N,N'-di-n-butyl-3,6-dibromopyromellitic diimide | 1029075-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di-n-butyl-3,6-dibromopyromellitic diimide
• 英文别名: 4,8-Dibromo-2,6-dibutylpyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7-tetrone；4,8-dibromo-2,6-dibutylpyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7-tetrone
• CAS: 1029075-01-1
• 化学式: C₁₈H₁₈Br₂N₂O₄
• 分子量: 486.16
• InChiKey: KIZJKBNYCQFYLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  579.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.680±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di-n-butyl-3,6-dibromopyromellitic diimide 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到N,N'-di-n-butyl-3,6-bis(phenylethynyl)pyromellitic diimide
  参考文献：
  名称：

  具有线性π电子系统和双（苯基乙炔基）均苯二甲酰亚胺的新型基于均苯四甲酸二酰亚胺的大环化合物：合成，结构，光物理性质和氧化还原特性（1）

  摘要：

  我们报告的合成，结构，光物理性质，和[2 + 2]均苯四酸二酰亚胺大环与线性π电子系统2以及3,6-双（苯基乙炔基）均苯四酸二酰亚胺衍生物3的合成，结构，光物理性质和氧化还原特性。还报道了具有π供体的3的包合物的有趣的固态结构性质。大环2是通过直接环缩合然后进行Sonogashira偶联反应而合成的。X射线晶体学研究表明，2中的苯乙炔部分形成了分子内苯二聚体结构，2和3中的双（苯基乙炔基）均苯四甲二酰亚胺部分形成了分子内苯二聚体结构。排列成平行和倾斜的排列。对2'和3的理论计算表明，双（苯基乙炔基）均苯四酸二酰亚胺部分之间存在静电相互作用。在UV / VIS光谱测量和计算TDDFT 2，2' ，和/或3进行，了解他们的电子跃迁。荧光光谱测量表明2和3具有可见的荧光性质，并且2在约2 ℃下显示准分子荧光。590 nm。循环伏安法测量表明2中二酰亚胺部分之间的静电排斥根据π电子系统的扩展，它大

  DOI：

  10.1021/jo800283r
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴苯-1,2,4,5-四羧酸 、 正丁胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以33%的产率得到N,N'-di-n-butyl-3,6-dibromopyromellitic diimide
  参考文献：
  名称：

  亚芳基酰亚胺和二酰亚胺的卤素键合组件：电子，结构和计算研究的真知灼见。

  摘要：

  缺乏电子的π支架中的卤素键相互作用在很大程度上尚未得到开发。在本文中，研究了亚芳基酰亚胺/二酰亚胺基缺电子支架的卤素键合性质。从一组（邻苯二甲酰亚胺）到中等大小（均苯四甲二酰亚胺或萘二甲酰亚胺）到大（per二酰亚胺），轴基修饰以及卤素取代基的数量对脚手架尺寸对卤素键及其自组装的影响进行了研究九种化合物。结构修饰导致可调的光学和氧化还原特性。第一还原电位在-1.09和-0.17 V（vs. SCE）之间。化合物中的两个，即6和9，具有深入的LUMO，其值达到−4.2 eV。获得了所有九种体系的单晶，它们显示出Br⋅·⋅O，Br⋅⋅⋅Br或Br⋅⋅⋅π卤素键相互作用，并且有少数体系能够形成所有这三种类型。这些相互作用导致卤素键环（最多12元）传播，形成堆叠的1D，2D或瓦楞纸。还发现了一些离群值，例如，更喜欢CH- H⋅⋅⋅的分子O氢键超过卤素键，或非中心对称而不是中心对称的组织。基于分子中的

  DOI：

  10.1002/chem.202001706

文献信息

• Arylene Diimide Phosphors: Aggregation Modulated Twin Room Temperature Phosphorescence from Pyromellitic Diimides
  作者：Swadhin Garain、Suman Kuila、Bidhan Chandra Garain、Meenal Kataria、Aditya Borah、Swapan K. Pati、Subi J. George

  DOI：10.1002/anie.202101538

  日期：2021.5.25

  Arylene diimide derived ambient organic phosphors are seldom reported despite their potential structural characteristics to facilitate the triplet harvesting. In this context, highly efficient room temperature phosphorescence (RTP) from simple, heavy‐atom substituted pyromellitic diimide derivatives in amorphous matrix and crystalline state is reported here. Multiple intermolecular halogen bonding

