methyl 2-((5S,14S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-8,8,11,11-tetramethyl-6,9,12-trioxo-16-oxa-1,7,10,13,19,20-hexaazabicyclo[16.2.1]henicosa-18 (21),19-dienecarboxamido)-2-methylpropanoate | 1266491-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((5S,14S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-8,8,11,11-tetramethyl-6,9,12-trioxo-16-oxa-1,7,10,13,19,20-hexaazabicyclo[16.2.1]henicosa-18 (21),19-dienecarboxamido)-2-methylpropanoate
• 英文别名: methyl 2-methyl-2-[[(5S,14S)-8,8,11,11-tetramethyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6,9,12-trioxo-16-oxa-1,7,10,13,19,20-hexazabicyclo[16.2.1]henicosa-18(21),19-diene-14-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 1266491-10-4
• 化学式: C₂₉H₄₈N₈O₉
• 分子量: 652.748
• InChiKey: ATLFKUNNYUZBGS-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((5S,14S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-8,8,11,11-tetramethyl-6,9,12-trioxo-16-oxa-1,7,10,13,19,20-hexaazabicyclo[16.2.1]henicosa-18 (21),19-dienecarboxamido)-2-methylpropanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 methyl 2-methyl-2-((5S,14S)-8,8,11,11-tetramethyl-5-(2,2,6,6,9,9,12,12-octamethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazamidecanamido)-6,9,12-trioxo-16-oxa-1,7,10,13,19,20-hexaazabicyclo[16.2.1]henicosa-18 (21),19-dienecarboxamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用单击化学装订3 10-螺旋

  摘要：

  短肽在药物发现和化学生物学中作为先导化合物和分子探针很重要，但是它们众所周知的缺点（例如高构象柔韧性，蛋白酶不稳定性，生物利用度差和体内半衰期短）阻碍了它们的潜力被充分利用。实现。侧链对侧链的环化，例如通过闭合烯烃复分解（称为钉合），是增加短肽的生物活性的一种方法，当应用于3 10和α-螺旋肽时，该方法已显示出希望。然而，关于原子分辨率结构信息，有关侧链对侧链环化在3 10中的作用-螺旋肽是稀缺的，报道的数据表明，改进现有方法学的潜力很大。在这里，我们报告了一种新型的吻合方法，用于在模型氨基异丁酸（Aib）丰富的肽中使用铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应的3个10螺旋肽，并研究了侧链至NMR，X射线衍射，线性IR和飞秒2D IR光谱分析侧链环化。我们的数据表明，所得环肽比其无环前体和迄今报道的其他钉合3 10-螺旋肽代表更理想的3 10-螺旋。当应用于3 10时，由CuA

  DOI：

  10.1021/jo101670a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propanoic acid 在 triethylphosphite copper(I) iodide complex 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 174.77h， 生成 methyl 2-((5S,14S)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-8,8,11,11-tetramethyl-6,9,12-trioxo-16-oxa-1,7,10,13,19,20-hexaazabicyclo[16.2.1]henicosa-18 (21),19-dienecarboxamido)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  用单击化学装订3 10-螺旋

  摘要：

  短肽在药物发现和化学生物学中作为先导化合物和分子探针很重要，但是它们众所周知的缺点（例如高构象柔韧性，蛋白酶不稳定性，生物利用度差和体内半衰期短）阻碍了它们的潜力被充分利用。实现。侧链对侧链的环化，例如通过闭合烯烃复分解（称为钉合），是增加短肽的生物活性的一种方法，当应用于3 10和α-螺旋肽时，该方法已显示出希望。然而，关于原子分辨率结构信息，有关侧链对侧链环化在3 10中的作用-螺旋肽是稀缺的，报道的数据表明，改进现有方法学的潜力很大。在这里，我们报告了一种新型的吻合方法，用于在模型氨基异丁酸（Aib）丰富的肽中使用铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应的3个10螺旋肽，并研究了侧链至NMR，X射线衍射，线性IR和飞秒2D IR光谱分析侧链环化。我们的数据表明，所得环肽比其无环前体和迄今报道的其他钉合3 10-螺旋肽代表更理想的3 10-螺旋。当应用于3 10时，由CuA

  DOI：

  10.1021/jo101670a

文献信息

• Peptides
  申请人：Jacobsen Øyvind

  公开号：US09227995B2

  公开（公告）日：2016-01-05

  A peptide which can adopt a 310-helical conformation in which the side chains of two amino acid residues in the peptide backbone are linked by a group comprising an aromatic 5-membered ring.

  一种肽，可以在其中两个氨基酸残基的侧链由包含芳香5元环的基团连接的310螺旋构象。
• US9227995B2
  申请人：——

  公开号：US9227995B2

  公开（公告）日：2016-01-05
• Stapling of a 3₁₀-Helix with Click Chemistry
  作者：Øyvind Jacobsen、Hiroaki Maekawa、Nien-Hui Ge、Carl Henrik Görbitz、Pål Rongved、Ole Petter Ottersen、Mahmood Amiry-Moghaddam、Jo Klaveness

  DOI：10.1021/jo101670a

  日期：2011.3.4

  short peptides that has shown promise when applied to 310- and α-helical peptides. However, atomic resolution structural information on the effect of side chain-to-side chain cyclization in 310-helical peptides is scarce, and reported data suggest that there is significant potential for improvement of existing methodologies. Here, we report a novel stapling methodology for 310-helical peptides using

  短肽在药物发现和化学生物学中作为先导化合物和分子探针很重要，但是它们众所周知的缺点（例如高构象柔韧性，蛋白酶不稳定性，生物利用度差和体内半衰期短）阻碍了它们的潜力被充分利用。实现。侧链对侧链的环化，例如通过闭合烯烃复分解（称为钉合），是增加短肽的生物活性的一种方法，当应用于3 10和α-螺旋肽时，该方法已显示出希望。然而，关于原子分辨率结构信息，有关侧链对侧链环化在3 10中的作用-螺旋肽是稀缺的，报道的数据表明，改进现有方法学的潜力很大。在这里，我们报告了一种新型的吻合方法，用于在模型氨基异丁酸（Aib）丰富的肽中使用铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应的3个10螺旋肽，并研究了侧链至NMR，X射线衍射，线性IR和飞秒2D IR光谱分析侧链环化。我们的数据表明，所得环肽比其无环前体和迄今报道的其他钉合3 10-螺旋肽代表更理想的3 10-螺旋。当应用于3 10时，由CuA