transformation
  作者：Jianyang Dong、Andreas Ostertag、Christof Sparr

  DOI：10.1002/anie.202212627

  日期：2022.12.12

  The enantioselective synthesis of atropisomeric o-quinodimethanes and their viability for highly stereoselective transformations are described. o-Quinodimethane precursors were readily accessible by an intramolecular [2+2+2] cycloaddition of triyne substrates and the in situ generated o-quinodimethane atropisomers were converted in highly stereospecific Diels–Alder reactions at elevated temperature

  介绍了阻转异构o-喹啉二甲烷的对映选择性合成及其在高度立体选择性转化中的可行性。o-喹啉二甲烷前体很容易通过三炔底物的分子内 [2+2+2] 环加成反应获得，并且原位生成的o-喹啉二甲烷阻转异构体在高温下以高达 96 : 4 er 的高度立体特异性 Diels-Alder 反应转化
• CoCl(PPh₃)₃ as Cyclotrimerization Catalyst for Functionalized Triynes under Mild Conditions
  作者：Phillip Jungk、Fabian Fischer、Indre Thiel、Marko Hapke

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01623

  日期：2015.10.2

  The ubiquitary Co(I) complex CoCl(PPh3)3 was found to be a convenient catalyst for the [2 + 2 + 2] cycloaddition of functionalized triynes under mild reaction conditions and devoid of any additional additive, yielding the substituted arene compounds. Successful development of synthetic routes to various triynes and the subsequent cyclotrimerization key step gave systematic access to a variety of different

  已发现普遍存在的Co（I）配合物CoCl（PPh 3）3是在温和的反应条件下，官能化三炔的[2 + 2 + 2]环加成的便捷催化剂，并且没有任何其他添加剂，从而生成了取代的芳烃化合物。成功开发出合成各种三炔的合成路线以及随后的环三聚反应关键步骤，使得可以系统地获得各种不同的联芳基和三芳基，并且环化的收率非常好。