3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)propiolaldehyde | 639000-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)propiolaldehyde
• 英文别名: 3-(2-Methoxynaphthalen-1-yl)propiolaldehyde；3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)prop-2-ynal
• CAS: 639000-22-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: NTIKUPBPGOQILI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(triphenylphosphoranylidene)succinic acid 1-ethyl ester 、 3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)propiolaldehyde 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过苯并环化反应制备取代的二苯并呋喃的新途径。在大麻呋喃合成中的应用

  摘要：

  这里描述了一种新的区域选择性途径来取代二苯并呋喃衍生物。根据该方法，通过在乙酸钠存在下用乙酸酐处理6-(2-甲氧基芳基)-3-烷氧基羰基己-3-en-5-炔酸，获得取代的1-乙酰氧基-3-烷氧基羰基二苯并呋喃。后者的酸是由容易获得的取代的邻碘苯甲醚通过 Sonogashira 与炔丙醇偶联和 Wittig 反应作为关键步骤制备的。所描述的苯并环化反应以区域选择性方式进行，并且可以容忍一系列取代基。大麻二呋喃（一种天然存在的二苯并呋喃）的新合成证明了其合成效用。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42037
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-萘酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)propiolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过苯并环化反应制备取代的二苯并呋喃的新途径。在大麻呋喃合成中的应用

  摘要：

  这里描述了一种新的区域选择性途径来取代二苯并呋喃衍生物。根据该方法，通过在乙酸钠存在下用乙酸酐处理6-(2-甲氧基芳基)-3-烷氧基羰基己-3-en-5-炔酸，获得取代的1-乙酰氧基-3-烷氧基羰基二苯并呋喃。后者的酸是由容易获得的取代的邻碘苯甲醚通过 Sonogashira 与炔丙醇偶联和 Wittig 反应作为关键步骤制备的。所描述的苯并环化反应以区域选择性方式进行，并且可以容忍一系列取代基。大麻二呋喃（一种天然存在的二苯并呋喃）的新合成证明了其合成效用。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42037

文献信息

• Organocatalytic Higher-Order [8+2] Cycloaddition for the Assembly of Atropoenantiomeric 3-Arylindolizines
  作者：Gongming Yang、Zhipeng Li、Yuhan Liu、Donghui Guo、Xijun Sheng、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03220

  日期：2021.10.15

  We present an unprecedented atroposelective [8+2] cycloaddition reaction between pyridinium/isoquinolinium ylides and ynals. It is worth noting that this protocol represents a new example of the organocatalyzed atropoenantioselective higher-order cycloaddition reaction, providing various axial chiral 3-arylindolizines in good yields and high enantioselectivities. In addition, the obtained axially chiral

  我们在吡啶鎓/异喹啉鎓叶立德和ynals之间提出了前所未有的atroposelective [8+2]环加成反应。值得注意的是，该协议代表了有机催化的 atropoenantioselective 高级环加成反应的一个新例子，以良好的产率和高对映选择性提供各种轴向手性 3-芳基吲哚嗪。此外，获得的轴向手性 3-芳基多嗪也为结构转变和潜在的药物发现提供了许多机会。
• Access to dihydropyrano[3,2-<i>b</i>]pyrrol-5-ones skeletons by N-heterocyclic carbene-catalyzed [3+3] annulations
  作者：Ya-Tong Wu、Rui Zhang、Xiao-Yong Duan、Hai-Fei Yu、Bo-Yu Sun、Jing Qi

  DOI：10.1039/d0cc04661b

  日期：——

  A novel and efficient NHC-catalyzed [3+3] annulation of enals with pyrrol-4-ones was developed, thus providing the dihydropyrano[3,2-b]pyrrol-5-one core structures with broad scope and good to excellent enantioselectivities. Notably, this strategy could also expand to the synthesis of axially chiral compounds and polysubstituted indoles.

  开发了一种新型高效的NHC催化吡咯-4-酮环化[3 + 3]环烯，从而为二氢吡喃并[3,2- b ]吡咯-5-酮核心结构提供了广阔的应用范围，并具有优异的对映选择性。 。值得注意的是，该策略还可以扩展到轴向手性化合物和多取代的吲哚的合成。
• Enantioselective Access to Triaryl-2-pyrones with Monoaxial or Contiguous C–C Diaxes via Oxidative NHC Catalysis
  作者：Si-Chen Zhang、Shengping Liu、Xia Wang、Shao-Jie Wang、Hui Yang、Lin Li、Binmiao Yang、Ming Wah Wong、Yu Zhao、Shenci Lu

  DOI：10.1021/acscatal.2c05570

  日期：2023.2.17

  materials. This N-heterocyclic carbene catalysis method adopts an atroposelective annulation of 2-aryketones with ynals under oxidative conditions. The annulation includes the construction of one or two axes in a single operation, achieves step economy, and affords axially chiral triaryl-2-pyrones in moderate to good yields, with high to excellent enantioselectivities. DFT calculations of the relative energies

  我们在此展示了一种前所未有的立体选择性合成三芳基-2-吡喃酮的方法，该方法由现成的起始材料制成，具有单轴或连续双轴。这种N-杂环卡宾催化方法采用氧化条件下2-芳酮与炔烃的阻转选择性环化。环化包括在单个操作中构建一个或两个轴，实现步骤经济，并以中等至良好的收率提供轴向手性三芳基-2-吡喃酮，具有高至优异的对映选择性。对立体异构体和旋转势垒的相对能量进行了 DFT 计算。
• An Assembly of Pyrano[3,2‐b]indol‐2‐ones via NHC‐Catalyzed [3 + 3] Annulation of Indolin‐3‐ones with Ynals†
  作者：Xia Wang、Shulei Zhang、Shao‐Jie Wang、Hao An、Xiaolan Xin、Haonan Lin、Zhifeng Tu、Shenci Lu

  DOI：10.1002/cjoc.202300728

  日期：2024.7

  We report herein an unprecedented N-heterocyclic carbene-catalyzed formal [3 + 3] annulation of ynals with N-Ts indolin-3-ones under the oxidation condition affording the functionalized pyrano[3,2-b]indol-2-ones. The alkynyl acylazoliums via the combination of a carbene with ynals in the presence of oxidate proved to be the important intermediates for the success of this transformation. This method

  综合总结我们在此报告了前所未有的氮‐杂环卡宾催化的 ynals 的形式 [3 + 3] 环化氮-Ts indolin-3-ones 在氧化条件下提供功能化的吡喃[3,2-乙]吲哚-2-酮。在氧化物存在下，通过卡宾与炔醛的结合而得到的炔基酰唑鎓被证明是这一转化成功的重要中间体。该方法具有底物范围广、条件温和的特点，包括具有适当取代的轴向手性骨架。