N-benzoyl-N-methylphenylalanine | 78348-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-N-methylphenylalanine
• 英文别名: N-Benzoyl-N-methyl-phenylalanin；2-[Benzoyl(methyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 78348-48-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: HJTVVCRZISNBLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-N-methylphenylalanine 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以13%的产率得到4-benzyl-5-trifluoromethyl-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Synthesis of 5-Trifluoromethyl- and 5-Perfluoroalkyloxazoles from N-Alkyl-N-acylamino Acids

  摘要：

  The reaction of N-acyl-N-benzyl-alpha-amino acids with trifluoroacetic or perfluorocarboxylic anhydride in the presence of pyridine affords 5-trifluoromethyl- or 5-perfluoroalkyloxazoles in high yields.

  DOI：

  10.3987/com-93-6508
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马尿酸 在 sodium amalgam 、 水 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 N-benzoyl-N-methylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Deulofeu, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1542,1544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient Synthesis of .ALPHA.-Trifluoromethylated Acyloins from .ALPHA.-Hydroxy or .ALPHA.-Amino Acids.
  作者：Masami KAWASE、Setsuo SAITO、Teruo KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.48.1338

  日期：——

  acyloins (2 and 6) have been prepared from alpha-hydroxy acids (1), N-acylprolines (5) or N-acyl-N-alkyl alpha-amino acids (8) by novel transformation reactions with trifluoroacetic anhydride (TFAA) in the presence of pyridine. The former reaction of 1 could proceed through mesoionic 1,3-dioxolium-4-olates, whereas the latter two reactions of alpha-amino acids (5 and 8) could involve mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates

  α-三氟甲基化酰基辅酶（2和6）是由α-羟基酸（1），N-酰基脯氨酸（5）或N-酰基-N-烷基α-氨基酸（8）与三氟乙酸酐（ TFAA）在吡啶存在下。前者1的反应可以通过1,3-二氧恶唑鎓4-olates进行，而后两个α-氨基酸（5和8）的反应可能涉及1,3-二恶唑鎓5-olates。1与TFAA的反应在实际应用中显示出更大的潜力，这是因为起始材料易于使用且易于操作。
• Unusual reactions of secondary amino acids with trifluoroacetic anhydride: A novel access to α-trifluoromethylated acyloins
  作者：Masami Kawase

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88187-1

  日期：1994.1

  A new fragmentation reaction of secondary α-amino acids with trifluoroacetic anhydride under Dakin-West reaction conditions proceeds through oxazolium salt intermediates followed by ring cleavage to form α-trifluoromethylated acyloins in good yields.

  在Dakin-West反应条件下，仲α-氨基酸与三氟乙酸酐的新断裂反应通过恶唑鎓盐中间体进行，然后进行环裂解，以高收率形成α-三氟甲基化酰基辅酶。
• Autoxidation of Intermediary Mesoionic 1,3-Oxazolium-5-olates Generated from Cyclic N-Acyl .ALPHA.-Amino Acids.
  作者：Masami KAWASE

  DOI：10.1248/cpb.45.1248

  日期：——

  Mesoionic 1, 3-oxazolium-5-olates (munchnones) react fairly rapidly with oxygen to give the autoxidation products when the C-4 substituent is aromatic. The autoxidation occurred in the munchnones generated from N-acyl tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acids or tetrahydro-β-carboline-1-carboxylic acids. The mechanism was elucidated by 18O labeling experiments and involved a series of well-precedented autoxidative processes including oxygenation, cyclization of the resulting peroxy anion, and oxidative cleavage.

  中性离子1, 3-噁唑鎓-5-醇盐（munchnones）在C-4取代基为芳香族时，与氧反应相对迅速，生成自氧化产物。自氧化发生在由N-酰基四氢异喹啉-1-羧酸或四氢-β-卡比啉-1-羧酸生成的munchnones中。通过18O标记实验阐明了机制，涉及一系列已知的自氧化过程，包括氧化、产物过氧阴离子的环化和氧化断裂。