  尽管亚芳基二酰亚胺衍生的环境有机磷光体具有促进三重态收获的潜在结构特征，但很少报道。在此背景下，本文报道了由简单，重原子取代的均苯四甲酸二酰亚胺衍生物在无定形基质和结晶态中产生的高效室温磷光（RTP）。这些磷光体之间的多个分子间卤素键相互作用，例如卤素-羰基和卤素-π，导致磷光的调节，单体态的青色发射和聚集态的橙红色发射，产生双RTP发射。值得注意的是，这里呈现的空气稳定的磷光是橙红色发射区域中各种有机物中的最高量子产率之一（≈48％）。
• Halogen‐Bonded Assemblies of Arylene Imides and Diimides: Insight from Electronic, Structural, and Computational Studies
  作者：Kalyanashis Mandal、Deepak Bansal、Yogendra Kumar、Rustam、Jyoti Shukla、Pritam Mukhopadhyay

  DOI：10.1002/chem.202001706

  日期：2020.8.17

  Halogen‐bonding interactions in electron‐deficient π scaffolds have largely been underexplored. Herein, the halogen‐bonding properties of arylene imide/diimide‐based electron‐deficient scaffolds were studied. The influence of scaffold size, from small (phthalimide) to moderately sized (pyromellitic diimide or naphthalenediimides) to large (perylenediimide), axial‐group modification, and number of halo

  缺乏电子的π支架中的卤素键相互作用在很大程度上尚未得到开发。在本文中，研究了亚芳基酰亚胺/二酰亚胺基缺电子支架的卤素键合性质。从一组（邻苯二甲酰亚胺）到中等大小（均苯四甲二酰亚胺或萘二甲酰亚胺）到大（per二酰亚胺），轴基修饰以及卤素取代基的数量对脚手架尺寸对卤素键及其自组装的影响进行了研究九种化合物。结构修饰导致可调的光学和氧化还原特性。第一还原电位在-1.09和-0.17 V（vs. SCE）之间。化合物中的两个，即6和9，具有深入的LUMO，其值达到−4.2 eV。获得了所有九种体系的单晶，它们显示出Br⋅·⋅O，Br⋅⋅⋅Br或Br⋅⋅⋅π卤素键相互作用，并且有少数体系能够形成所有这三种类型。这些相互作用导致卤素键环（最多12元）传播，形成堆叠的1D，2D或瓦楞纸。还发现了一些离群值，例如，更喜欢CH- H⋅⋅⋅的分子O氢键超过卤素键，或非中心对称而不是中心对称的组织。基于分子中的
• Novel Pyromellitic Diimide-Based Macrocycle with a Linear π-Electronic System and Bis(phenylethynyl)pyromellitic Diimide: Syntheses, Structures, Photophysical Properties, and Redox Characteristics
  作者：Shin-ichiro Kato、Yasuhiro Nonaka、Toshiaki Shimasaki、Kenta Goto、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1021/jo800283r

  日期：2008.6.1

  studies showed that the phenylacetylene moieties in 2 formed the intramolecular benzene dimer structures, and the bis(phenylethynyl)pyromellitic diimide moieties in both 2 and 3 were stacked in a parallel and slanted arrangement. Theoretical calculations for 2′ and 3 suggested the existence of electrostatic interactions between the bis(phenylethynyl)pyromellitic diimide moieties. The UV/vis spectral

  我们报告的合成，结构，光物理性质，和[2 + 2]均苯四酸二酰亚胺大环与线性π电子系统2以及3,6-双（苯基乙炔基）均苯四酸二酰亚胺衍生物3的合成，结构，光物理性质和氧化还原特性。还报道了具有π供体的3的包合物的有趣的固态结构性质。大环2是通过直接环缩合然后进行Sonogashira偶联反应而合成的。X射线晶体学研究表明，2中的苯乙炔部分形成了分子内苯二聚体结构，2和3中的双（苯基乙炔基）均苯四甲二酰亚胺部分形成了分子内苯二聚体结构。排列成平行和倾斜的排列。对2'和3的理论计算表明，双（苯基乙炔基）均苯四酸二酰亚胺部分之间存在静电相互作用。在UV / VIS光谱测量和计算TDDFT 2，2' ，和/或3进行，了解他们的电子跃迁。荧光光谱测量表明2和3具有可见的荧光性质，并且2在约2 ℃下显示准分子荧光。590 nm。循环伏安法测量表明2中二酰亚胺部分之间的静电排斥根据π电子系统的扩展，它大